हाइड्रोकार्बन और हैलोजन डेरिवेटिव की तैयारी। अल्केन्स - संतृप्त हाइड्रोकार्बन, उनके रासायनिक गुण प्रयोगशाला और उद्योग में संतृप्त हाइड्रोकार्बन प्राप्त करना

2. तेल से.

तेल में तरल और ठोस संतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं। तो इसमें शामिल हैं: सी 5 एच 12, सी 6 एच 14 - सभी आइसोमर्स।

सी 7 एच 16, सी 8 एच 18 - अधिकतर सामान्य।

सी 9 एच 20 से शुरू - केवल सामान्य संरचना के हाइड्रोकार्बन। आंशिक आसवन व्यक्तिगत हाइड्रोकार्बन के पृथक्करण की अनुमति नहीं देता है; केवल अंश ही आसवित होते हैं:

आसवन के उच्च तापमान के कारण और विशेष रूप से क्रैकिंग प्रक्रिया के दौरान, कम आणविक भार वाले गैसीय हाइड्रोकार्बन के गठन के साथ अपघटन होता है, जिन्हें ईथेन - एथिलीन, प्रोपेन - प्रोपलीन, ब्यूटेन - ब्यूटिलीन वाले अंशों में अलग होने के बाद कच्चे माल के रूप में उपयोग किया जाता है।

अतिरिक्त अंशांकन द्वारा, संकीर्ण अंशों को अलग किया जाता है: सी 5 एच 12 का उपयोग एमाइल अल्कोहल के संश्लेषण में किया जाता है, और उन पर आधारित एस्टर - सॉल्वैंट्स और सुगंधित उत्पाद।

संरचना के ठोस हाइड्रोकार्बन: सी 16 एच 34 और अधिक (पैराफिन और सेरेसिन) तेल के तेल अंशों से पृथक होते हैं।

3. तेल के टूटने के परिणामस्वरूप प्राप्त असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण:

नी, पीटी, पीडी, टी=30-60 0 सी

सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + एच 2 सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3

4. कार्बन मोनोऑक्साइड का हाइड्रोजनीकरण (ओरलोव-फिशर विधि):

Fe+Co, T=200 0 C

nCO + (2n+1)H 2 C n H 2n+2 + nH 2 O

5. भूरे कोयले का हाइड्रोजनीकरण (बर्गियस):

Fe, T=450 0 C, P=200 पर

एनसी + (एन+1)एच 2 सी एन एच 2एन+2

6. कार्बन और उसके ऑक्साइड से मीथेन का उत्पादन:

सी + 2एच 2 सीएच 4

सी + 2एच 2 सीएच 4

सीओ + 3एच 2 सीएच 4 + एच 2 ओ

7. धातु कार्बाइड से मीथेन का उत्पादन।

वे हाइड्रोकार्बन जिनके कार्बन परमाणु एकल बंधों द्वारा जुड़े होते हैं, संतृप्त या संतृप्त हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं।

सामान्य विवरण

संतृप्त हाइड्रोकार्बन में एसाइक्लिक (अल्केन्स) और कार्बोसाइक्लिक (साइक्लोअल्केन्स) यौगिक शामिल हैं। वे स्थानिक संरचना और परमाणुओं की संख्या में भिन्न होते हैं।

पदार्थों की एक श्रृंखला जो संरचना और रासायनिक गुणों में समान होती है, लेकिन परमाणुओं की संख्या में भिन्न होती है, समजात कहलाती है। वे पदार्थ जो एक समजात श्रृंखला का हिस्सा होते हैं, समजात कहलाते हैं।

अल्केन्स मीथेन CH4 की एक समजात श्रृंखला हैं।

साइक्लोऐल्केन या नैफ्थीन साइक्लोप्रोपेन की एक समजात श्रृंखला है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन का सामान्य विवरण तालिका में प्रस्तुत किया गया है।

ऐसे यौगिक जिनमें परमाणुओं की संख्या समान होती है लेकिन संरचना भिन्न होती है, आइसोमर्स कहलाते हैं। ब्यूटेन से लेकर सभी अल्केन्स में आइसोमर्स होते हैं। नाम के साथ उपसर्ग आईएसओ- (आइसोब्यूटेन, आइसोपेंटेन, आइसोहेक्सेन) जोड़ा जाता है। सूत्र वही रहता है.

चावल। 1. ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन का संरचनात्मक सूत्र।

साइक्लोअल्केन्स की विशेषता तीन प्रकार की आइसोमेरिज्म है:

• स्थानिक- चक्र के तल के सापेक्ष स्थान;
• कार्बन- सीएच 2 समूह में अतिरिक्त समूहों का परिग्रहण;
• अंतरवर्ग- ऐल्कीनों के साथ आइसोमर्स का निर्माण।

समूह में जोड़े जाने के आधार पर पदार्थ का नाम बदल जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन में मिथाइल (सीएच 3) जुड़ा हुआ त्रिकोण के रूप में एक चक्रीय संरचना होती है। "1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन" नाम एक चक्रीय संरचना को इंगित करता है जिसमें दो मिथाइल अणु जुड़े हुए हैं। संख्याएँ इंगित करती हैं कि मिथाइल पेंटागन के किन कोनों से जुड़ा हुआ है।

साइक्लोअल्केन आकृति के कोनों में हमेशा एक सीएच 2 समूह होता है, इसलिए इसे अक्सर लिखा नहीं जाता है, बल्कि बस खींचा जाता है। कोणों की संख्या कार्बन परमाणुओं की संख्या को दर्शाती है। अतिरिक्त समूहों को एक स्ट्रोक के माध्यम से कोनों में जोड़ा जाता है।

चावल। 2. साइक्लोअल्केन्स के ग्राफिक सूत्रों के उदाहरण।

रसीद

अल्केन्स के उत्पादन के लिए औद्योगिक और प्रयोगशाला विधियाँ हैं। उद्योग में:

• तेल, गैस, कोयले से पृथक्करण;
• ठोस ईंधन का गैसीकरण: C + 2H 2 → CH 4।

प्रयोगशाला में:

• एल्यूमीनियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस:

  एएल 4 सी 3 + 12एच 2 ओ → 4एएल(ओएच) 3 + 3सीएच 4;

• प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया:

  2CH 3 सीएल + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• विनिमय प्रतिक्रिया:

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4।

साइक्लोअल्केन्स प्राकृतिक स्रोतों से अलगाव द्वारा प्राप्त किए जाते हैं - तेल, गैस, साथ ही अल्केन्स के डिहाइड्रोजनेशन और एरेन्स के हाइड्रोजनीकरण द्वारा:

• सी 6 एच 14 ↔ सी 6 एच 12 + एच 2;
• सी 6 एच 6 + 3एच 2 → सी 6 एच 12।

गुण

अल्केन्स और साइक्लोअल्केन्स में समान रासायनिक गुण होते हैं। ये कम सक्रिय पदार्थ हैं जो केवल अतिरिक्त परिस्थितियों - गर्मी, दबाव - के तहत प्रतिक्रिया करते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन की प्रतिक्रियाएँ:

• दहन:

  सीएच 4 + 2ओ 2 → सीओ 2 + 2एच 2 ओ + क्यू;

• प्रतिस्थापन (जैसे हैलोजनीकरण):

  सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल;

• परिग्रहण:

  C6H12 + H2 → C6H14;

• अपघटन:

  सी 6 एच 12 → सी 6 एच 6 + 3 एच 2।

चावल। 3. मीथेन का दहन.

संतृप्त हाइड्रोकार्बन के आणविक भार में वृद्धि के साथ और, तदनुसार, सजातीय श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या, पदार्थों का क्वथनांक बढ़ जाता है। एल्केन्स की तुलना में साइक्लोअल्केन्स उच्च तापमान पर उबलते और पिघलते हैं। मीथेन, ईथेन, प्रोपेन, ब्यूटेन गैसें हैं। 5-15 कार्बन परमाणुओं (सी 5 एच 12 से सी 15 एच 32 तक) वाले पदार्थ तरल होते हैं। 15 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले पदार्थ ठोस अवस्था में होते हैं।

हमने क्या सीखा?

समान गुणों वाले पदार्थ - अल्केन्स और साइक्लोअल्केन्स - संतृप्त हाइड्रोकार्बन से संबंधित हैं। अल्केन्स एक रैखिक आणविक संरचना वाले यौगिक हैं, साइक्लोअल्केन्स चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं जो त्रिकोणीय, चतुष्कोणीय, पंचकोणीय संरचनाएं बनाते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन खनिजों के साथ-साथ औद्योगिक या प्रयोगशाला में भी प्राप्त किए जाते हैं। ये कम सक्रिय पदार्थ हैं जो केवल अतिरिक्त परिस्थितियों में प्रतिस्थापन, जोड़, दहन और अपघटन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

विषय पर परीक्षण करें

रिपोर्ट का मूल्यांकन

औसत श्रेणी: 4.7. कुल प्राप्त रेटिंग: 117.

