ترکیبات آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن دار. کار صدور گواهینامه: شیمی فرآیند هیدروژناسیون مخرب

تست با موضوع: "مواد آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن" (درجه 10)

دانش آموزان عزیز این آزمون نتیجه مطالعه مبحث ” مواد آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن دار"و بر علامت گذاری برای سه ماهه تاثیر می گذارد. به شما 40 دقیقه فرصت داده می شود تا آن را کامل کنید. هنگام اجرا، استفاده از کتاب درسی، منابع مرجع و اینترنت ممنوع است.

آرزو می کنم موفق شوی!

1. اتم هیدروژن در مولکول بیشترین فعالیت را دارد

2. با یکدیگر تعامل داشته باشید

3. تعامل نکنیدبین خودشان

4. اسید استیک می تواند با هر یک از این دو ماده واکنش دهد

5- آیا قضاوت های زیر در مورد خواص اسید استیک درست است؟

1. اسید استیک با کربنات سدیم واکنش نمی دهد.

2. محلول اسید استیک جریان الکتریکی را هدایت می کند.

6. واکنش کم آبی ممکن است برای

7. هیدروکسید سدیم با آن واکنش می دهد

9. محصول اکسیداسیون پروپانول نمی تواند باشد

10. هنگامی که 57.5 گرم اتانول با اسید سولفوریک غلیظ حرارت داده شد، دو ترکیب آلی A و B تشکیل شد. ماده A که یک گاز است، می تواند 100 گرم از محلول 40 درصد برم در تتراکلرید کربن را بی رنگ کند. ماده B یک مایع کم جوش است. ترکیبات A و B حاصل را تعیین کنید، همچنین حجم A (صفر) و جرم B را با فرض واکنش کامل اتانول محاسبه کنید.

کلیدهای آزمون

10. 5.6 لیتر اتن و 37 گرم دی اتیل اتر

ترکیبات ناهموارگانیک (حاوی گوگرد، اکسیژن و نیتروژن) با ساختارها و وزن‌های مولکولی مختلف به نسبت‌های مختلف در بخش‌های تقطیر و باقیمانده روغن وجود دارند. مطالعه ماهیت و ترکیبات ترکیبات ناهم آلی با مولکولی بالا که بخش اصلی آن مواد رزین-آسفالتین است به ویژه دشوار است. به لطف جفت‌های تک الکترون‌ها، هترواتم‌های گوگرد، اکسیژن و نیتروژن می‌توانند به‌عنوان مرکز هماهنگ‌کننده در شکل‌گیری همکاران در سیستم‌های نفتی عمل کنند.

ترکیبات گوگردیمتعلق به نماینده ترین گروه اجزای هترواتمی سیستم های میعانات گازی و نفت است. محتوای کل گوگرد در سیستم های نفت و گاز بسیار متفاوت است: از صدم درصد تا 6-8٪ (وزنی) یا بیشتر. محتوای بالای گوگرد کل برای میعانات گازی آستاراخان، کاراچاگاناک (0.9٪) و سایر میادین معمولی است. محتوای ترکیبات حاوی گوگرد در برخی روغن ها به 40 درصد (وزنی) و بالاتر می رسد، در برخی موارد روغن تقریباً به طور کامل از آنها تشکیل شده است. برخلاف سایر هترواتم ها که عمدتاً در CAB متمرکز شده اند، بخش قابل توجهی از گوگرد در بخش های تقطیر موجود است. به عنوان یک قاعده، محتوای گوگرد در کسرهای مستقیم با افزایش نقطه جوش آنها و میزان کل گوگرد روغن اصلی افزایش می یابد.

مقادیر ناچیزی از ترکیبات معدنی حاوی گوگرد (گوگرد عنصری و سولفید هیدروژن) در سیستم‌های نفت و گاز وجود دارند؛ همچنین می‌توانند به عنوان محصولات ثانویه از تجزیه سایر ترکیبات حاوی گوگرد در دماهای بالا در طی فرآیندهای تقطیر و فرآوری مخرب تشکیل شوند. از میان ترکیبات حاوی گوگرد موجود در نفت، موارد زیر شناسایی شده است (طبق گزارش موسسه شیمی نفت، شعبه تفلیس، شعبه سیبری، آکادمی علوم روسیه).

1. تیول های آلیفاتیک، آلی حلقه ای و آروماتیک (مرکاپتان ها) R-SH:

C 6 H 5 C n H 2 n + 1 SH C n H 2 n + 1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH

آرنوآلکانوتیول ها تیونافتول ها

2. تیواسترها (سولفیدها) از انواع اصلی زیر:

R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5

تیآلکان ها، تیالکن ها، تیالکین ها دی آریل سولفیدها

تیاسیکلوآلکان آلکیلاریل سولفید آریلتیآلکان

(R, R" - جایگزین های هیدروکربنی آلیفاتیک اشباع و غیر اشباع).

3. دی آلکیل دی سولفید R-S-S-R، که در آن R، R جایگزین آلکیل، سیکلوآلکیل یا آریل هستند.

4. تیوفن ها و مشتقات آنها که مهمترین آنها آرنوتیوفن های زیر است:

آلکیل بنزوتیوفن ها آلکیل بنزونفتوتیوفن ها آلکیل دی بنزوتیوفن ها

توزیع گروه های مختلف ترکیبات حاوی گوگرد در روغن ها و فراکسیون های نفتی تابع الگوهای زیر است.

تیول‌ها تقریباً در تمام نفت‌های خام، معمولاً در غلظت‌های کم یافت می‌شوند و 2 تا 10 درصد (وزنی) از کل محتوای ترکیبات حاوی گوگرد را تشکیل می‌دهند. میعانات گازی عمدتاً حاوی مرکاپتان های آلیفاتیک C 1 - C h هستند. برخی از نفت ها و میعانات گازی و فراکسیون های آن ها کنسانتره طبیعی مرکاپتان ها هستند که نمونه هایی از آن ها بخش های بنزینی میدان فوق العاده غول پیکر خزر است. کسر 40-200 درجه سانتی گراد از میعانات گازی از میدان اورنبورگ، حاوی 1.24٪ (وزنی) گوگرد کل، از جمله 0.97٪ مرکاپتان. فراکسیون نفت سفید سبک 120-280 درجه سانتیگراد روغن تنگیز حاوی 70-45 درصد گوگرد مرکاپتان از کل ترکیبات حاوی گوگرد. در عین حال، ذخایر تیول های طبیعی موجود در مواد اولیه هیدروکربنی منطقه خزر با سطح تولید جهانی آنها به روش مصنوعی مطابقت دارد. تیول های طبیعی مواد خام امیدوارکننده ای برای سنتز آفت کش ها (بر اساس تریازین های متقارن) و بوی دادن به گازهای مایع هستند. تقاضای آینده روسیه برای تیول ها برای بو دادن در حال حاضر 6 هزار تن در سال است.

تیواسترها تا 27 درصد از مقدار ترکیبات حاوی گوگرد در نفت خام و تا 50 درصد در فراکسیون های میانی را تشکیل می دهند؛ در نفت گازهای خلاء سنگین میزان سولفید کمتر است. روشهای جداسازی سولفیدهای نفت بر اساس توانایی آنها در تشکیل ترکیبات پیچیده از نوع گیرنده دهنده - به دلیل انتقال جفت تک الکترونهای اتم گوگرد به مدار آزاد گیرنده است. هالیدهای فلزی، هالوآلکیل و هالوژن ها می توانند به عنوان گیرنده الکترون عمل کنند. متأسفانه واکنش های کمپلکس با سولفیدهای نفت به صورت انتخابی انجام نمی شود. سایر اجزای هترواتمی روغن نیز ممکن است در تشکیل کمپلکس ها شرکت کنند.

