ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक। प्रमाणन कार्य: विनाशकारी हाइड्रोजनीकरण की प्रक्रिया का रसायन विज्ञान

विषय पर परीक्षण: "ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक पदार्थ" (ग्रेड 10)

प्रिय छात्रों, यह परीक्षा "विषय का अध्ययन करने का परिणाम है" ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक पदार्थ"और तिमाही के लिए अंकन को प्रभावित करता है। इसे पूरा करने के लिए आपको 40 मिनट का समय दिया जाता है। प्रदर्शन करते समय पाठ्यपुस्तक, संदर्भ सामग्री और इंटरनेट का उपयोग करना निषिद्ध है।

मैं तुम्हारी सफलता की कामना करता हूं!

1. अणु में हाइड्रोजन परमाणु की गतिविधि सबसे अधिक होती है

2. एक दूसरे से बातचीत करें

3. बातचीत न करेंआपस में

4. एसिटिक एसिड दोनों में से किसी भी पदार्थ के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है

5. क्या एसिटिक एसिड के गुणों के बारे में निम्नलिखित निर्णय सत्य हैं?

1. एसिटिक एसिड सोडियम कार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

2. एसिटिक अम्ल विलयन विद्युत धारा का संचालन करता है।

6. निर्जलीकरण प्रतिक्रिया संभव है

7. सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करेगा

9. प्रोपेनॉल का ऑक्सीकरण उत्पाद नहीं हो सकता

10. जब 57.5 ग्राम इथेनॉल को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म किया गया, तो दो कार्बनिक यौगिक ए और बी बने। पदार्थ ए, एक गैस, कार्बन टेट्राक्लोराइड में ब्रोमीन के 40% घोल के 100 ग्राम को ख़राब कर सकता है। पदार्थ बी एक कम उबलने वाला तरल है। परिणामी यौगिक ए और बी निर्धारित करें, ए की मात्रा (शून्य पर) और बी के द्रव्यमान की भी गणना करें, यह मानते हुए कि इथेनॉल पूरी तरह से प्रतिक्रिया कर चुका है।

परीक्षण की कुंजी

10. 5.6 लीटर एथीन और 37 ग्राम डायथाइल ईथर

विभिन्न संरचनाओं और आणविक भार के विषमकार्बनिक यौगिक (सल्फर-, ऑक्सीजन- और नाइट्रोजन युक्त) तेल के आसुत और अवशिष्ट अंशों में विभिन्न अनुपात में मौजूद होते हैं। उच्च-आणविक विषमकार्बनिक यौगिकों की प्रकृति और संरचना का अध्ययन करना विशेष रूप से कठिन है, जिनमें से मुख्य भाग राल-डामर पदार्थ हैं। इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े के लिए धन्यवाद, सल्फर, ऑक्सीजन और नाइट्रोजन के हेटरोएटम पेट्रोलियम प्रणालियों में सहयोगियों के निर्माण में एक समन्वय केंद्र के रूप में कार्य करने में सक्षम हैं।

सल्फर यौगिकगैस घनीभूत और तेल प्रणालियों के विषम परमाणु घटकों के सबसे प्रतिनिधि समूह से संबंधित हैं। तेल और गैस प्रणालियों में कुल सल्फर सामग्री व्यापक रूप से भिन्न होती है: एक प्रतिशत के सौवें हिस्से से लेकर 6-8% (wt.) या अधिक तक। कुल सल्फर की एक उच्च सामग्री अस्त्रखान, कराचागनक (0.9%) और अन्य क्षेत्रों के गैस संघनन के लिए विशिष्ट है। कुछ तेलों में सल्फर युक्त यौगिकों की मात्रा 40% (wt.) और इससे अधिक तक पहुँच जाती है, कुछ मामलों में तेल लगभग पूरी तरह से उनमें से होता है। अन्य हेटरोएटम के विपरीत, जो मुख्य रूप से सीएबी में केंद्रित होते हैं, सल्फर का एक महत्वपूर्ण अनुपात आसुत अंशों में निहित होता है। एक नियम के रूप में, सीधे चलने वाले अंशों में सल्फर सामग्री उनके क्वथनांक और मूल तेल की कुल सल्फर सामग्री में वृद्धि के साथ बढ़ती है।

तेल और गैस प्रणालियों में थोड़ी मात्रा में अकार्बनिक सल्फर युक्त यौगिक (मौलिक सल्फर और हाइड्रोजन सल्फाइड) मौजूद होते हैं; इन्हें आसवन और विनाशकारी प्रसंस्करण प्रक्रियाओं के दौरान उच्च तापमान पर अन्य सल्फर युक्त यौगिकों के अपघटन के माध्यमिक उत्पादों के रूप में भी बनाया जा सकता है। तेल में पाए जाने वाले सल्फर युक्त यौगिकों में से निम्नलिखित की पहचान की गई है (पेट्रोलियम रसायन विज्ञान संस्थान, त्बिलिसी शाखा, साइबेरियाई शाखा, रूसी विज्ञान अकादमी के अनुसार)।