हाइड्रोकार्बन के विशिष्ट रासायनिक गुण: अल्केन्स, एल्केन्स, डायनेज़, एल्केनीज़, एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन

हाइड्रोकार्बन

अल्केन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनके अणुओं में परमाणु एकल बंधन से जुड़े होते हैं और जो सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n+2)$ के अनुरूप होते हैं।

मीथेन की सजातीय श्रृंखला

जैसा कि तुम्हें पहले से पता है, होमोलोग्स- ये ऐसे पदार्थ हैं जो संरचना और गुणों में समान हैं और एक या अधिक $CH_2$ समूहों द्वारा भिन्न हैं।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन मीथेन की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं।

समावयवता और नामकरण

अल्केन्स की विशेषता तथाकथित संरचनात्मक समरूपता है। कार्बन कंकाल की संरचना में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं। जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, सबसे सरल अल्केन, जो संरचनात्मक आइसोमर्स द्वारा विशेषता है, ब्यूटेन है:

आइए अल्केन्स के लिए IUPAC नामकरण की मूल बातों पर करीब से नज़र डालें:

1. मुख्य सर्किट का चयन करना.

हाइड्रोकार्बन के नाम का निर्माण मुख्य श्रृंखला की परिभाषा से शुरू होता है - अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला, जो मानो इसका आधार है।

2.

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं को संख्याएँ दी गई हैं। मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या उस सिरे से शुरू होती है जिसके सबसे करीब प्रतिस्थापी होता है (संरचना ए, बी)। यदि प्रतिस्थापी श्रृंखला के अंत से समान दूरी पर स्थित हैं, तो क्रमांकन उस अंत से शुरू होता है जिस पर उनमें से अधिक हैं (संरचना बी)। यदि विभिन्न प्रतिस्थापन श्रृंखला के सिरों से समान दूरी पर स्थित हैं, तो नंबरिंग उस छोर से शुरू होती है जहां वरिष्ठ निकटतम है (संरचना डी)। हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता उस क्रम से निर्धारित होती है जिसमें वह अक्षर जिससे उनका नाम शुरू होता है वर्णमाला में आता है: मिथाइल (-$СН_3$), फिर प्रोपाइल ($—СН_2—СН_2—СН_3$), एथिल ($—СН_2 —СН_3$ ) आदि।

कृपया ध्यान दें कि प्रत्यय का नाम प्रत्यय के स्थान पर लगने से बनता है -एकप्रत्यय लगाना -इलसंगत अल्केन के नाम पर।

3. नाम का गठन.

नाम की शुरुआत में, संख्याएं इंगित की जाती हैं - कार्बन परमाणुओं की संख्या जिन पर प्रतिस्थापन स्थित हैं। यदि किसी दिए गए परमाणु में कई प्रतिस्थापन हैं, तो नाम में संबंधित संख्या को अल्पविराम ($2.2-$) से अलग करके दो बार दोहराया जाता है। संख्या के बाद, प्रतिस्थापनों की संख्या एक हाइफ़न के साथ इंगित की जाती है ( डि- दो, तीन- तीन, टेट्रा- चार, पेंटा- पांच) और डिप्टी का नाम ( मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल). फिर, रिक्त स्थान या हाइफ़न के बिना, मुख्य श्रृंखला का नाम। मुख्य श्रृंखला को हाइड्रोकार्बन कहा जाता है - मीथेन की समजातीय श्रृंखला का एक सदस्य ( मीथेन, ईथेन, प्रोपेन, आदि।).

जिन पदार्थों के संरचनात्मक सूत्र ऊपर दिये गये हैं उनके नाम इस प्रकार हैं:

- संरचना ए: $2$ -मिथाइलप्रोपेन;

- संरचना बी: $3$ -एथिलहेक्सेन;

- संरचना बी: $2,2,4$ -ट्राइमेथिलपेंटेन;

- संरचना जी: $2$ -मिथाइल$4$-एथिलहेक्सेन।

अल्केन्स के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।मीथेन की सजातीय श्रृंखला के पहले चार प्रतिनिधि गैसें हैं। उनमें से सबसे सरल मीथेन है, एक रंगहीन, स्वादहीन और गंधहीन गैस (गैस की गंध, इसे महसूस करने पर, आपको $104$ पर कॉल करने की आवश्यकता है, मर्कैप्टन की गंध से निर्धारित होती है - सल्फर युक्त यौगिक विशेष रूप से मीथेन में उपयोग किए जाते हैं घरेलू और औद्योगिक गैस उपकरण ताकि उनके आस-पास के लोग गंध से रिसाव का पता लगा सकें)।

$С_5Н_(12)$ से $С_(15)Н_(32)$ तक की संरचना वाले हाइड्रोकार्बन तरल पदार्थ हैं; भारी हाइड्रोकार्बन ठोस होते हैं।

कार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ने के साथ अल्केन्स का क्वथनांक और गलनांक धीरे-धीरे बढ़ता है। सभी हाइड्रोकार्बन पानी में खराब घुलनशील होते हैं; तरल हाइड्रोकार्बन सामान्य कार्बनिक विलायक होते हैं।

रासायनिक गुण।

1. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.अल्केन्स के लिए सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएँ मुक्त मूलक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ हैं, जिसके दौरान एक हाइड्रोजन परमाणु को हैलोजन परमाणु या कुछ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

आइए हम सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाओं के समीकरण प्रस्तुत करें।

हैलोजनीकरण:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

अतिरिक्त हैलोजन के मामले में, क्लोरीनीकरण आगे बढ़ सकता है, क्लोरीन के साथ सभी हाइड्रोजन परमाणुओं के पूर्ण प्रतिस्थापन तक:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"डाइक्लोरोमेथेन (मिथाइलीन क्लोराइड)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"ट्राइक्लोरोमेथेन(क्लोरोफॉर्म)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"कार्बन टेट्राक्लोराइड(कार्बन टेट्राक्लोराइड)")$.

परिणामी पदार्थों का व्यापक रूप से कार्बनिक संश्लेषण में विलायक और प्रारंभिक सामग्री के रूप में उपयोग किया जाता है।

2. डीहाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन का उन्मूलन)।जब अल्केन्स को उच्च तापमान ($400-600°C$) पर उत्प्रेरक ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) के ऊपर से गुजारा जाता है, तो एक हाइड्रोजन अणु समाप्त हो जाता है और एक एल्कीन बनता है:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. कार्बन श्रृंखला के विनाश के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएँ।सभी संतृप्त हाइड्रोकार्बन जल रहे हैंकार्बन डाइऑक्साइड और पानी के निर्माण के साथ। कुछ निश्चित अनुपात में हवा के साथ मिश्रित गैसीय हाइड्रोकार्बन विस्फोट कर सकते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन का दहन एक मुक्त रेडिकल एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रिया है, जो ईंधन के रूप में अल्केन्स का उपयोग करते समय बहुत महत्वपूर्ण है:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

सामान्य तौर पर, अल्केन्स की दहन प्रतिक्रिया को इस प्रकार लिखा जा सकता है:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

हाइड्रोकार्बन का थर्मल विभाजन:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

यह प्रक्रिया एक मुक्त कण तंत्र के माध्यम से होती है। तापमान में वृद्धि से कार्बन-कार्बन बंधन का होमोलिटिक दरार होता है और मुक्त कणों का निर्माण होता है:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

ये रेडिकल एक दूसरे के साथ बातचीत करते हैं, एक हाइड्रोजन परमाणु का आदान-प्रदान करते हैं, एक अल्केन अणु और एक एल्केन अणु बनाते हैं:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

थर्मल अपघटन प्रतिक्रियाएं हाइड्रोकार्बन क्रैकिंग की औद्योगिक प्रक्रिया का आधार हैं। यह प्रक्रिया तेल शोधन का सबसे महत्वपूर्ण चरण है।

जब मीथेन को $1000°C$ के तापमान तक गर्म किया जाता है, तो मीथेन पायरोलिसिस शुरू हो जाता है - सरल पदार्थों में विघटित होना:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ के तापमान तक गर्म करने पर, एसिटिलीन का निर्माण संभव है:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. आइसोमेराइजेशन।जब रैखिक हाइड्रोकार्बन को आइसोमेराइजेशन उत्प्रेरक (एल्यूमीनियम क्लोराइड) के साथ गर्म किया जाता है, तो शाखित कार्बन कंकाल वाले पदार्थ बनते हैं:

5. सुगंधीकरण।श्रृंखला में छह या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स उत्प्रेरक की उपस्थिति में चक्रित होकर बेंजीन और उसके डेरिवेटिव बनाते हैं:

क्या कारण है कि अल्केन्स मुक्त मूलक प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं? एल्केन अणुओं में सभी कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरण की स्थिति में हैं। इन पदार्थों के अणु सहसंयोजक गैरध्रुवीय $C-C$ (कार्बन-कार्बन) बांड और कमजोर ध्रुवीय $C-H$ (कार्बन-हाइड्रोजन) बांड का उपयोग करके निर्मित होते हैं। उनमें बढ़े हुए या घटे हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व, या आसानी से ध्रुवीकरण योग्य बांड वाले क्षेत्र शामिल नहीं हैं, अर्थात। ऐसे बंधन, इलेक्ट्रॉन घनत्व जिसमें बाहरी कारकों (आयनों के इलेक्ट्रोस्टैटिक क्षेत्र) के प्रभाव में बदलाव हो सकता है। नतीजतन, अल्केन्स आवेशित कणों के साथ प्रतिक्रिया नहीं करेंगे, क्योंकि एल्केन अणुओं में बंधन हेटरोलिटिक तंत्र द्वारा नहीं टूटते हैं।

अल्केन्स

असंतृप्त में हाइड्रोकार्बन शामिल होते हैं जिनके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच कई बंधन होते हैं। असीमित हैं एल्कीन, एल्केडीन (पोलीनीस), एल्काइन।रिंग में दोहरे बंधन वाले चक्रीय हाइड्रोकार्बन (साइक्लोअल्केन्स), साथ ही रिंग में कम संख्या में कार्बन परमाणुओं (तीन या चार परमाणु) वाले साइक्लोअल्केन्स में भी एक असंतृप्त चरित्र होता है। असंतृप्ति का गुण इन पदार्थों की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता से जुड़ा है, मुख्य रूप से हाइड्रोजन, संतृप्त, या संतृप्त, हाइड्रोकार्बन - अल्केन्स के निर्माण के साथ।

एल्केन्स एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें अणु में एकल बांड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n)$ के अनुरूप होता है।

इसका दूसरा नाम है ओलेफ़िन- एल्केन्स को असंतृप्त फैटी एसिड (ओलिक, लिनोलिक) के साथ सादृश्य द्वारा प्राप्त किया गया था, जिसके अवशेष तरल वसा - तेल (अक्षांश से) का हिस्सा हैं। ओलियम- तेल)।

एथीन की सजातीय श्रृंखला

अशाखित एल्केन्स एथीन (एथिलीन) की समजात श्रृंखला बनाते हैं:

$С_2Н_4$ - एथीन, $С_3Н_6$ - प्रोपेन, $С_4Н_8$ - ब्यूटेन, $С_5Н_(10)$ - पेंटीन, $С_6Н_(12)$ - हेक्सेन, आदि।

समावयवता और नामकरण

अल्केन्स की तरह, अल्केन्स को संरचनात्मक आइसोमेरिज्म की विशेषता होती है। कार्बन कंकाल की संरचना में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स की विशेषता वाला सबसे सरल एल्कीन ब्यूटेन है:

एक विशेष प्रकार की संरचनात्मक समावयवता दोहरे बंधन की स्थिति का समावयवता है:

$CH_3—(CH_2)↙(ब्यूटीन-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(ब्यूटीन-2)—CH_3$

एकल कार्बन-कार्बन बंधन के चारों ओर कार्बन परमाणुओं का लगभग मुक्त घूर्णन संभव है, इसलिए अल्केन अणु विभिन्न प्रकार के आकार ले सकते हैं। दोहरे बंधन के चारों ओर घूमना असंभव है, जिससे एल्केन्स में एक अन्य प्रकार के आइसोमेरिज्म की उपस्थिति होती है - ज्यामितीय, या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

सीआईएस-आइसोमर्स से भिन्न होते हैं ट्रान्स-$π$ बंधन के तल के सापेक्ष आणविक टुकड़ों (इस मामले में, मिथाइल समूह) की स्थानिक व्यवस्था द्वारा आइसोमर्स, और, परिणामस्वरूप, उनके गुणों द्वारा।

एल्केन्स साइक्लोअल्केन्स (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म) के लिए आइसोमेरिक हैं, उदाहरण के लिए:

एल्केन्स के लिए IUPAC नामकरण अल्केन्स के समान है।

1. मुख्य सर्किट का चयन करना.

हाइड्रोकार्बन का नामकरण मुख्य श्रृंखला की पहचान से शुरू होता है - अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला। एल्केन्स के मामले में, मुख्य श्रृंखला में एक दोहरा बंधन होना चाहिए।

2. मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या.

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या उस सिरे से शुरू होती है जहां दोहरा बंधन निकटतम होता है। उदाहरण के लिए, सही कनेक्शन नाम है:

$5$-मिथाइलहेक्सिन-$2$, न कि $2$-मिथाइलहेक्सिन-$4$, जैसा कि कोई उम्मीद कर सकता है।

यदि दोहरे बंधन की स्थिति श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या की शुरुआत निर्धारित नहीं कर सकती है, तो यह संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तरह, प्रतिस्थापन की स्थिति से निर्धारित होती है।

3. नाम का गठन.

ऐल्केनों के नाम ऐल्केनों के नामों के समान ही बनते हैं। नाम के अंत में, कार्बन परमाणु की संख्या इंगित करें जिस पर दोहरा बंधन शुरू होता है, और एक प्रत्यय इंगित करता है कि यौगिक अल्केन्स के वर्ग से संबंधित है - -एन.

उदाहरण के लिए:

एल्कीन के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।ऐल्कीनों की समजातीय श्रृंखला के पहले तीन प्रतिनिधि गैसें हैं; संरचना के पदार्थ $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - तरल पदार्थ; उच्च ऐल्कीन ठोस होते हैं।

यौगिकों के बढ़ते आणविक भार के साथ क्वथनांक और गलनांक स्वाभाविक रूप से बढ़ते हैं।

रासायनिक गुण।

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ.आइए हम याद करें कि असंतृप्त हाइड्रोकार्बन - एल्केन्स के प्रतिनिधियों की एक विशिष्ट विशेषता अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती हैं

1. ऐल्कीनों का हाइड्रोजनीकरण।एल्कीन हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक, धातु - प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ने में सक्षम हैं:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

यह प्रतिक्रिया वायुमंडलीय और ऊंचे दबाव पर होती है और इसके लिए उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं होती है, क्योंकि ऊष्माक्षेपी है. जब तापमान बढ़ता है, तो वही उत्प्रेरक विपरीत प्रतिक्रिया-डीहाइड्रोजनीकरण का कारण बन सकते हैं।

2. हैलोजनीकरण (हैलोजन का योग)।ब्रोमीन जल या कार्बनिक विलायक ($CCl_4$) में ब्रोमीन के घोल के साथ एल्कीन की परस्पर क्रिया से एल्कीन में हैलोजन अणु के शामिल होने और डाइहैलोजन एल्केन्स के निर्माण के परिणामस्वरूप इन समाधानों का तेजी से रंग खराब हो जाता है:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(प्रोपीन)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-ब्रोमोप्रोपीन)-CH_3$

यह प्रतिक्रिया पालन करती है मार्कोवनिकोव का नियम:

जब एक हाइड्रोजन हैलाइड को एक एल्कीन में जोड़ा जाता है, तो हाइड्रोजन को अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में जोड़ा जाता है, अर्थात। वह परमाणु जिस पर अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और हैलोजन कम हाइड्रोजनीकृत होता है।

एल्केन्स के जलयोजन से अल्कोहल का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, एथीन में पानी मिलाना एथिल अल्कोहल के उत्पादन के औद्योगिक तरीकों में से एक का आधार है:

$(CH_2)↙(ethene)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(इथेनॉल)$

ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल (प्राथमिक कार्बन पर हाइड्रॉक्सो समूह के साथ) केवल तभी बनता है जब एथीन हाइड्रेटेड होता है। जब प्रोपेन या अन्य एल्केन्स हाइड्रेटेड होते हैं, तो द्वितीयक अल्कोहल बनते हैं।

यह प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार भी आगे बढ़ती है - एक हाइड्रोजन धनायन अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ता है, और एक हाइड्रॉक्सो समूह कम हाइड्रोजनीकृत परमाणु से जुड़ता है।

5. पॉलिमराइजेशन.जोड़ का एक विशेष मामला एल्केन्स की पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया है:

$nCH_2(=)↙(एथीन)CH_2(→)↖(UV प्रकाश, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(पॉलीथीन)...)_n$

यह अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक मुक्त मूलक तंत्र के माध्यम से होती है।

6. ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया.