دی آلکیل دی سولفیدها در نفت خام یافت نشده اند، آنها معمولاً در طی اکسیداسیون مرکاپتان ها در شرایط ملایم تشکیل می شوند و بنابراین در بنزین (تا 15٪) وجود دارند. سهم اصلی ترکیبات حاوی گوگرد در روغن ها گوگرد موسوم به "باقیمانده" است که با روش های استاندارد تعیین نمی شود. ترکیب آن تحت سلطه تیوفن ها و مشتقات آنها است، بنابراین قبلاً گوگرد "باقیمانده" را "تیوفن" می نامیدند، اما با استفاده از طیف سنجی جرمی یون منفی، سولفوکسیدها، سولفون ها و دی سولفان قبلاً شناسایی نشده بودند در آن کشف شدند. در فراکسیون های بنزینی، محتوای مشتقات تیوفن کم است، در فراکسیون های متوسط ​​و به ویژه با جوش زیاد به 50 تا 80 درصد کل ترکیبات حاوی گوگرد می رسد. محتوای نسبی مشتقات تیوفن، به عنوان یک قاعده، با درجه معطر بودن سیستم نفتی مطابقت دارد. مشکلاتی که هنگام جداسازی ترکیبات حاوی گوگرد (به ویژه از فراکسیون های با جوش بالا) به وجود می آیند، به دلیل شباهت خواص شیمیایی آرن ها و تیوفن ها ایجاد می شوند. شباهت رفتار شیمیایی آنها به دلیل معطر بودن تیوفن ها است که در نتیجه گنجاندن یک هترواتم گوگرد در سیستم π-الکترون قبل از سکست آروماتیک ایجاد می شود. نتیجه این افزایش تمایل تیوفن های نفتی به برهمکنش های بین مولکولی شدید است.

ترکیبات حاوی اکسیژنموجود در سیستم های روغن از 0.1-1.0 تا 3.6٪ (وزنی). با افزایش نقطه جوش فراکسیون های تقطیر، محتوای آنها افزایش می یابد و قسمت اصلی اکسیژن در مواد رزین-آسفالتین متمرکز می شود. روغن ها و عرقیات حاوی حداکثر 20 درصد یا بیشتر ترکیبات حاوی اکسیژن هستند.

در میان آنها، مواد اسیدی و خنثی به طور سنتی متمایز می شوند. اجزای اسیدی شامل اسیدهای کربوکسیلیک و فنل ها هستند. ترکیبات حاوی اکسیژن خنثی توسط کتون ها، انیدریدهای اسید و آمیدها، استرها، مشتقات فوران، الکل ها و لاکتون ها نشان داده می شوند.

وجود اسیدها در روغن ها مدت ها پیش به دلیل فعالیت شیمیایی بالای آنها در مقایسه با هیدروکربن ها کشف شد. تاریخچه کشف آنها در نفت به شرح زیر است. هنگام تولید نفت سفید با کیفیت بالا برای اهداف روشنایی، آن را با قلیایی (تصفیه اسیدی-بازی) درمان کردند و تشکیل موادی با قابلیت امولسیون کنندگی بالا مشاهده شد. متعاقباً معلوم شد که امولسیفایرها نمک های سدیم اسیدهای موجود در بخش های تقطیر هستند. استخراج با محلول های آبی و الکلی قلیاها هنوز یک روش کلاسیک برای استخراج اجزای اسیدی از روغن ها است. در حال حاضر، روش‌های جداسازی اسیدها و فنل‌ها نیز بر اساس برهمکنش گروه‌های عاملی آن‌ها (کربوکسیل و هیدروکسیل) با مقداری معرف است.

کربوکسیلیک اسیدها بیشترین مطالعه شده از ترکیبات نفتی حاوی اکسیژن هستند. محتوای اسیدهای نفتی بر حسب کسری با توجه به وابستگی شدید متفاوت است، که حداکثر آن، به عنوان یک قاعده، بر روی کسرهای نفت سبک و متوسط ​​است. انواع مختلفی از اسیدهای نفتی با استفاده از کروماتوگرافی - طیف سنجی جرمی شناسایی شدند. اکثر آنها تک باز (RCOOH) هستند، که در آن R می تواند تقریباً هر قطعه ای از هیدروکربن ها و ترکیبات نفتی ناهموارگانیک باشد. مدتهاست که ذکر شده است که ترکیبات گروهی اسیدها و روغنها با یکدیگر مطابقت دارند: اسیدهای آلیفاتیک در روغنهای متان غالب هستند، اسیدهای نفتنیک و نفتنوآروماتیک در روغنهای نفتنیک غالب هستند. اسیدهای آلیفاتیک از C 1 تا C 25 با ساختار خطی و برخی با ساختار منشعب کشف شدند. علاوه بر این، در اسیدهای نفتی، نسبت اسیدهای آلکانوئیک و شاخه‌دار با نسبت هیدروکربن‌های مربوطه در روغن‌ها منطبق است.

اسیدهای آلیفاتیک عمدتاً با اسیدهای آلکانوئیک n نشان داده می شوند. از اسیدهای شاخه دار، آنهایی که حاوی یک جایگزین متیل در زنجیره اصلی هستند، رایج تر هستند. تمام ایزومرهای پایین تر از این نوع تا C7 در روغن ها یافت می شوند. گروه مهم دیگری از اسیدهای آلیفاتیک اسیدهای با ساختار ایزوپرنوئید هستند که در میان آنها پرستانیک (C19) و فیتانیک (C20) غالب است.

اسیدهای نفتی آلی سیکلیک (نفتنیک) اسیدهای مونو سیکلوکربوکسیلیک هستند - مشتقات سیکلوپنتان و سیکلوهگزان. حلقه های چند حلقه ای می توانند حداکثر دارای 5 حلقه باشند (داده های روغن کالیفرنیا). گروه‌های COOH در مولکول‌های اسید مونوسیکلیک مستقیماً به حلقه متصل هستند یا در انتهای جانشین‌های آلیفاتیک قرار دارند. می تواند تا سه جایگزین (اغلب متیل) در یک حلقه وجود داشته باشد که رایج ترین موقعیت های آنها 1، 2 است. 13; 1، 2، 4; 1، 1، 3 و 1، 1، 2، 3.

مولکول های اسیدهای تری، تترا و پنتا سیکلیک جدا شده از روغن ها عمدتاً از حلقه های سیکلوهگزان متراکم شده با هم ساخته می شوند.

وجود اسیدهای نفتنیک هگزاسیکلیک با حلقه های سیکلوهگزان در روغن ها ثابت شده است. اسیدهای معطر موجود در روغن ها با اسید بنزوئیک و مشتقات آن نشان داده می شوند. بسیاری از سری های همولوگ از اسیدهای نفتنوآروماتیک چند حلقه ای در روغن ها و اسیدهای استروئیدی تک آروماتیک در روغن سموتلر شناسایی شدند.

از ترکیبات حاوی اکسیژن، نفت اسیدها با بیشترین فعالیت سطحی مشخص می شوند. مشخص شده است که فعالیت سطحی روغن های کم رزین و رزین بالا پس از حذف اجزای اسیدی (اسیدها و فنل ها) از آنها به طور قابل توجهی کاهش می یابد. همانطور که با مطالعه خواص رئولوژیکی آنها نشان داده شده است، اسیدهای قوی در تشکیل پیوندهای نفتی شرکت می کنند.