1. एलिफैटिक, एलिसाइक्लिक और एरोमैटिक थिओल्स (मर्कैप्टन्स) आर-एसएच:

सी 6 एच 5 सी एन एच 2 एन +1 एसएच सी एन एच 2 एन +1 सी 6 एच 5 एसएच सी 10 एच 7 एसएच

एरेनोअल्कानोथिओल्स थिओनाफ्थोल्स

2. थायोएस्टर (सल्फाइड्स) निम्नलिखित मुख्य प्रकार के होते हैं:

आर-एस-आर" सी 6 एच 5-एस-सी 6 एच 5

थियाअल्केन्स, थियाअल्केन्स, थियाअल्केन्स डायरिल सल्फाइड

थियासाइक्लोअल्केन्स एल्काइलैरिल सल्फाइड्स एरिल्थियाअल्केन्स

(आर, आर" - संतृप्त और असंतृप्त स्निग्ध हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापन)।

3. डायलकाइल डाइसल्फाइड्स आर-एस-एस-आर", जहां आर, आर" एल्काइल, साइक्लोअल्काइल या एरिल प्रतिस्थापन हैं।

4. थियोफीन और उनके व्युत्पन्न, जिनमें से सबसे महत्वपूर्ण निम्नलिखित एनोटियोफीन हैं:

एल्काइलबेनजोथियोफीन एल्काइलबेनजोनफ्थोथियोफीन एल्काइलडीबेंजोथियोफीन

तेलों और तेल अंशों में सल्फर युक्त यौगिकों के विभिन्न समूहों का वितरण निम्नलिखित पैटर्न के अधीन है।

थिओल्स लगभग सभी कच्चे तेलों में पाए जाते हैं, आमतौर पर छोटी सांद्रता में और सल्फर युक्त यौगिकों की कुल सामग्री का 2-10% (wt.) बनाते हैं। गैस संघनन में मुख्य रूप से एलिफैटिक मर्कैप्टन सी 1-सी एच होता है। कुछ तेल और गैस संघनन और उनके अंश मर्कैप्टन के प्राकृतिक सांद्रण हैं, जिसके उदाहरण सुपर-विशाल कैस्पियन क्षेत्र के गैसोलीन अंश हैं; ऑरेनबर्ग क्षेत्र से 40-200°C गैस संघनन का अंश, जिसमें 0.97% मर्कैप्टन सहित कुल सल्फर का 1.24% (wt.) होता है; टेंगिज़ तेल का हल्का केरोसिन अंश 120-280 डिग्री सेल्सियस, जिसमें सल्फर युक्त यौगिकों की कुल सामग्री का 45-70% मर्कैप्टन सल्फर होता है। इसी समय, कैस्पियन क्षेत्र के हाइड्रोकार्बन कच्चे माल में प्राकृतिक थिओल्स का भंडार सिंथेटिक तरीकों से उनके वैश्विक उत्पादन के स्तर के अनुरूप है। प्राकृतिक थिओल्स कीटनाशकों के संश्लेषण (सममित ट्राइज़िन पर आधारित) और तरलीकृत गैसों की गंध के लिए कच्चे माल का वादा कर रहे हैं। गंधीकरण के लिए रूस की थिओल्स की संभावित मांग वर्तमान में 6 हजार टन/वर्ष है।

थियोएस्टर कच्चे तेल में सल्फर युक्त यौगिकों की मात्रा का 27% तक और मध्य अंशों में 50% तक बनाते हैं; भारी वैक्यूम गैस तेलों में सल्फाइड की मात्रा कम होती है। पेट्रोलियम सल्फाइड को अलग करने की विधियाँ सल्फर परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े को स्वीकर्ता के मुक्त कक्षक में स्थानांतरित करने के कारण दाता-स्वीकर्ता प्रकार के जटिल यौगिकों को बनाने की उनकी क्षमता पर आधारित होती हैं। मेटल हैलाइड, हैलोऐल्किल और हैलोजन इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता के रूप में कार्य कर सकते हैं। पेट्रोलियम सल्फाइड के साथ जटिल प्रतिक्रियाएं, दुर्भाग्य से, चयनात्मक रूप से आगे नहीं बढ़ती हैं; तेल के अन्य विषम परमाणु घटक भी परिसरों के निर्माण में भाग ले सकते हैं।