किसी भी कार्बनिक यौगिक की तरह, एल्केन्स ऑक्सीजन में जलकर $СО_2$ और $Н_2О$ बनाते हैं:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

सामान्य रूप में:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

अल्केन्स के विपरीत, जो समाधानों में ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी होते हैं, अल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट समाधानों द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तटस्थ या क्षारीय समाधानों में, एल्केन्स को डायोल्स (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में ऑक्सीकरण किया जाता है, और हाइड्रॉक्सिल समूहों को उन परमाणुओं में जोड़ा जाता है जिनके बीच ऑक्सीकरण से पहले एक दोहरा बंधन मौजूद था:

अल्केडिएन्स (डायन हाइड्रोकार्बन)

एल्काडिएन्स एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें अणु में एकल बांड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच दो दोहरे बंधन होते हैं और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n-2)$ के अनुरूप होते हैं।

दोहरे बंधनों की सापेक्ष व्यवस्था के आधार पर, तीन प्रकार के डायन प्रतिष्ठित हैं:

- एल्केडिएन्स के साथ संचयीदोहरे बांड की व्यवस्था:

- एल्केडिएन्स के साथ संयुग्मितदोहरा बंधन;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- एल्केडिएन्स के साथ एकाकीदोहरा बंधन

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

ये तीन प्रकार के एल्केडीन संरचना और गुणों में एक दूसरे से काफी भिन्न होते हैं। संचयी बंधों वाले एल्काडिएन्स में केंद्रीय कार्बन परमाणु (वह परमाणु जो दो दोहरे बंधन बनाता है) $sp$-संकरण की स्थिति में है। यह एक ही रेखा पर स्थित और विपरीत दिशाओं में निर्देशित दो $σ$-बंध बनाता है, और लंबवत तल में स्थित दो $π$-बंध बनाता है। $π$-बंध प्रत्येक कार्बन परमाणु के असंकरित पी-ऑर्बिटल्स के कारण बनते हैं। पृथक दोहरे बंधन वाले एल्काडिएन्स के गुण बहुत विशिष्ट हैं, क्योंकि संयुग्मित $π$-बंधन एक दूसरे को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करते हैं।

संयुग्मित $π$-बॉन्ड बनाने वाले पी-ऑर्बिटल्स व्यावहारिक रूप से एक एकल प्रणाली का गठन करते हैं (इसे $π$-सिस्टम कहा जाता है), क्योंकि पड़ोसी $π$-बॉन्ड के पी-ऑर्बिटल्स आंशिक रूप से ओवरलैप होते हैं।

समावयवता और नामकरण

अल्काडिएन्स को संरचनात्मक आइसोमेरिज्म और सीआईएस-, ट्रांस-आइसोमेरिज्म दोनों की विशेषता है।

संरचनात्मक समरूपता.

— कार्बन कंकाल समरूपता:

— एकाधिक बंधों की स्थिति का समावयवता:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(ब्यूटाडीन-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(ब्यूटाडीन-1,2)$

सीआईएस-, ट्रांस-समरूपता (स्थानिक और ज्यामितीय)

उदाहरण के लिए:

अल्काडिएन्स एल्काइन और साइक्लोअल्कीन वर्गों के आइसोमेरिक यौगिक हैं।

एल्केडीन का नाम बनाते समय, दोहरे बंधनों की संख्या इंगित की जाती है। मुख्य श्रृंखला में आवश्यक रूप से दो एकाधिक बांड होने चाहिए।

उदाहरण के लिए:

एल्केडिएन्स के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।

सामान्य परिस्थितियों में, प्रोपेनडाईन-1,2, ब्यूटाडीन-1,3 गैसें हैं, 2-मिथाइलब्यूटाडीन-1,3 एक अस्थिर तरल है। पृथक दोहरे बंधन वाले अल्काडिएन्स (उनमें से सबसे सरल पेंटाडीन-1,4 है) तरल हैं। उच्च डायन ठोस होते हैं।

रासायनिक गुण।

पृथक दोहरे बंधन वाले एल्केडीन के रासायनिक गुण एल्कीन के गुणों से बहुत कम भिन्न होते हैं। संयुग्मित बंधों वाले अल्काडिएन्स में कुछ विशेष विशेषताएं होती हैं।

1. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ.अल्काडिएन्स हाइड्रोजन, हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ने में सक्षम हैं।

संयुग्मित बंधों के साथ एल्काडिएन्स को जोड़ने की एक विशेष विशेषता स्थिति 1 और 2, और स्थिति 1 और 4 दोनों में अणुओं को जोड़ने की क्षमता है।

उत्पादों का अनुपात संबंधित प्रतिक्रियाओं को पूरा करने की स्थितियों और विधि पर निर्भर करता है।

2.पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रिया.डायन की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति धनायनों या मुक्त कणों के प्रभाव में पोलीमराइज़ करने की क्षमता है। इन यौगिकों का पोलीमराइजेशन सिंथेटिक रबर का आधार है:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(ब्यूटाडीन-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"सिंथेटिक ब्यूटाडीन रबर")$ .

संयुग्मित डायन का पॉलिमराइजेशन 1,4-जोड़ के रूप में आगे बढ़ता है।

इस मामले में, दोहरा बंधन इकाई में केंद्रीय हो जाता है, और प्राथमिक इकाई, बदले में, दोनों को ले सकती है सीआईएस-, इसलिए ट्रान्स-विन्यास

एल्काइन्स

एल्काइन एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें अणु में एकल बांड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक ट्रिपल बांड होता है और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n-2)$ के अनुरूप होता है।

एथाइन की सजातीय श्रृंखला

सीधी-श्रृंखला वाले एल्काइन एथिन (एसिटिलीन) की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं:

$С_2Н_2$ - एथिन, $С_3Н_4$ - प्रोपाइन, $С_4Н_6$ - ब्यूटिन, $С_5Н_8$ - पेंटाइन, $С_6Н_(10)$ - हेक्सिन, आदि।

समावयवता और नामकरण

एल्केन्स की तरह, एल्काइनों की विशेषता संरचनात्मक समरूपता है: कार्बन कंकाल की समावयवता और एकाधिक बंधन की स्थिति की समावयवता। सबसे सरल एल्काइन, जो एल्काइन वर्ग की एकाधिक बंधन स्थिति के संरचनात्मक आइसोमर्स द्वारा विशेषता है, ब्यूटिन है:

$СН_3—(СН_2)↙(butine-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butine-2)—СН_3$

एल्केनीज़ में कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज्म संभव है, जो पेंटाइन से शुरू होता है:

चूंकि ट्रिपल बॉन्ड कार्बन श्रृंखला की एक रैखिक संरचना मानता है, इसलिए ज्यामितीय ( सीआईएस-, ट्रांस-) ऐल्काइनों के लिए समावयवता असंभव है।

इस वर्ग के हाइड्रोकार्बन अणुओं में त्रिबंध की उपस्थिति प्रत्यय द्वारा परिलक्षित होती है -में, और श्रृंखला में इसकी स्थिति कार्बन परमाणु की संख्या है।

उदाहरण के लिए:

कुछ अन्य वर्गों के यौगिक एल्काइनों के लिए आइसोमेरिक हैं। इस प्रकार, रासायनिक सूत्र $C_6H_(10)$ में हेक्साइन (एल्केनीन), हेक्साडीन (एल्केडीन) और साइक्लोहेक्सिन (साइक्लोअल्कीन) हैं:

एल्केनीज़ के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।यौगिकों के बढ़ते आणविक भार के साथ एल्काइनों के साथ-साथ एल्केनीज़ के क्वथनांक और गलनांक स्वाभाविक रूप से बढ़ते हैं।

एल्काइन्स में एक विशिष्ट गंध होती है। वे एल्केन और एल्केन की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण।

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ.एल्केनीज़ असंतृप्त यौगिक हैं और अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। ये अधिकतर प्रतिक्रियाएँ हैं। इलेक्ट्रोफिलिक जोड़.