فنل ها بسیار بدتر از اسیدها مورد مطالعه قرار گرفته اند. محتوای آنها در روغن های میدان های سیبری غربی بین 40 تا 900 میلی گرم در لیتر است. در روغن های سیبری غربی، غلظت فنل ها به ترتیب C 6 افزایش می یابد<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

در ترکیبات حاوی اکسیژن خنثی روغن‌های کالیفرنیایی، همه ساده‌ترین کتون‌های آلکیل C3-C6، استوفنون و مشتقات نفتنو و آرن آن، فلورنون و نزدیک‌ترین همولوگ‌های آن یافت شدند. بازده کنسانتره کتون از روغن سموتلر که عمدتاً از کتون های دی آلکیل تشکیل شده است، 0.36 درصد است، در حالی که درجه استخراج کتون تنها 20 درصد است که نشان دهنده وجود کتون هایی با وزن مولکولی بزرگ است که با استفاده از این روش قابل استخراج نیستند. هنگام مطالعه کتون‌ها در روغن‌های سیبری غربی، مشخص شد که آنها حاوی کتون‌های C 19 - C3 2 هستند که در روغن‌های متان کتون‌های آلیفاتیک غالب و در روغن‌های نفتنیک سیکلان و جایگزین‌های آروماتیک وجود دارد.

می‌توان فرض کرد که روغن‌ها حاوی الکل‌هایی در حالت آزاد هستند؛ وقتی به هم متصل شوند، بخشی از استرها را تشکیل می‌دهند. از میان ترکیبات نفتی ناهمآلی، تمایل ترکیبات حاوی اکسیژن برای انجام برهمکنش‌های بین مولکولی شدید بیشتر مورد مطالعه قرار گرفته است.

مطالعه ترکیبات حاوی نیتروژن از دو طریق امکان پذیر است - مستقیماً در نفت خام و پس از جداسازی و جداسازی آنها. روش اول مطالعه ترکیبات حاوی نیتروژن را در حالتی نزدیک به طبیعی امکان پذیر می کند، اما ممکن است به دلیل غلظت کم این ترکیبات، خطاهای محسوسی رخ دهد. راه دوم کاهش چنین خطاهایی را ممکن می سازد، اما در فرآیند قرار گرفتن در معرض مواد شیمیایی با روغن در هنگام جداسازی و جداسازی، تغییر در ساختار آنها امکان پذیر است. مشخص شده است که ترکیبات حاوی نیتروژن در روغن عمدتاً توسط ترکیبات حلقوی نشان داده می شوند. ترکیبات حاوی نیتروژن آلیفاتیک فقط در محصولات پالایش نفت مخرب یافت می شود که در آن آنها در نتیجه تخریب هتروسیکل های نیتروژن تشکیل می شوند.

تمام ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن معمولاً مشتقات عملکردی آرن ها هستند و بنابراین توزیع وزن مولکولی مشابه آنها دارند. با این حال، برخلاف آرن ها، ترکیبات حاوی نیتروژن در فراکسیون های روغنی با جوش بالا متمرکز شده و بخشی جدایی ناپذیر از CAB هستند. تا 95 درصد از اتم های نیتروژن موجود در روغن در رزین ها و آسفالتین ها متمرکز شده اند. پیشنهاد شده است که در طول جداسازی رزین‌ها و آسفالتین‌ها، حتی ترکیبات حاوی نیتروژن با وزن مولکولی نسبتاً کم نیز به صورت کمپلکس‌های دهنده-گیرنده با آنها رسوب می‌کنند.

مطابق با طبقه بندی پذیرفته شده اسید-باز ترکیبات حاوی نیتروژن تقسیم می شوندبر پایه های نیتروژن دار و ترکیبات خنثی.

بازهای حاوی نیتروژنظاهراً تنها حامل خواص اساسی در بین اجزای سیستم های نفتی هستند. نسبت بازهای حاوی نیتروژن در روغن تیتر شده با اسید پرکلریک در محیط اسید استیک از 10 تا 50 درصد متغیر است. در حال حاضر، بیش از 100 آنالوگ آلکیل و آرن تغلیظ شده پیریدین، کینولین و سایر بازها در روغن ها و فرآورده های نفتی شناسایی شده است.

ترکیبات حاوی نیتروژن به شدت پایه توسط پیریدین ها و مشتقات آنها نشان داده می شوند:

ترکیبات حاوی نیتروژن با بازی ضعیف شامل آنیلین ها، آمیدها، ایمیدها و مشتقات N-سیکلوآلکیل هستند که دارای گروه های آلکیل، سیکلوآلکیل و فنیل به عنوان جایگزین روی حلقه پیرول هستند:

ترکیبات حاوی نیتروژن خنثی که حاوی هترواتم های غیر از اتم نیتروژن در مولکول های خود نیستند و از نفت جدا شده اند عبارتند از: ایندول ها، کاربازول ها و مشتقات نفتنی و حاوی گوگرد آنها:

ترکیبات حاوی نیتروژن خنثی هنگامی که جدا می شوند، با ترکیبات حاوی اکسیژن ترکیب می شوند و همراه با بازهای حاوی نیتروژن استخراج می شوند.

همراه با ترکیبات تک عملکردی ذکر شده، ترکیبات نیتروژن دار زیر در روغن ها شناسایی شده است:

1. پلی آروماتیک با دو اتم نیتروژن در مولکول:

2. ترکیبات دارای دو هترواتم (نیتروژن و گوگرد) در یک حلقه - تیازول ها و بنزوتیازول ها و همولوگ های آلکیل و نفتنیک آنها:

3. ترکیبات با دو هترواتم نیتروژن و گوگرد در حلقه های مختلف: آلکیل حاوی تیوفن، سیکلوآلکیلندول ها و کاربازول ها.

4. ترکیبات دارای گروه کربونیل در هتروسیکل حاوی نیتروژن، مانند پیپریدون ها و کینولون ها:

5. پورفیرین ها. ساختار پورفیرین ها که ترکیبات پیچیده ای با وانادیل VO، نیکل و آهن هستند، در زیر مورد بحث قرار خواهد گرفت.

اهمیت ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن به عنوان سورفکتانت های طبیعی بسیار زیاد است؛ آنها به همراه CAB تا حد زیادی فعالیت سطحی در فصل مشترک مایع و توانایی مرطوب کنندگی روغن را در فصل مشترک سنگ-روغن، فلز-روغن تعیین می کنند. ترکیبات حاوی نیتروژن و مشتقات آنها - پیریدین ها، هیدروکسی پیریدین ها، کینولین ها، هیدروکسی کینولین ها، ایمیدازولین ها، اگزازولین ها و غیره - سورفکتانت های طبیعی محلول در روغن هستند که دارای خواص بازدارندگی در برابر خوردگی فلز در هنگام تولید، حمل و نقل و تصفیه روغن هستند. چنین ترکیبات نفتی حاوی نیتروژن مانند همولوگ های پیرول، ایندول، کاربازول، تیازول ها و آمیدها با خواص فعال سطح ضعیف تر مشخص می شوند.