डायलकाइल डाइसल्फ़ाइड कच्चे तेल में नहीं पाए गए हैं; वे आम तौर पर हल्के परिस्थितियों में मर्कैप्टन के ऑक्सीकरण के दौरान बनते हैं और इसलिए गैसोलीन में (15% तक) मौजूद होते हैं। तेलों में सल्फर युक्त यौगिकों का मुख्य हिस्सा तथाकथित "अवशिष्ट" सल्फर है, जो मानक तरीकों से निर्धारित नहीं होता है। इसकी संरचना में थियोफीन और उनके डेरिवेटिव का प्रभुत्व है, इसलिए पहले "अवशिष्ट" सल्फर को "थियोफीन" कहा जाता था, लेकिन नकारात्मक आयन द्रव्यमान स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करके, इसमें पहले से ज्ञात सल्फोऑक्साइड, सल्फोन और डाइसल्फ़ेन की खोज की गई थी। गैसोलीन अंशों में थियोफीन डेरिवेटिव की सामग्री कम होती है; मध्यम और विशेष रूप से उच्च-उबलते अंशों में यह कुल सल्फर युक्त यौगिकों के 50-80% तक पहुंच जाती है। थियोफीन डेरिवेटिव की सापेक्ष सामग्री, एक नियम के रूप में, पेट्रोलियम प्रणाली की सुगंध की डिग्री के साथ मेल खाती है। सल्फर युक्त यौगिकों (विशेषकर उच्च-उबलते अंशों से) को अलग करते समय उत्पन्न होने वाली कठिनाइयाँ एरेन्स और थियोफीन के रासायनिक गुणों की समानता के कारण होती हैं। उनके रासायनिक व्यवहार की समानता थियोफीन की सुगंध के कारण होती है, जो सुगंधित सेक्सेट से पहले π-इलेक्ट्रॉन प्रणाली में एक सल्फर हेटेरोटोम के शामिल होने के परिणामस्वरूप उत्पन्न होती है। इसका परिणाम पेट्रोलियम थियोफीन की तीव्र अंतर-आणविक अंतःक्रिया से गुजरने की बढ़ती प्रवृत्ति है।

ऑक्सीजन युक्त यौगिकतेल प्रणालियों में 0.1-1.0 से 3.6% (wt.) तक निहित है। आसुत अंशों के क्वथनांक में वृद्धि के साथ, उनकी सामग्री बढ़ जाती है, और ऑक्सीजन का मुख्य भाग राल-डामर पदार्थों में केंद्रित होता है। तेल और डिस्टिलेट में 20% या अधिक ऑक्सीजन युक्त यौगिक होते हैं।

उनमें से, अम्लीय और तटस्थ प्रकृति के पदार्थ पारंपरिक रूप से प्रतिष्ठित हैं। एसिड घटकों में कार्बोक्जिलिक एसिड और फिनोल शामिल हैं। तटस्थ ऑक्सीजन युक्त यौगिकों का प्रतिनिधित्व कीटोन्स, एसिड एनहाइड्राइड्स और एमाइड्स, एस्टर, फ्यूरान डेरिवेटिव, अल्कोहल और लैक्टोन द्वारा किया जाता है।

हाइड्रोकार्बन की तुलना में तेलों में उनकी उच्च रासायनिक गतिविधि के कारण एसिड की उपस्थिति की खोज बहुत पहले की गई थी। तेल में इनकी खोज का इतिहास इस प्रकार है। प्रकाश प्रयोजनों के लिए उच्च गुणवत्ता वाले केरोसिन का उत्पादन करते समय, इसे क्षार (एसिड-बेस शुद्धिकरण) के साथ इलाज किया गया था और उच्च पायसीकारी क्षमता वाले पदार्थों का निर्माण देखा गया था। इसके बाद, यह पता चला कि इमल्सीफायर डिस्टिलेट अंशों में निहित एसिड के सोडियम लवण हैं। क्षार के जलीय और अल्कोहलिक घोल से निष्कर्षण अभी भी तेलों से अम्लीय घटकों को निकालने की एक क्लासिक विधि है। वर्तमान में, एसिड और फिनोल को अलग करने के तरीके भी कुछ अभिकर्मकों के साथ उनके कार्यात्मक समूहों (कार्बोक्सिल और हाइड्रॉक्सिल) की बातचीत पर आधारित हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड ऑक्सीजन युक्त पेट्रोलियम यौगिकों का सबसे अधिक अध्ययन किया जाने वाला वर्ग है। अंश द्वारा पेट्रोलियम एसिड की सामग्री अत्यधिक निर्भरता के अनुसार भिन्न होती है, जिनमें से अधिकतम, एक नियम के रूप में, हल्के और मध्यम तेल अंशों पर पड़ती है। क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करके विभिन्न प्रकार के पेट्रोलियम एसिड की पहचान की गई। उनमें से अधिकांश मोनोबैसिक (आरसीओओएच) हैं, जहां आर हाइड्रोकार्बन और विषमकार्बनिक पेट्रोलियम यौगिकों का लगभग कोई भी टुकड़ा हो सकता है। यह लंबे समय से देखा गया है कि एसिड और तेलों की समूह संरचना एक-दूसरे से मेल खाती है: मीथेन तेलों में एलिफैटिक एसिड प्रबल होते हैं, नेफ्थेनिक तेलों में नेफ्थेनिक और नेफ्थेनोएरोमैटिक एसिड प्रबल होते हैं। सी 1 से सी 25 तक रैखिक संरचना वाले और कुछ शाखित संरचना वाले एलिफैटिक एसिड की खोज की गई। इसके अलावा, पेट्रोलियम एसिड में एन-अल्केनोइक और ब्रांच्ड एसिड का अनुपात तेल में संबंधित हाइड्रोकार्बन के अनुपात के साथ मेल खाता है।