1. हैलोजनीकरण (हलोजन अणु का योग)।एक एल्काइन दो हैलोजन अणुओं (क्लोरीन, ब्रोमीन) को जोड़ने में सक्षम है:

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-डाइब्रोमोएथेन),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-टेट्राब्रोमोएथेन)$

2. हाइड्रोहैलोजनीकरण (हाइड्रोजन हैलाइड का योग)।हाइड्रोजन हैलाइड की अतिरिक्त प्रतिक्रिया, जो एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के माध्यम से होती है, दो चरणों में भी होती है, और दोनों चरणों में मार्कोवनिकोव नियम संतुष्ट होता है:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-ब्रोमोप्रोपीन),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-डाइब्रोमोप्रोपेन)$

3. जलयोजन (पानी मिलाना)।कीटोन्स और एल्डिहाइड के औद्योगिक संश्लेषण के लिए पानी जोड़ने (जलयोजन) की प्रतिक्रिया का बहुत महत्व है, जिसे कहा जाता है कुचेरोव की प्रतिक्रिया:

4. एल्काइनों का हाइड्रोजनीकरण।एल्काइन्स धातु उत्प्रेरक ($Pt, Pd, Ni$) की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ते हैं:

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

चूँकि ट्रिपल बॉन्ड में दो प्रतिक्रियाशील $π$ बॉन्ड होते हैं, अल्केन्स चरणबद्ध तरीके से हाइड्रोजन जोड़ते हैं:

1) ट्रिमराइजेशन।

जब एथाइन को सक्रिय कार्बन के ऊपर प्रवाहित किया जाता है, तो उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिनमें से एक बेंजीन है:

2) डिमराइजेशन.

एसिटिलीन के ट्रिमराइजेशन के अलावा, इसका डिमराइजेशन संभव है। मोनोवैलेंट कॉपर लवण के प्रभाव में, विनाइल एसिटिलीन बनता है:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-in-3(vinylacetylene)")$

इस पदार्थ का उपयोग क्लोरोप्रीन के उत्पादन के लिए किया जाता है:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(क्लोरोप्रीन)=CH_2$

जिसके पोलीमराइजेशन से क्लोरोप्रीन रबर प्राप्त होता है:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

एल्काइनों का ऑक्सीकरण.

एथिन (एसिटिलीन) ऑक्सीजन में जलता है, जिससे बहुत अधिक मात्रा में गर्मी निकलती है:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ ऑक्सीजन-एसिटिलीन टॉर्च की क्रिया इस प्रतिक्रिया पर आधारित होती है, जिसकी लौ का तापमान बहुत अधिक ($3000°C$ से अधिक) होता है, जो इसे काटने के लिए उपयोग करने की अनुमति देता है और वेल्डिंग धातुएँ।

हवा में, एसिटिलीन धुएँ के रंग की लौ के साथ जलता है, क्योंकि इसके अणु में कार्बन की मात्रा ईथेन और एथीन के अणुओं की तुलना में अधिक होती है।

एल्कीन, एल्कीन की तरह, पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीय घोल का रंग फीका कर देते हैं; इस स्थिति में, एकाधिक बंधन नष्ट हो जाता है।

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के उत्पादन के लिए मुख्य तरीकों की विशेषता वाली प्रतिक्रियाएं

1. हैलोऐल्केनों का जल अपघटन।आप पहले से ही जानते हैं कि जब ऐल्कोहॉल हाइड्रोजन हैलाइड के साथ अभिक्रिया करता है तो हैलोकेनैल्केन का निर्माण एक प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया होती है। इसलिए, यह स्पष्ट है कि अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है हैलोऐल्केनों का जल अपघटन- पानी के साथ इन यौगिकों की प्रतिक्रियाएँ:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्रति अणु एक से अधिक हैलोजन परमाणु वाले हैलोऐल्केन के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:

2. ऐल्कीनों का जलयोजन- एल्कीन अणु के $π$ बंधन के माध्यम से पानी जोड़ना - आप पहले से ही परिचित हैं, उदाहरण के लिए:

$(CH_2=CH_2)↙(एथीन)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(इथेनॉल)$

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार, प्रोपेन के जलयोजन से द्वितीयक अल्कोहल का निर्माण होता है - प्रोपेनॉल-2:

3. एल्डिहाइड और कीटोन का हाइड्रोजनीकरण।आप पहले से ही जानते हैं कि हल्की परिस्थितियों में अल्कोहल के ऑक्सीकरण से एल्डिहाइड या कीटोन का निर्माण होता है। यह स्पष्ट है कि एल्डीहाइड और कीटोन के हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन के साथ कमी, हाइड्रोजन का योग) द्वारा अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है:

4. ऐल्कीनों का ऑक्सीकरण।ग्लाइकोल, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ एल्केन्स के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनेडिओल-1,2) एथिलीन (एथीन) के ऑक्सीकरण से बनता है:

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. अल्कोहल उत्पादन की विशिष्ट विधियाँ।कुछ अल्कोहल उन तरीकों का उपयोग करके प्राप्त किए जाते हैं जो उनके लिए अद्वितीय होते हैं। इस प्रकार, उत्प्रेरक (जिंक ऑक्साइड) की सतह पर ऊंचे दबाव और उच्च तापमान पर कार्बन मोनोऑक्साइड (II) (कार्बन मोनोऑक्साइड) के साथ हाइड्रोजन की परस्पर क्रिया द्वारा औद्योगिक रूप से मेथनॉल का उत्पादन किया जाता है:

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

इस प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक कार्बन मोनोऑक्साइड और हाइड्रोजन का मिश्रण, जिसे संश्लेषण गैस ($CO + nH_2O$) भी कहा जाता है, गर्म कोयले पर जल वाष्प प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. ग्लूकोज का किण्वन.एथिल (वाइन) अल्कोहल के उत्पादन की यह विधि मनुष्य को प्राचीन काल से ज्ञात है:

$(C_6H_(12)O_6)↙(ग्लूकोज)(→)↖(खमीर)2C_2H_5OH+2CO_2$

एल्डिहाइड और कीटोन के उत्पादन की विधियाँ

एल्डिहाइड और कीटोन का उत्पादन किया जा सकता है ऑक्सीकरणया अल्कोहल का डिहाइड्रोजनीकरण. आइए हम एक बार फिर ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण या डीहाइड्रोजनीकरण से एल्डिहाइड और द्वितीयक अल्कोहल से कीटोन उत्पन्न हो सकते हैं:

कुचेरोव की प्रतिक्रिया. जलयोजन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एसिटिलीन एसिटाल्डिहाइड का उत्पादन करता है, और एसिटिलीन होमोलॉग से कीटोन प्राप्त होते हैं:

गर्म होने पर कैल्शियमया बेरियम लवणकार्बोक्जिलिक एसिड कीटोन और धातु कार्बोनेट बनाते हैं:

कार्बोक्जिलिक एसिड के उत्पादन की विधियाँ

प्राथमिक एल्डिहाइड अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड तैयार किया जा सकता है:

सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड बेंजीन होमोलॉग के ऑक्सीकरण से बनते हैं:

विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस से भी एसिड बनता है। इस प्रकार, एस्टर के हाइड्रोलिसिस से अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, एसिड-उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं:

क्षार के जलीय घोल के प्रभाव में एस्टर का हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय रूप से होता है, इस मामले में एस्टर से एसिड नहीं, बल्कि इसका नमक बनता है;

ब्यूटाडीन-1,3 (डिवाइनिल) प्राप्त करना

ब्यूटाडीन-1,3 सीएच 2 =सीएच-सीएच-सीएच 2 सिंथेटिक रबर के उत्पादन के लिए मुख्य मोनोमर है।

एस.वी. लेबेडेव द्वारा विकसित इथेनॉल से ब्यूटाडीन-1,3 का संश्लेषण, मोनोमर के उत्पादन के लिए पहली औद्योगिक विधि थी, जिसके आधार पर 1932 में दुनिया में पहली बार सिंथेटिक रबर के उत्पादन के लिए एक संयंत्र शुरू किया गया था। .

समग्र प्रतिक्रिया समीकरण को इस प्रकार लिखा जा सकता है

2C 2 H 5 OH ® C 4 H 6 + H 2 + 2H 2 O, ΔH = 85 kJ

समीकरण से पता चलता है कि समग्र प्रतिक्रिया संघनन, निर्जलीकरण और निर्जलीकरण का एक संयोजन है। लेबेडेव द्वारा प्रस्तावित द्वि-कार्यात्मक ऑक्साइड उत्प्रेरक, जिसमें डीहाइड्रोजनिंग और डीहाइड्रेटिंग घटक शामिल हैं, इन आवश्यकताओं को पूरा करता है। हालाँकि, अब यह विधि अपना व्यावहारिक महत्व खो चुकी है। विधि का मूलभूत नुकसान इसकी कम चयनात्मकता है (यहां तक ​​कि 100% इथेनॉल से डिवाइनिल की सैद्धांतिक उपज 58.7% है)।

वर्तमान में, डिवाइनिल के संश्लेषण की मुख्य विधियाँ डिहाइड्रोजनीकरण हैं एन- प्राकृतिक गैस से पृथक ब्यूटेन, और पेट्रोलियम उत्पादों के पायरोलिसिस से ब्यूटेन-ब्यूटिलीन अंशों का जटिल प्रसंस्करण, जिसमें ब्यूटाडीन निष्कर्षण, आइसोब्यूटिलीन पृथक्करण और डीहाइड्रोजनीकरण शामिल है। एन-ब्यूटिलीन से ब्यूटाडीन।