مواد رزین آسفالتینیک (تاکسی). یکی از معرف ترین گروه های ترکیبات نفتی با وزن مولکولی بالا هترو آلی CAB است. ویژگی های مشخصه CAB - وزن مولکولی قابل توجه، وجود هترو عناصر مختلف در ترکیب آنها، قطبیت، پارامغناطیس، تمایل زیاد به تشدید و ارتباط مغناطیسی، پراکندگی چندگانه و تجلی خواص پراکنده کلوئیدی برجسته - به این واقعیت کمک می کند که روش ها معمولاً استفاده شده در تجزیه و تحلیل مشخص شد که برای مطالعه آنها اجزای کم جوش نامناسب هستند. با در نظر گرفتن مشخصات شی مورد مطالعه، Sergienko S.R. بیش از 30 سال پیش، او شیمی ترکیبات نفتی با مولکولی بالا را به عنوان شاخه ای مستقل از شیمی نفت معرفی کرد و با کارهای اساسی خود سهم عمده ای در توسعه آن داشت.

تا دهه 70-60، محققان مشخصات فیزیکوشیمیایی CAB را تعیین کردند (برخی از آنها در جدول 2.4 آورده شده است) و سعی کردند فرمول ساختاری میانگین مولکول آسفالتین ها و رزین ها را بر اساس داده های آنالیز ساختاری ابزاری ارائه دهند.

امروز نیز تلاش های مشابهی در حال انجام است. مقادیر ترکیب عنصری، وزن‌های مولکولی متوسط، چگالی، حلالیت و غیره برای نمونه‌های CAB روغن‌های مختلف داخلی و خارجی، که در محدوده‌های قابل‌توجهی متفاوت است، تنوع روغن‌های طبیعی را منعکس می‌کند. بیشتر هترو عناصر موجود در روغن و تقریباً تمام فلزات در رزین ها و آسفالتین ها متمرکز شده اند.

نیتروژن موجود در CAB عمدتاً در بخش های هتروآروماتیک از انواع پیریدین (پایه)، پیرول (خنثی) و پورفیرین (مجموعه فلزی) یافت می شود. گوگرد بخشی از هتروسیکل ها (تیوفن، تیاسیکلان، تیازول)، گروه های تیول و پل های سولفیدی است که مولکول ها را به هم متصل می کنند. اکسیژن موجود در رزین ها و آسفالتین ها به شکل گروه های هیدروکسیل (فنولی، الکلی)، کربوکسیل، اتر (لاکتون ساده، پیچیده)، کربونیل (کتون، کینون) و حلقه های فورانی ارائه می شود. تناظر خاصی بین وزن مولکولی آسفالتین ها و محتوای هترو المان ها وجود دارد (شکل 2.2).

اجازه دهید سطح فعلی ایده ها در مورد CAB را مشخص کنیم. ین به ماهیت جهانی آسفالتین‌ها به‌عنوان ترکیبی از منابع طبیعی کربن، نه تنها کاستوبیولیت‌ها (نفت‌ها و سوخت‌های جامد)، بلکه سنگ‌های رسوبی و شهاب‌سنگ‌ها اشاره می‌کند.

بر اساس طبقه بندی منابع طبیعی با پایه هیدروکربنی که توسط ابراهیم پیشنهاد شده است، روغن ها شامل آنهایی هستند که تا 35-40٪ (وزنی) CAB دارند، و آسفالت های طبیعی و قیرها حاوی حداکثر 60-75٪ (وزنی) CAB هستند. با توجه به سایر داده ها - تا 42-81٪. در مقایسه با اجزای سبکتر روغن، معیار طبقه بندی آنها به گروههایشان شباهت ساختار شیمیایی آنها بود، معیار ترکیب ترکیبات در کلاسی به نام CAB، شباهت آنها در حلالیت در یک حلال خاص است. هنگامی که بقایای نفت و روغن در معرض مقادیر زیادی اتر نفتی و آلکان های کم جوش قرار می گیرند، موادی به نام آسفالتین هاکه در آرن های پایینی محلول هستند و حلالیت اجزای دیگر - مالتن ها که از یک بخش هیدروکربنی و رزین تشکیل شده است.

طرح‌های مدرن جداسازی نفت سنگین بر اساس تکنیک‌های کلاسیکی است که اولین بار توسط مارکوسون پیشنهاد شد. مواد نامحلول در دی سولفید کربن و سایر حلال ها به عنوان دسته بندی می شوند کربوئیدهاموادی که فقط در دی سولفید کربن محلول هستند و توسط تتراکلرید کربن رسوب می کنند نامیده می شوند. کاربن ها. کربوئیدها و کاربن هابه عنوان یک قاعده، در ترکیب محصولات سنگین پالایش نفت مخرب به مقدار چند درصد یافت می شود و در زیر به طور جداگانه مورد بحث قرار خواهد گرفت. آنها عملاً در ترکیب نفت خام و در باقی مانده های پالایش نفت اولیه وجود ندارند.

خواص آسفالتین های جدا شده نیز به حلال بستگی دارد. نتیجه تفاوت در ماهیت و خواص حلال ها این است که وزن مولکولی آسفالتین های روغن های عربی هنگام حل شدن در بنزن به طور متوسط ​​2 برابر بیشتر از تتراهیدروفوران است. (جدول 2. 5).

جدول 2.5

پارامتر حلال دی الکتریک دی الکتریک پارامتر حلال، Dنفوذپذیری نفوذپذیری

Tetrahydrofuran 9.1 7.58 1,75 بنزن 9.2 2.27 0

در فرآیند توسعه ایده ها در مورد ساختار و ماهیت CAB های نفتی، دو مرحله اصلی را می توان تشخیص داد که با ایده کلی یک ساختار پراکنده کلوئیدی مرتبط است، اما در رویکرد روش شناختی برای ارزیابی ساختار یک عنصر متفاوت است. از ساختار کلوئیدی در مرحله اول - مرحله ایده های شیمیایی در مورد ساختار مولکول های CAB - یک رویکرد شیمیایی استاندارد برای شناسایی ساختار یک ترکیب ناشناخته استفاده شد. پس از تعیین وزن مولکولی، ترکیب عنصری و فرمول ناخالص مولکول های رزین ها و آسفالتین ها، C n H 2 n - z N p S g O r . سپس مقدار z محاسبه شد. برای رزین ها 40-50 بود، برای آسفالتین ها - 130-140. یک مثال معمولی از نتایج چنین مطالعاتی برای نمونه های CAB روغن های مختلف داخلی و خارجی در جدول ارائه شده است. 2.4. (جدول 1.4 را ببینید). همانطور که مشاهده می شود، آسفالتین ها با رزین های یک منبع به دلیل محتوای بیشتر کربن و فلزات و نسبت کمتر هیدروژن، اندازه های بزرگتر هسته های پلی آروماتیک، و همچنین طول متوسط ​​کوتاه تر جایگزین های آلیفاتیک بزرگ و تعداد کمتری از رزین ها متفاوت هستند. قطعات غیر حلقوی به طور مستقیم با هسته های معطر متراکم شده اند.