ब्यूटेन को डीहाइड्रोजनेट करते समय, थर्मोडायनामिक सीमाएं एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती हैं, जिसके परिणामस्वरूप सामान्य परिस्थितियों में तकनीकी रूप से स्वीकार्य उपज के साथ एक चरण में 1,3-ब्यूटाडीन प्राप्त करना लगभग असंभव है, और केवल विशेष तकनीकों (का उपयोग) की मदद से वैक्यूम, ऑक्सीडेटिव डिहाइड्रोजनेशन) से उपज को आवश्यक स्तर तक बढ़ाया जा सकता है।

ब्यूटेन से डिवाइनिल के उत्पादन के लिए अधिकांश औद्योगिक प्रतिष्ठान दो-चरणीय योजना के अनुसार संचालित होते हैं। ब्यूटेन डीहाइड्रोजनीकरण का पहला चरण इसे ब्यूटिलीन में परिवर्तित करना है, और दूसरा ब्यूटिलीन से डिवाइनिल का उत्पादन करने की प्रक्रिया है।

एल्युमिना पर समर्थित क्रोमियम ऑक्साइड प्रवर्तित उत्प्रेरक पर ब्यूटेन का ब्यूटिलीन में डीहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया द्वारा आगे बढ़ता है

C 4 H 10 ® C 4 H 8 + H 2, ΔH = 131 kJ

रचना......Al 2 O 3 Fe 2 O 3 Cr 2 O 3 SiO 2 KNO 3 CaO H 2 O

द्रव्यमान अंश, % 66.10 1.72 15.8 7.9 4.93 0.14 3.34

ब्यूटेन के डिहाइड्रोजनीकरण के दौरान, उत्प्रेरक कार्बन जमा से ढक जाता है और इसकी रासायनिक संरचना बदल जाती है। इस मामले में, उत्प्रेरक की गतिविधि तेजी से कम हो जाती है। पुनर्सक्रियन के उद्देश्य से, उत्प्रेरक को रिएक्टर से लगातार निकाला जाता है और एक द्रवयुक्त बिस्तर पुनर्योजी में हवा की एक धारा में प्रज्वलित किया जाता है। इस मामले में, कार्बन यौगिक जल जाते हैं, और निचले क्रोमियम ऑक्साइड Cr 2 Oz में ऑक्सीकृत हो जाते हैं। ब्यूटेन डीहाइड्रोजनीकरण संयंत्र का तकनीकी आरेख चित्र में दिखाया गया है। 1.

ब्यूटेन ड्रायर में तरल रूप में प्रवेश करता है। 1 , अधिशोषक (ए1 2 ओ 3, जिओलाइट्स) से भरा हुआ और फिर बाष्पीकरणकर्ता में 2. परिणामी वाष्प को एक ट्यूब भट्टी में गर्म किया जाता है 3 780-820 K के तापमान तक और रिएक्टर वितरण ग्रिड के अंतर्गत प्रवेश करता है 4 डिहाइड्रोजनीकरण के लिए. प्रतिक्रिया को आगे बढ़ाने के लिए आवश्यक ऊष्मा की मात्रा पुनर्योजी 5 से गर्म पुनर्जीवित उत्प्रेरक के प्रवाह से आपूर्ति की जाती है। पुनर्योजी में तापमान 890-920 K है। पुनर्जीवित उत्प्रेरक को ऊपरी वितरण ग्रिड को आपूर्ति की जाती है और इसलिए, उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया गैसें प्रतिधारा में चलती हैं। ऊपरी भाग में प्रतिक्रिया गैसों को बुझाने के लिए एक कुंडल है। इसके कारण, गैसों का तापमान तेजी से घटकर 720-750 K हो जाता है और उनके आगे के अपघटन को रोका जाता है।

उत्प्रेरक को वायु प्रवाह द्वारा पुनर्योजी तक और मूल हाइड्रोकार्बन या नाइट्रोजन के वाष्प द्वारा रिएक्टर तक पहुंचाया जाता है। रिएक्टर से संपर्क गैस को रिकवरी बॉयलर में भेजा जाता है 6 द्वितीयक भाप उत्पन्न करने के लिए, और फिर उत्प्रेरक धूल को पकड़ने और आगे ठंडा करने के लिए - स्क्रबर 7 में, पानी से सिंचित। पुनर्योजी से ग्रिप गैसों को विद्युत अवक्षेपक में उत्प्रेरक धूल से मुक्त किया जाता है 8, फिर एक स्क्रबर से गुज़रते हैं और वायुमंडल में छोड़ दिए जाते हैं।

नुकसान की भरपाई करने और गतिविधि बनाए रखने के लिए, सिस्टम में घूमने वाले उत्प्रेरक में प्रतिदिन एक ताजा उत्प्रेरक जोड़ा जाता है। शुद्ध संपर्क गैस टर्बोचार्जर में प्रवेश करती है 9, जिसका निर्वहन दबाव लगभग 0.5 एमपीए है, और फिर संक्षेपण प्रणाली में 10, जहां पानी और उबलते प्रोपेन को क्रमिक रूप से रेफ्रिजरेंट के रूप में उपयोग किया जाता है। गैर-संघनित उत्पाद अवशोषक को भेजा जाता है 11 . अवशोषण हाइड्रोकार्बन C 6 -C 12 के मिश्रण द्वारा किया जाता है। घुले हुए ब्यूटिलीन को एक स्ट्रिपर में आसवित किया जाता है 12 और कंडेनसर से तरलीकृत उत्पाद के साथ मिश्रण 10 आसवन स्तंभ प्रणाली में प्रवेश करता है 13 और 14. स्तंभों में, कम- और उच्च-उबलते अशुद्धियों को डीहाइड्रोजनीकरण उत्पाद से आसवित किया जाता है (बाद वाले को नुकसान की भरपाई के लिए परिसंचारी अवशोषक में जोड़ा जाता है।)। ब्यूटेन डीहाइड्रोजनीकरण उत्पादों को एक निष्कर्षण सुधार इकाई में भेजा जाता है 15 ब्यूटिलीन अंश को अलग करने के लिए।

ब्यूटिलीन का डिवाइनिल में डीहाइड्रोजनीकरण होता है
प्रतिक्रिया के लिए कैल्शियम क्रोमियम फॉस्फेट उत्प्रेरक
सी 4 एच 8 ® सी 4 एच 8 + एच 2, ΔH = 119 केजे।

ब्यूटिलीन डिहाइड्रोजनेशन के लिए तकनीकी प्रवाह आरेख चित्र 2 में दिखाया गया है।

पैराफिन और उनके हैलोजन डेरिवेटिव का क्लोरीनीकरण

उद्योग में, क्लोरीन अणुओं को सक्रिय करने के लिए आवश्यक तापमान पर गैस चरण में थर्मल क्लोरीनीकरण किया जाता है, जिससे एक कट्टरपंथी श्रृंखला प्रतिक्रिया उत्पन्न होती है: C1 2 ® C1× + C1×

आरएच + С1× ® आर + एचसीएल

आर + सीएल 2 ® आरसीएल + सी1×, आदि।

हाइड्रोजन परमाणुओं को क्लोरीन परमाणुओं से प्रतिस्थापित करने की प्रतिक्रिया होती है
मोनो-, डी- और पॉलीक्लोराइनेटेड उत्पादों के मिश्रण के निर्माण और हाइड्रोजन क्लोराइड की रिहाई के लिए।

एक या दूसरे उत्पाद का प्रमुख गठन प्रतिक्रिया की स्थितियों से निर्धारित होता है; हाइड्रोकार्बन और क्लोरीन का तापमान शासन और आणविक अनुपात (चित्र 3)।

मीथेन क्लोरीनीकरण एक क्लोरीनेटर (चित्र 4) में किया जाता है, जो एक स्टील बेलनाकार शरीर है जो अंदर से फायरक्ले ईंटों से बना होता है। 2, जिसके ऊपरी भाग में चीनी मिट्टी के छल्लों से बना एक नोजल लगा होता है 3, एकसमान प्रतिक्रिया को बढ़ावा देना। क्लोरीनेटर के आंतरिक भाग की आधी ऊंचाई एक खुले सिरेमिक ऊर्ध्वाधर सिलेंडर द्वारा घेरी जाती है 4 तल पर छेद के साथ, जिसमें कच्चे माल की आपूर्ति करने वाला एक सिरेमिक पाइप एक संकीर्ण रिंग के साथ उतारा जाता है। प्रक्रिया क्लोरीनेटर के अंदर पहले से गरम करने (प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए) से शुरू होती है। हवा के साथ मिश्रित मीथेन के कुछ हिस्से को जलाकर तापन किया जाता है, इसके बाद हवा को क्लोरीन से बदल दिया जाता है। इसके बाद, प्रतिक्रिया स्वचालित रूप से आगे बढ़ती है। क्लोरीनीकरण उत्पादों को उपकरण के ऊपरी भाग से हटा दिया जाता है, फिर हाइड्रोजन क्लोराइड को पानी द्वारा एसिड अवशोषक में गैस मिश्रण से पकड़ लिया जाता है (हाइड्रोक्लोरिक एसिड प्राप्त होता है), गैस मिश्रण को क्षार के साथ बेअसर किया जाता है, फ्रीज-सूखा, संपीड़ित और तरलीकृत किया जाता है गहरी शीतलन. व्यक्तिगत उत्पादों को एक तरल मिश्रण से अलग किया जाता है जिसमें मिथाइल क्लोराइड 28-32%, मेथिलीन क्लोराइड 50-53%, क्लोरोफॉर्म 12-14% और कार्बन टेट्राक्लोराइड 3-5% शामिल होते हैं।

सभी क्लोरीनयुक्त मीथेन यौगिकों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, मिथाइल क्लोराइड सीएच 3 सी1 का उपयोग ब्यूटाइल रबर के उत्पादन में विलायक के रूप में, कार्बनिक संश्लेषण में मिथाइलेटिंग एजेंट के रूप में, मिथाइलक्लोरोसिलेन प्राप्त करने के लिए किया जाता है, जो ऑर्गेनोसिलिकॉन पॉलिमर - सिलिकॉन के उत्पादन में शुरुआती सामग्री के रूप में काम करता है। मेथिलीन क्लोराइड सीएच 2 सी1 2 सेल्यूलोज एसीटेट, वसा, तेल, पैराफिन, रबर के लिए एक मूल्यवान औद्योगिक विलायक है; यह ज्वलनशील नहीं है और हवा के साथ विस्फोटक मिश्रण नहीं बनाता है।

बेंजीन का क्लोरीनीकरण

क्लोरीनीकरण स्थितियों के आधार पर, बेंजीन को क्लोरीनेट करके, मोनोक्लोरोबेंजीन या अन्य क्लोरीनयुक्त डेरिवेटिव प्राप्त किए जाते हैं। इस प्रकार, 310-330 K पर और बेंजीन और क्लोरीन का मोलर अनुपात 1:0.6 पर, एक लौह उत्प्रेरक पर मोनोक्लोरोबेंजीन बनता है; कम अनुपात और A1C1 3 उत्प्रेरक के साथ, मुख्य रूप से ओ-डाइक्लोरोबेंजीन प्राप्त होता है (रंगों और कीट नियंत्रण एजेंटों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है); पराबैंगनी विकिरण के तहत एक ही तापमान पर, हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है। चित्र में. चित्र 5 अतिरिक्त बेंजीन के वाष्पीकरण के कारण एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रिया की गर्मी को हटाने के साथ क्लोरोबेंजीन के उत्पादन की एक योजना दिखाता है।

क्लोरीनीकरण एक स्टील बेलनाकार उपकरण में किया जाता है,

हाइड्रोकार्बन क्लोरीनीकरण की प्रक्रिया में बनने वाले हाइड्रोजन क्लोराइड के उपयोग की समस्या

हाइड्रोजन क्लोराइड तेल शोधन से पैराफिन और सुगंधित हाइड्रोकार्बन के क्लोरीनीकरण से प्राप्त अपशिष्ट उत्पाद है, जिसका व्यापक रूप से औद्योगिक कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। पुनर्चक्रण क्लोरीनीकरण उत्पादों की लागत को कम करने, स्वच्छता स्थितियों में सुधार और धातु क्षरण से निपटने से जुड़ा एक जरूरी कार्य है।

कुछ हाइड्रोजन क्लोराइड का उपयोग पानी के साथ HC1 के प्रतिधारा अवशोषण द्वारा हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उत्पादन करने के लिए किया जाता है। हालाँकि, हाइड्रोक्लोरिक एसिड की स्थानीय ज़रूरतें आमतौर पर हाइड्रोजन क्लोराइड से इसके उत्पादन की संभावनाओं से बहुत कम होती हैं। इसकी उच्च संक्षारक क्षमता के कारण हाइड्रोक्लोरिक एसिड का लंबी दूरी तक परिवहन कठिन है।

HC1 का उपयोग करने का एक आशाजनक तरीका ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण की विधि है। आधुनिक उद्योग में, विनाइल क्लोराइड को इस विधि का उपयोग करके एथिलीन से संश्लेषित किया जाता है: एक ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण रिएक्टर में, एथिलीन को 1,2-डाइक्लोरोइथेन में परिवर्तित किया जाता है, जिसके उत्प्रेरक अपघटन से विनाइल क्लोराइड का उत्पादन होता है; इस मामले में गठित HC1 को फिर से रिएक्टर में भेजा जाता है:

2CH 2 = CH 2 + 4HC1 + O 2 ® 2CH 2 C1-CH 2 C1 + 2H 2 O, ΔH = -238 kJ/mol CH 2 C1-CH 2 C1 ® CH 2 = CHCI + HC1।

ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण की प्रक्रिया एक उत्प्रेरक (एक निष्क्रिय वाहक पर कॉपर क्लोराइड) की उपस्थिति में 530-570 K पर होती है; डाइक्लोरोइथेन का पायरोलिसिस 770 K पर एक झरझरा उत्प्रेरक (प्युमिस) पर किया जाता है।

चित्र में. चित्र 6 एथिलीन से विनाइल क्लोराइड के संश्लेषण के लिए एक सरलीकृत योजना दिखाता है। मिक्सर में 1 एथिलीन, रीसायकल गैस और हाइड्रोजन क्लोराइड को ऑक्सीजन के साथ मिलाया जाता है और रिएक्टर में डाला जाता है 2 द्रवित उत्प्रेरक के साथ; परिणामी डाइक्लोरोइथेन और अप्रयुक्त एथिलीन, ऑक्सीजन और HC1 के वाष्प को सीधे मिश्रण रेफ्रिजरेटर में ठंडा किया जाता है 3 रेफ्रिजरेटर से आने वाला पानी और डाइक्लोरोइथेन का मिश्रण 4. फिर गैस-भाप मिश्रण एक गर्म क्षारीय स्क्रबर 5 से गुजरता है, जिसमें इसे एचसीएल और सीओ 2 से साफ किया जाता है, रेफ्रिजरेटर में ठंडा किया जाता है और गैस विभाजक से गुजारा जाता है। 6, गैसों से अलग किया जाता है - एथिलीन और ऑक्सीजन का मिश्रण, जिसे रिएक्टर (रीसायकल गैस) में वापस कर दिया जाता है। विभाजक 7 में डाइक्लोरोइथेन पानी से अलग हो जाता है और सुखाने वाले कॉलम में प्रवेश करता है 8, जहां, एज़ोट्रोपिक आसवन का उपयोग करके, इसे अंततः निर्जलित किया जाता है और आसवन कॉलम में डाला जाता है 9; डाइक्लोरोइथेन को एक संग्राहक में एकत्र किया जाता है 10. विनाइल क्लोराइड का उत्पादन करने के लिए डाइक्लोरोइथेन की बाद की पायरोलिसिस एक ट्यूब भट्ठी में होती है 11 ; भट्ठी से प्रतिक्रिया मिश्रण सीधे मिश्रण रेफ्रिजरेटर में प्रवेश करता है, ठंडा डाइक्लोरोइथेन प्रसारित करके ठंडा किया जाता है और, रेफ्रिजरेटर से गुजरने के बाद 4, आसवन स्तंभ में प्रवेश करता है 12, जहां HC1 को अलग किया जाता है, जिसे ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण रिएक्टर में वापस कर दिया जाता है, और विनाइल क्लोराइड और अपरिवर्तित डाइक्लोरोइथेन को एक आसवन कॉलम में अलग किया जाता है। 13; डाइक्लोरोइथेन को कॉलम में लौटा दिया जाता है 9, और विनाइल क्लोराइड को पोलीमराइजेशन के लिए भेजा जाता है।

रीसाइक्लिंग के लिए महत्वपूर्ण रुचि तेल शोधन गैसों पर आधारित उद्यमों का संयोजन है, विशेष रूप से एथिलीन और एसिटिलीन और विनाइल क्लोराइड का संयुक्त प्रसंस्करण; एथिलीन से विनाइल क्लोराइड के उत्पादन के दौरान बनने वाले हाइड्रोजन क्लोराइड का उपयोग एसिटिलीन के हाइड्रोक्लोरिनेशन के लिए किया जाता है:

सीएच 2 = सीएच 2 + सी1 2 ® सीएच 2 सी1-सीएच 2 सी1 (पाइरोलिसिस) ® सीएच 2 = सीएच 1 + एचसीआई

СНºСН + HC1 ® СН 2 = СНС1

हाइड्रोजन क्लोराइड का उपयोग करने का एक किफायती तरीका क्लोरीन-प्रतिस्थापित मीथेन प्राप्त करने के लिए मीथेन क्लोरीनीकरण को ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण के साथ जोड़ना है:

सीएच 4 + 4С1 2 ® सीसीआई 4 + 4एचसीआई

सीएच 4 + 4एचसी1 + ओ 2 ® एसएस! 4 + 2H 2 O

कार्बन टेट्राक्लोराइड के अलावा, इस प्रक्रिया से मेथिलीन क्लोराइड और क्लोरोफॉर्म का उत्पादन होता है। कार्बन टेट्राक्लोराइड का उपयोग विलायक के रूप में, कृषि (धूम्रक) में, आग बुझाने आदि के लिए किया जाता है। क्लोरोफॉर्म फिनोल, फ्लोरोप्लास्टिक्स आदि के संश्लेषण में एक मूल्यवान मध्यवर्ती उत्पाद है।

मिश्रित उत्प्रेरक (A1 2 O 3 - CuC1 2 - FeCl 3) पर 500 K पर बेंजीन, हाइड्रोजन क्लोराइड और वायु (ऑक्सीजन) के वाष्प-गैस मिश्रण से ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण द्वारा क्लोरोबेंजीन भी प्राप्त किया जाता है:

सी 6 एच 6 + एचसी1 + 1/2 ओ 2 ® सी 6 एच 5 सी1 + एच 2 ओ

हाइड्रोजन क्लोराइड का उपयोग करने के लिए, आप इसके विद्युत रासायनिक ऑक्सीकरण का उपयोग क्लोरीन में कर सकते हैं।

एक क्रोमियम सीज़ियम उत्प्रेरक और हाइड्रोजन क्लोराइड के क्लोरीन में ऑक्सीकरण के लिए इसका उपयोग करने की एक विधि, यानी कार्बनिक यौगिकों के क्लोरीनीकरण की अपशिष्ट गैसों से क्लोरीन का पुनर्जनन प्रस्तावित किया गया है।

एसिटिलीन का उत्पादन और इसका प्रसंस्करण

कैल्शियम कार्बाइड के अपघटन द्वारा एसिटिलीन का उत्पादन प्रतिक्रिया समीकरण के अनुसार गीले और सूखे तरीकों से एसिटिलीन जनरेटर में किया जाता है:

CaC 2 + 2H 2 O ® C 2 H 2 + Ca (OH) 2 ΔH = -127 kJ।

"कार्बाइड को पानी में" सिद्धांत पर काम करने वाले जनरेटर में गीली विधि के साथ, कुचल कैल्शियम कार्बाइड को समान रूप से बड़ी मात्रा में पानी वाले जनरेटर में डाला जाता है, जिसके गर्म होने से प्रक्रिया के दौरान निकलने वाली गर्मी दूर हो जाती है। इस योजना में उपयोग किए जाने वाले उपकरण और विशेष रूप से परिणामस्वरूप कीचड़ और जल परिसंचरण को हटाने के लिए संचार बहुत बोझिल हैं। इसके अलावा, तरल नींबू के दूध का परिवहन और उपयोग, जिसमें 70% तक पानी होता है, बड़ी कठिनाइयों का कारण बनता है।

हाइड्रोकार्बन से एसिटिलीन के उत्पादन के लिए प्रभावी औद्योगिक तरीके भी विकसित किए गए हैं। पैराफिन से एसिटिलीन निम्नलिखित प्रतिवर्ती एंडोथर्मिक प्रतिक्रियाओं द्वारा बनता है:

2CH 4 D C 2 H 2 + H 2 ΔH = 376 kJ

सी 2 एच 6 डी सी 2 एच 2 + 2एच 2 ΔH = 311 केजे

सी 3 एच 8 डी सी 2 एच 2 + सीएच 4 + एच 2 ΔH = 255 केजे

सीएच 4 डी सी + 2एच 2 Δएच = 88 केजे

प्रतिक्रिया (डी) एक पार्श्व प्रतिक्रिया है।

जैसे-जैसे तापमान बढ़ता है, प्रतिक्रियाओं का संतुलन एसिटिलीन के निर्माण की ओर बदल जाता है। मीथेन के लिए संतुलन रूपांतरण का एक उच्च स्तर T>1670 K पर प्राप्त किया जाता है, इथेन के लिए - 1170 K. लेकिन तापमान >1680 K पर, एसिटिलीन और हाइड्रोकार्बन अस्थिर हो जाते हैं और कालिख और कार्बन में विघटित हो जाते हैं।

उत्पादन में स्वीकार किए गए 1670-1770 K के तापमान पर मीथेन को एसिटिलीन में बदलने की प्रतिक्रिया एसिटिलीन के तत्वों में अपघटन की प्रतिक्रिया की तुलना में तेजी से होती है, इसलिए प्रतिक्रिया उत्पाद जल्दी से ठंडा हो जाते हैं, जो एसिटिलीन के अपघटन को रोकने में मदद करता है; इसी उद्देश्य के लिए, उच्च वॉल्यूमेट्रिक गैस वेग का उपयोग किया जाता है, जिस पर कच्चा माल एक सेकंड के केवल हजारवें हिस्से में प्रतिक्रिया क्षेत्र में होना चाहिए।

एसिटिलीन निर्माण की एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए गर्मी की आपूर्ति की विधि के अनुसार, प्रक्रिया को पूरा करने के निम्नलिखित तरीकों को प्रतिष्ठित किया जाता है: 1) गैसीय हाइड्रोकार्बन या तरल उत्पादों की इलेक्ट्रोक्रैकिंग; 2) सजातीय पायरोलिसिस; 3) थर्मल-ऑक्सीडेटिव पायरोलिसिस।

इलेक्ट्रोक्रैकिंगप्रत्यक्ष धारा विद्युत आर्क भट्टियों में वोल्टाइक आर्क का उपयोग करके किया जाता है।

सजातीय पायरोलिसिसलगभग 2200 K के तापमान पर गर्म ग्रिप गैसों की धारा में कच्चे माल का अपघटन होता है।

थर्मो-ऑक्सीडेटिव पायरोलिसिस मेंमीथेन के कुछ भाग को जलाने से आवश्यक ऊष्मा प्राप्त होती है।

एसिटिलीन के उत्पादन के लिए कार्बाइड विधि का मुख्य नुकसान कैल्शियम कार्बाइड के उत्पादन में उच्च ऊर्जा खपत और उपभोग किए गए कच्चे माल (चूना पत्थर और कोक) की एक महत्वपूर्ण मात्रा है, जिसे कई चरणों में संसाधित किया जाता है। इसी समय, कार्बाइड विधि केंद्रित एसिटिलीन का उत्पादन करती है, जिसे छोटी अशुद्धियों से शुद्ध करने में कठिनाई नहीं होती है।

थर्मल हाइड्रोकार्बन विभाजन विधियों में फीडस्टॉक की एक छोटी मात्रा का उपयोग किया जाता है जिसे एक चरण में एसिटिलीन में परिवर्तित किया जाता है, लेकिन एसिटिलीन पतला होता है और इसके शुद्धिकरण और एकाग्रता के लिए एक जटिल प्रणाली की आवश्यकता होती है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि कार्बाइड विधि दुनिया के एसिटिलीन उत्पादन का लगभग 70% उत्पादन करती है।

एसिटिलीन के प्राथमिक प्रसंस्करण के लिए निम्नलिखित मुख्य विधियाँ हैं।

हाइड्रेशन:

ए) एसीटैल्डिहाइड और एसिटिक एसिड (उत्प्रेरक (HgSO 4) का उत्पादन करने के लिए):

बी) एसीटोन का उत्पादन करने के लिए (सक्रिय कार्बन पर ZnO उत्प्रेरक)

2CH = CH + 3H 2 O ® CH 3 COCH 3 + CO 2 + 2H 2

बहुलकीकरणसिंथेटिक रबर मोनोमर्स और फाइबर प्राप्त करने के लिए रैखिक और चक्रीय पदार्थों में।

क्लोरीनीकरणसॉल्वैंट्स और मोनोमर्स प्राप्त करने के लिए।

एसिटिलीन के साथ विनाइलेशनमोनोमर्स का उत्पादन करने के लिए विभिन्न पदार्थ:

आरओएच ® रोच=सीएच 2

RCOOH® RCOOH=CH 2