مرحله دوم را می توان به عنوان مرحله توسعه ایده های فیزیکی در مورد ساختار آسفالتین ها و تجزیه و تحلیل دلایلی که تمایل آسفالتین ها به تداعی را تعیین می کند، مشخص کرد. در واقع، توضیح وابستگی وزن مولکولی به شرایط تعیین (نگاه کنید به جدول 2.5)، و همچنین وابستگی خطی آن به اندازه ذرات آسفالتین (شکل 1.5)، در چارچوب ایده های کیفی جدید در مورد ساختار امکان پذیر شد. از آسفالتین ها

در سال 1961 T. Yen مدل به اصطلاح پشته ای ساختار آسفالتین ها از نوع "صفحه به صفحه" را پیشنهاد کرد. این مدل نه بر اساس نیاز به مطابقت آن با پارامترهای ساختاری محاسبه‌شده ترکیب آسفالتین‌ها، بلکه بر اساس امکان اساسی جهت‌گیری موازی صفحه قطعات پلی آروماتیک مولکول‌های مختلف است. ترکیب آنها در نتیجه برهمکنش های بین مولکولی (π - π، دهنده - گیرنده و غیره) با تشکیل ساختارهای انباشته لایه ای رخ می دهد (اصطلاح "انباشتگی" در زیست شناسی مولکولی برای نشان دادن آرایش پشته مانند مولکول ها در بالا به کار می رود. دیگری).

برنج. 2.5. همبستگی بین اندازه ذرات آسفالتین (D) و وزن مولکولی آنها (M)

بر اساس مدل ین بر اساس داده های پراش اشعه ایکس، آسفالتین ها ساختار کریستالی دارند و ساختارهایی با قطر 0.9-1.7 نانومتر از 4-5 لایه با فاصله 0.36 نانومتر از هم هستند. اندازه ساختارهای انباشته نرمال به صفحه صفحات معطر 1.6-2.0 نانومتر است (شکل 2.6). خطوط مستقیم مولکول های پلی آروماتیک مسطح را نشان می دهند و خطوط شکسته قطعات اشباع شده مولکول ها را نشان می دهند. قطعات پلی آروماتیک توسط هسته های نسبتاً کوچک، اغلب نه بیشتر از چهار حلقه ای، نشان داده می شوند. از میان قطعات آلیفاتیک، رایج ترین گروه های آلکیل کوتاه C 1 - C 5، عمدتا متیل هستند، اما آلکان های شاخه دار خطی حاوی 10 اتم کربن یا بیشتر نیز وجود دارند. مولکول های CAB همچنین حاوی ساختارهای اشباع چند حلقه ای با 1-5 حلقه متراکم، عمدتاً بی سیکلان ها هستند.

در چارچوب مدل ین، وابستگی فوق الذکر وزن مولکولی آسفالتین ها به شرایط جداسازی و ماهیت حلال به راحتی توسط ارتباطی که چندین سطح از سازماندهی ساختاری آسفالتین ها را فرض می کند توضیح داده می شود: حالت پراکنده مولکولی ( I) که در آن آسفالتین ها به صورت لایه های جداگانه یافت می شوند. حالت کلوئیدی (II)، که نتیجه تشکیل ساختارهای انباشته با اندازه های مشخصه است. یک حالت پایدار جنبشی پراکنده (III)، که در هنگام تجمع ساختارهای انباشته ایجاد می شود، و یک حالت جنبشی ناپایدار پراکنده (IV)، همراه با انتشار یک رسوب.

برنج. 2.6. مدل جن از ساختار آسفالتین ها

بسیاری از محققان مدرن به مدل ساختار بسته سازه آسفالتین پایبند هستند. اونگر اف.جی. دیدگاه اصلی را در مورد روند ظهور و وجود CAB در نفت بیان کرد. روغن‌ها و سیستم‌های روغن حاوی CAB، به نظر او، راه‌حل‌های مرتبط با پارامغناطیس ناپایدار ترمودینامیکی هستند. هسته‌های مرتبط با چنین محلول‌هایی توسط آسفالتین‌ها تشکیل می‌شوند که رادیکال‌های آزاد پایدار در آن‌ها موضعی می‌شوند و لایه‌های حل‌پذیری اطراف هسته‌ها از مولکول‌های رزین دیامغناطیس تشکیل شده‌اند. برخی از مولکول های رزین دیامغناطیس قادر به انتقال به حالت سه گانه برانگیخته و همولیز هستند. بنابراین، رزین ها منبع بالقوه آسفالتین هستند، که توضیح می دهد آنچه توسط L.G. Gurvich ذکر شده است. سهولت تبدیل رزین ها به آسفالتین

بنابراین، تازگی ایده های ارائه شده با تأیید نقش ویژه تعاملات مبادله ای در تبیین ماهیت CAB همراه است. برخلاف مدل انفجار، ایده ساختار متقارن مرکزی ذره CAB در حال توسعه است. اولین بار توسط D. Pfeiffer و R. Saal که یک مدل استاتیک برای ساختار واحد ساختاری آسفالتین ها ارائه کردند، فرض شد. بر اساس آن، هسته واحد ساختاری توسط هیدروکربن های چند حلقه ای با وزن مولکولی بالا تشکیل شده و توسط اجزایی با درجه آروماتیک بودن به تدریج کاهش می یابد. Neumann G. تاکید کرد که تبدیل گروه های قطبی به واحد ساختاری و رادیکال های هیدروکربنی به بیرون، که مطابق با قاعده برابری قطبیت مطابق با Rehbinder است، از نظر انرژی مفید است.

پورفیرین هانمونه های معمولی از ترکیبات مجتمع نفتی بومی هستند. پورفیرین ها با وانادیوم به عنوان مرکز هماهنگی (به شکل وانادیل) یا نیکل (نگاه کنید به 11). وانادیل پورفیرین‌های نفتی عمدتاً همولوگ‌های دو سری هستند: پورفیرین‌های جایگزین آلکیل با تعداد کل اتم‌های کربن متفاوت در جانشین‌های جانبی حلقه پورفین و پورفیرین‌هایی با یک حلقه سیکلوپنتن اضافی. مجتمع های پورفیرین فلزی در قیرهای طبیعی تا 1 میلی گرم در 100 گرم و در روغن های با ویسکوزیته بالا - تا 20 میلی گرم در 100 گرم روغن وجود دارد. هنگام مطالعه ماهیت توزیع کمپلکس‌های پورفیرین فلزی بین بخش‌های تشکیل‌دهنده مالیات بر ارزش افزوده با استفاده از روش‌های استخراج و کروماتوگرافی ژل، مشخص شد که 40 درصد وانادیل پورفیرین‌ها در ذرات پراکنده (تقریباً به طور مساوی در ترکیب هسته و لایه حل‌شوندگی) متمرکز شده‌اند. ) و بقیه آنها و نیکل پورفیرین ها در محیط پراکنده موجود هستند.

وانادیل پورفیرین های موجود در آسفالتین ها سهم قابل توجهی در فعالیت سطحی روغن ها دارند، در حالی که فعالیت سطحی ذاتی آسفالتین ها کم است. بنابراین، مطالعه روی روغن‌های باشکریا نشان داد که کشش سطحی روغن‌ها در سطح مشترک با آب به شدت با محتوای وانادیل پورفیرین‌ها در آنها همبستگی دارد، در حالی که ضریب همبستگی با محتوای آسفالتین در آنها نسبتاً کم است (شکل 2.7). .

تأثیر متالپورفیرین ها بر ساختار پراکنده نفت و شرایط انتقال فاز در سیستم های نفتی به میزان کمتری مورد مطالعه قرار گرفته است. شواهدی از تأثیر منفی آنها، همراه با سایر اجزای هترواتمی، بر فرآیندهای کاتالیزوری پالایش نفت وجود دارد. علاوه بر این، آنها باید به شدت بر سینتیک و مکانیسم انتقال فاز در SDS تأثیر بگذارند.

برنج. 2.7. ایزوترم کشش سطحی a در مرز آب:

الف - محلول های بنزن آسفالتین ها: 1- آسفالتین ها با پورفیرین ها. 2-5 - آسفالتین ها به عنوان پورفیرین به ترتیب پس از یک، پنج، هفت، سیزده استخراج حذف می شوند. ب - روغن های باشکری

مواد آلی دسته ای از ترکیبات حاوی کربن (به استثنای کاربیدها، کربنات ها، اکسیدهای کربن و سیانیدها) هستند. نام "ترکیبات آلی" در مراحل اولیه توسعه شیمی ظاهر شد و دانشمندان برای خود صحبت می کنند ... ویکی پدیا

یکی از مهمترین انواع ترکیبات آلی است. آنها حاوی نیتروژن هستند. آنها حاوی پیوند کربن-هیدروژن و نیتروژن-کربن در مولکول هستند. روغن حاوی یک هتروسیکل حاوی نیتروژن به نام پیریدین است. نیتروژن بخشی از پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک و... ... ویکی پدیا

ترکیبات ارگانوژرمانیوم ترکیبات آلی فلزی حاوی پیوند ژرمانیوم-کربن هستند. گاهی اوقات آنها به هر ترکیب آلی حاوی ژرمانیوم اشاره می کنند. اولین ترکیب آلی ژرمنیک، تترااتیل ژرمن،... ... ویکی پدیا بود

ترکیبات ارگانوسیلیکن ترکیباتی هستند که در مولکولهای آنها پیوند مستقیم سیلیکون-کربن وجود دارد. ترکیبات ارگانوسیلیکن گاهی سیلیکون نامیده می شوند که از نام لاتین سیلیکون، سیلیسیم گرفته شده است. ترکیبات ارگانوسیلیکن... ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی، مواد آلی دسته ای از ترکیبات شیمیایی هستند که حاوی کربن (به استثنای کاربیدها، اسید کربنیک، کربنات ها، اکسیدهای کربن و سیانیدها) هستند. مطالب 1 تاریخچه 2 کلاس ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی فلزی (MOCs) ترکیبات آلی هستند که در مولکول های آنها پیوندی بین یک اتم فلز و یک اتم/اتم کربن وجود دارد. مطالب ۱ انواع ترکیبات آلی فلزی ۲ ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی هالوژن مواد آلی حاوی حداقل یک پیوند هالوژن کربن CHال هستند. ترکیبات آلی هالوژن، بسته به ماهیت هالوژن، به دو دسته تقسیم می شوند: ترکیبات ارگانوفلوئورین؛ ... ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی فلزی (MOCs) ترکیبات آلی هستند که در مولکول های آنها پیوندی بین یک اتم فلز و یک اتم/اتم کربن وجود دارد. مطالب ۱ انواع ترکیبات آلی فلزی ۲ روش تهیه ... ویکی پدیا

ترکیبات آلی که حاوی پیوند قلع-کربن هستند می توانند حاوی قلع دو ظرفیتی و چهار ظرفیتی باشند. مطالب 1 روش های سنتز 2 انواع 3 ... ویکی پدیا

- (هتروسیکل ها) ترکیبات آلی حاوی چرخه که به همراه کربن شامل اتم های عناصر دیگر نیز می شود. آنها را می توان به عنوان ترکیبات کربوسیکلیک با هتروسوکم (هترواتم ها) در حلقه در نظر گرفت. بیشتر... ... ویکی پدیا

نیتروژن مانند اکسیژن اغلب در مواد آلی یافت می شود و ترکیبات آن برای موجودات زنده ضروری است.

ترکیبات حاوی نیتروژن تنوع بیشتری نسبت به ترکیبات حاوی اکسیژن دارند. این به این دلیل است که نیتروژن دارای ظرفیت بالاتری است و در عین حال دارای سه حالت ترکیبی مانند اتم کربن است. ترکیباتی که دارای یک پیوند C-N منفرد هستند، آمین‌ها، با پیوند C=N مضاعف - ایمین‌ها و با پیوند سه‌گانه C=K - نیتریل‌ها نامیده می‌شوند.

تفاوت قابل توجه بین نیتروژن و اکسیژن این است که نیتروژن می تواند در هر دو حالت احیا شده و اکسید شده وارد ترکیبات آلی شود. الکترونگاتیوی نیتروژن (x = 3.0) بیشتر از کربن (x = 2.5) و کمتر از اکسیژن (x = 3.5) است. اگر نیتروژن به کربن و هیدروژن پیوند داشته باشد، حالت اکسیداسیون آن -3 است. در ترکیبات حاوی گروه نیترو -G) 2 نیتروژن با اکسیژن و کربن همراه بوده و در حالت اکسیداسیون +3 قرار دارد. ترکیبات آلی با نیتروژن اکسید شده حاوی منبع داخلی عامل اکسید کننده هستند. اگر چندین گروه نیترو در مولکول وجود داشته باشد، ترکیب انفجاری می شود. موادی از این نوع شامل 2،4،6-ترینیتروتولوئن (TNT) است.

نیتروژن کاهش یافته به ترکیبات آلی خواصی مشابه اکسیژن می دهد: قطبیت، بازی و اسیدیته، توانایی

تشکیل پیوندهای هیدروژنی با این حال، قطبیت ترکیبات حاوی نیتروژن کمتر است و پیوندهای هیدروژنی ضعیف تر از ترکیبات حاوی اکسیژن است. بنابراین با توجه به برخی خواص فیزیکی، آمین ها بین هیدروکربن ها و الکل ها قرار دارند. در حالی که همه الکل ها در شرایط عادی مایع هستند، برخی از آمین ها گاز هستند:

نیتروژن قادر است vr 3-هیبریداسیون یک اهدا کننده جفت الکترون خوب است. بنابراین، همانطور که قبلاً می دانیم، آمین ها خواص پایه نسبتاً قوی از خود نشان می دهند. به میزان کمتری، خواص دهنده در نیتروژن در حالت هیبریداسیون $p2 بیان می شود. خواص اسیدی ترکیبات آلی حاوی نیتروژن بسیار ضعیف تر از ترکیبات حاوی اکسیژن است. اما با مشارکت الکترون های نیتروژن در کنار هم با الکترون ها و کربن، خواص اسیدی ظاهر می شود.

یکی از کلاس های مواد حاوی نیتروژن - آمین هااین نامی است که به مواد آلی حاوی نیتروژن داده می شود که در آن اتم نیتروژن با رادیکال های هیدروکربن و تعداد متناظر اتم های هیدروژن ترکیب می شود. بسته به تعداد رادیکال ها عبارتند از:

• - آمین های اولیه NMN 2؛
• - آمین های ثانویه KI/UN؛
• - آمین های سوم KK"K"Y.

لازم به ذکر است که مفاهیم آمین های اولیه، ثانویه و سوم با مفاهیم مربوط به الکل ها منطبق نیست.

سری همولوگ از آمین های اشباع، غیر اشباع و معطر وجود دارد. همچنین در مقایسه الکل ها و آمین ها در اصطلاح تفاوت وجود دارد. در الکل های معطر، گروه هیدروکسو باید به اتم کربن در رادیکال و نه در حلقه آروماتیک متصل شود. در مورد ترکیبات حاوی نیتروژن، ماده ای با گروه NH 2 مرتبط با حلقه معطر نیز یک آمین در نظر گرفته می شود.

آمین های با وزن مولکولی کم مواد مایع یا گازی هستند که در آب بسیار محلول هستند. آنها بوی نامطبوعی دارند که یادآور آمونیاک است. بوی خاص ماهی نیز با وجود آمین ها همراه است. آمین های بالاتر همان ویژگی هایی را نشان می دهند که برای الکل ها و اسیدها ذکر شده بود - حلالیت در آب کاهش می یابد و فعالیت سطحی ظاهر می شود.

تهیه آمین هایکی از روش های تولید آمین ها مشابه تولید الکل است. اینها واکنش های هیدروکربن های هالوژنه با آمونیاک هستند که از طریق مکانیسم جایگزینی هسته دوست انجام می شود:

آمین در اینجا نمی تواند محصول مستقیم واکنش باشد، زیرا هیدروژن کلرید حاصل با آن به عنوان یک باز واکنش می دهد.

دادن نمک آمین برای برجسته کردن رایگانآمین، نمک حاصل با قلیایی درمان می شود:

مشتق هالوژن هیدروکربن نه تنها با آمونیاک، بلکه با آمین اولیه نیز واکنش می دهد. در این مورد، یک آمین ثانویه تشکیل می شود و در مرحله بعدی - یک آمین سوم:

آمین ها نیز از هیدروژنه کردن نیتریل ها به دست می آیند:

آمین های معطر از احیای ترکیبات نیترو بدست می آیند. فلزات به عنوان عوامل کاهنده در محیط اسیدی استفاده می شوند:

این آمین معطر آنیلین نام دارد. واکنش احیا ترکیبات نیترو توسط N. N. Zinin در سال 1842 کشف شد. در صنعت، نیتروبنزن با هیدروژن بر روی کاتالیزور نیکل در دمای 300 درجه سانتیگراد کاهش می یابد. آنیلین به یک محصول واسطه ای بسیار مهم تبدیل شده است که برای تولید رنگ، پلیمر، دارو و غیره استفاده می شود. تولید جهانی آنیلین بیش از 1 میلیون تن در سال است.

خواص شیمیایی آمین هاآمین ها از جمله موادی هستند که می توانند بسوزند و C0 2، H 2 0 و نیتروژن N 2 را تشکیل دهند.

به عنوان باز، آمین ها شبیه آمونیاک هستند که از آن با جایگزینی هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی تولید می شوند. این رادیکال ها بر استحکام پایه ها تأثیر می گذارند. اثرات اثرات القایی و مزومریک بر روی خواص بازی به طور کلی مخالف اثرات آنها بر خواص اسیدی است. الکل های اشباع از نظر خواص اسیدی ضعیف تر از آب هستند و آمین های اشباع از نظر خواص بازی قوی تر از آمونیاک هستند. فنل ها از نظر خواص اسیدی بسیار قوی تر از الکل ها هستند و آنیلین در خواص بازی بسیار ضعیف تر از آمین های اشباع است.

در آمین های اشباع شده، اثر +/- رادیکال، چگالی الکترون روی نیتروژن را افزایش می دهد، بنابراین توانایی نیتروژن برای اهدای یک جفت الکترون برای تشکیل پیوند دهنده-گیرنده افزایش می یابد. در آنیلین، جفت الکترون نیتروژن در کونژوگه با الکترون های آروماتیک TT شرکت می کند و برای تشکیل پیوند دهنده-گیرنده کمتر در دسترس است. بنابراین، مواد با توجه به تضعیف خواص اساسی آنها در ردیف زیر قرار می گیرند:

آمین های اشباع > NH 3 > آمین های معطر.

مثال 22.15. تعادل واکنش بین اتیلامین و آنیلین هیدروکلراید به چه سمتی تغییر می کند؟

راه حل.اتیلامین پایه قوی تری نسبت به آنیلین است. بنابراین، تعادل به سمت تشکیل آنیلین تغییر می کند:

آمین ها به عنوان باز با یون های فلزی واکنش داده و ترکیبات پیچیده ای را تشکیل می دهند. یون فلزی به عنوان یک گیرنده برای جفت الکترونی نیتروژن عمل می کند، مانند واکنش با آمونیاک. بسیاری از ترکیبات فلزی پیچیده (I-block با آمین های مختلف) شناخته شده است. هنگام مخلوط کردن محلول های سولفات مس و متیل آمین، یک محلول رنگی شدیدتر از رنگ آبی خالص تر از واکنش با آمونیاک تشکیل می شود (بند 210). ):

دی آمین های نوع rIII 2 CH 2 CH 2 1H 2 کمپلکس های قوی تری نسبت به مونوآمین ها می دهند، زیرا هر مولکول دارای دو اتم نیتروژن دهنده است و توسط دو پیوند دهنده - گیرنده متصل است.

آمین های اولیه تحت اثر اسید نیتروژن (یا نیتریت سدیم در محیط اسیدی) دآمینه شده،تبدیل شدن به الکل:

در آمین های اولیه و ثانویه، هیدروژن گروه آمینه با رادیکال های هیدروکربنی در طی واکنش با مشتقات هالوژن جایگزین می شود (به تهیه آمین ها مراجعه کنید). یک آمین با یک اسید هالید یک اسید آمید حاوی یک رادیکال متصل به نیتروژن می دهد:

آمین های سوم مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها را برای تشکیل نمک های آمونیوم چهار جایگزین (چهارتاری) اضافه می کنند:

اینها مواد کریستالی هستند که به شدت در آب حل می شوند. برخلاف نمک های آمونیوم معمولی، آنها هیدرولیز نمی شوند و توسط قلیاها تجزیه نمی شوند.

در آنیلین و سایر آمین های معطر، گروه NH 2 اثر مزومریک مثبتی از خود نشان می دهد و واکنش های جایگزینی الکتروفیل را در رادیکال آروماتیک تسریع می کند. آنیلین آب برم را بی رنگ می کند و رسوب سفید رنگ تری بروموآنیلین را تشکیل می دهد.

معلم:

موسسه تحصیلی: لیسیوم حرفه ای مترو سن پترزبورگ

رشته تحصیلی: علم شیمی

موضوع: "ترکیبات آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن"

مخاطب هدف: 1 دوره

نوع درس: تعمیم مطالب، 1 دانشگاهی. ساعت

اهداف درس:

دانش:فرمول ها و خواص مواد آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن دار را بدانید

درك كردن:درک وابستگی خواص مواد به ساختار مولکول، به گروه عاملی

کاربرد:از اطلاعات مربوط به خواص مواد برای ترسیم معادلات واکنش های شیمیایی استفاده کنید.

تحلیل و بررسی:تجزیه و تحلیل تأثیر متقابل گروه های اتم در مولکول های مواد آلی.

سنتز:خلاصه کردن اطلاعات در مورد خواص مواد آلی در قالب زنجیره ای از تبدیل

مقطع تحصیلی:با استفاده از روبریک های پیشنهادی، خودارزیابی انجام دهید.

تجهیزات: تخته سفید تعاملی، ارائه چند رسانه ای.

طرح درس:

1. سازمان. لحظه

2. تکرار مطالعه قبلی.

3. اجراهای دانشجویی.

4. خود تعیینی دانش آموزان بر اساس سطوح عزت نفس.

5. کار مستقل دانش آموزان.

6. جمع بندی نظام معیارمحور.

7. تکالیف.

در طول کلاس ها

1. زمان سازماندهی

تشکیل گروه، گزارش سرپرست گروه در مورد تعداد دانش آموزان حاضر.

2. تکرار آموخته های قبلی

اطلاعات در مورد گروه های عملکردی، کلاس های مواد حاوی اکسیژن و حاوی نیتروژن، در مورد ساده ترین نمایندگان این کلاس ها با استفاده از یک تخته سفید تعاملی و ارائه چند رسانه ای.

کدام گروه از اتم ها، که لزوماً در مولکول های مواد این طبقه وجود دارند، عملکرد شیمیایی ماده، یعنی خواص شیمیایی آن را تعیین می کنند؟

پاسخ: گروه عاملی اتم ها

نام گروه عملکردی - OH را بدهید

پاسخ: گروه هیدروکسیل اتم ها.

کدام دسته از مواد توسط گروه هیدروکسیل اتم ها تعیین می شود؟

جواب: الکل ها اگر 1 گروه OH باشد الکل های تک هیدروک و اگر بیش از یک گروه OH باشد الکل های چند هیدروک.

به گروه عملکردی یک نام بدهید - SON. چه دسته ای از مواد را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه آلدهیدها، کلاس آلدهیدها را مشخص می کند.

نام توابع را به گروه بدهید - SLEEP. چه کلاسی را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه کربوکسیل، کلاس کربوکسیلیک اسیدها را مشخص می کند.

نام توابع را به گروه بدهید - NH2. چه کلاسی را تعریف می کند؟

پاسخ: گروه آمینه کلاس آمین ها یا کلاس اسیدهای آمینه را مشخص می کند.

ما به گزارش های دانشجویی با ارائه های چند رسانه ای در مورد ساده ترین نمایندگان کلاس های مختلف مواد حاوی اکسیژن و نیتروژن گوش می دهیم.

3. نمایش های دانشجویی.

پیام 1.

اتانول C2H5OH، الکل‌های تک‌هیدریک کلاس، گروه عاملی - گروه هیدروکسیل اتم‌ها - OH. واکنش کیفی - برهمکنش با اکسید مس (II) برای تشکیل یک آلدهید. خواص شیمیایی (ما 2 واکنش را تشخیص می دهیم) - احتراق و تعامل با فلزات (Na).

پیام 2.

پروپانتریول (گلیسرول) C3H7(OH)3. کلاس - الکل های چند هیدروکسی، گروه های عاملی - چندین گروه هیدروکسیل - OH. واکنش کیفی - برهمکنش با هیدروکسید مس (II). خواص شیمیایی - برهمکنش با هالیدهای سدیم و هیدروژن.

تجربه آزمایشگاهی:

حدود 1 میلی لیتر محلول سومورات مس (II) را در یک لوله آزمایش بریزید و کمی محلول هیدروکسید سدیم اضافه کنید تا رسوب آبی از هیدروکسید مس (II) تشکیل شود. محلول گلیسیرین را قطره قطره به رسوب حاصل اضافه کنید. مخلوط را تکان دهید. ما تبدیل رسوب آبی به محلول آبی را یادداشت می کنیم.

(محلول گلیسرول + مس (OH) 2 ----- آبی)

پیام 3.

فنل C6H5OH ساده ترین نماینده کلاس فنل ها است.

گروه عاملی گروه هیدروکسیل -OH است. واکنش کیفی - تشکیل یک محلول بنفش هنگام تعامل با کلرید آهن (III) یا تشکیل یک رسوب سفید هنگام تعامل با برم. خواص شیمیایی: فنل یک اسید ضعیف است، با فلزات (Na) با مواد قلیایی (NaOH) و برم واکنش می دهد.

پیام 4.

گروه عملکردی اتانول یا استالدهید CH3-COH - گروه آلدهید COH. طبقه: آلدئیدها یک واکنش کیفی یک واکنش "آینه نقره ای" است. خواص شیمیایی: واکنش کاهش و واکنش اکسیداسیون.

تجربه آزمایشگاهی: تجربه نمایشی.

چند قطره از محلول آمونیاک اکسید نقره را به یک لوله آزمایش حاوی 1 میلی لیتر آلدئید (محلول آبی) اضافه کنید. لوله آزمایش را گرم می کنیم. رها شدن نقره را روی دیواره های لوله آزمایش مشاهده می کنیم، سطح شیشه آینه مانند می شود.

پیام 5.

اتانوئیک اسید CH3-COOH (اسید استیک). کلاس - اسیدهای کربوکسیلیک. گروه عملکردی - گروه کربوکسیل COOH. واکنش کیفی - نشانگر تورنسل قرمز می شود.

خواص شیمیایی: نحوه تعامل هر اسید با فلزات (Na)، اکسیدهای بازی (Na2O)، قلیاها (NaOH).

تجربه آزمایشگاهی:

کمی اسید استیک را در یک لوله آزمایش خشک و تمیز با نشانگر جهانی بریزید. نشانگر قرمز می شود.

پیام 6.

گلوکز C6H12O6. کلاس - کربوهیدرات ها گروه های عملکردی: 5-OH و 1-COH، یعنی آلدهیدروالکل. واکنش های کیفی: برهمکنش با هیدروکسید مس برای تشکیل محلول آبی. واکنش "آینه نقره ای" با آزاد شدن نقره روی دیواره های لوله آزمایش. خواص شیمیایی: احیا به الکل هگزا هیدریک، اکسیداسیون به اسید گلوکونیک، واکنش تخمیر.

پیام 7.

آنیلین C6H5-NH2.

گروه عملکردی - گروه آمینه NH2. کلاس - آمین ها. واکنش کیفی: برهمکنش با آب برم برای تشکیل یک رسوب سفید. خواص شیمیایی: برهمکنش با اسید کلریدریک و برم.

پیام 8.

اسید آمینه اتانوئیک NH2-CH2-COOH یا اسید آمینه استیک.

طبقه - اسیدهای آمینه گروه های عملکردی: - گروه آمینو NH2 و گروه کربوکسیل COOH. خواص شیمیایی: AA - ترکیبات آمفوتریک. - NH2 خواص اساسی می دهد، - COOH خواص اسیدی می دهد. بنابراین، اسیدهای آمینه قادر به ترکیب با یکدیگر برای تشکیل مولکول های پروتئین هستند و پروتئین اساس زندگی در سیاره ما است.

4. خود تعیینی دانش آموزان بر اساس سطوح عزت نفس.

تخته سفید تعاملی: دانش آموزان در کلاس با کارت خودارزیابی رشد آشنا می شوند و سطح خود را مشخص می کنند.

1. با کمک معلم و یادداشت ها می توانم گروه عاملی و ساده ترین نماینده کلاس مواد آلی را شناسایی کنم (6-7 امتیاز).

2. من می توانم یک گروه عملکردی، ساده ترین نماینده کلاس مواد آلی را بدون کمک معلم و بدون کمک یادداشت شناسایی کنم (8-10 امتیاز).

3. می توانم واکنش کیفی و خواص شیمیایی یک ماده را با کمک معلم و یادداشت ها تعیین کنم (11-14 امتیاز).

4. می توانم واکنش کیفی و خواص شیمیایی یک ماده را بدون کمک معلم و بدون یادداشت تعیین کنم (15-18 امتیاز).

دانش آموزان با سیستم ارزشیابی معیارمحور آشنا می شوند.

شاخص:

18 تا 15 امتیاز - "عالی"

امتیاز - "خوب"

10 - 6 امتیاز - "رضایت بخش"

5 یا کمتر - "غیر رضایت بخش"

5. کار مستقل دانش آموزان.

6. جمع بندی نتایج بر اساس نظام معیارمحور (اعلام تعداد امتیاز به دانش آموزان).

7. تکالیف:پر کردن جدول