एलिफैटिक एसिड को मुख्य रूप से एन-अल्केनोइक एसिड द्वारा दर्शाया जाता है। शाखित अम्लों में से, मुख्य श्रृंखला में मिथाइल प्रतिस्थापी वाले अम्ल अधिक सामान्य होते हैं। इस प्रकार के सभी निचले आइसोमर्स C7 तक तेलों में पाए जाते हैं। एलिफैटिक एसिड का एक अन्य महत्वपूर्ण समूह आइसोप्रेनॉइड संरचना के एसिड हैं, जिनमें से प्रिस्टैनिक (सी 19) और फाइटैनिक (सी 20) प्रमुख हैं।

एलिसाइक्लिक (नैफ्थेनिक) पेट्रोलियम एसिड मोनोसायक्लोकार्बोक्सिलिक एसिड हैं - साइक्लोपेंटेन और साइक्लोहेक्सेन के व्युत्पन्न; पॉलीसाइक्लिक में 5 रिंग (कैलिफ़ोर्नियाई तेल के लिए डेटा) तक हो सकते हैं। मोनोसाइक्लिक एसिड अणुओं में COOH समूह सीधे रिंग से जुड़े होते हैं या एलिफैटिक प्रतिस्थापन के अंत में स्थित होते हैं। एक रिंग में अधिकतम तीन (अक्सर मिथाइल) पदार्थ हो सकते हैं, जिनमें से सबसे सामान्य स्थिति 1, 2 है; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 और 1, 1, 2, 3.

तेलों से पृथक ट्राई-, टेट्रा- और पेंटासाइक्लिक एसिड के अणु मुख्य रूप से एक साथ संघनित साइक्लोहेक्सेन रिंगों से निर्मित होते हैं।

तेलों में साइक्लोहेक्सेन रिंग्स के साथ हेक्सासाइक्लिक नैफ्थेनिक एसिड की उपस्थिति स्थापित की गई है। तेलों में सुगंधित एसिड बेंजोइक एसिड और उसके डेरिवेटिव द्वारा दर्शाए जाते हैं। तेलों में पॉलीसाइक्लिक नैफ्थेनोएरोमैटिक एसिड की कई समजात श्रृंखलाएं खोजी गईं, और समोटलर तेल में मोनोएरोमैटिक स्टेरॉयड एसिड की पहचान की गई।

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों में से, पेट्रोलियम एसिड की विशेषता उच्चतम सतह गतिविधि होती है. यह स्थापित किया गया है कि कम-राल और उच्च-राल दोनों तेलों की सतह गतिविधि उनमें से अम्लीय घटकों (एसिड और फिनोल) को हटाने के बाद काफी कम हो जाती है। मजबूत एसिड तेल सहयोगियों के निर्माण में भाग लेते हैं, जैसा कि उनके रियोलॉजिकल गुणों के अध्ययन से पता चलता है।

एसिड की तुलना में फिनोल का बहुत खराब अध्ययन किया गया है। पश्चिम साइबेरियाई क्षेत्रों के तेल में उनकी सामग्री 40 से 900 मिलीग्राम/लीटर तक होती है। पश्चिम साइबेरियाई तेलों में, फिनोल की सांद्रता C 6 क्रम में बढ़ जाती है<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

कैलिफ़ोर्नियाई तेलों के तटस्थ ऑक्सीजन युक्त यौगिकों में, सभी सरलतम एल्काइल कीटोन्स C3-C6, एसिटोफेनोन और इसके नेफ़थेनो- और एरेन-डेरिवेटिव, फ़्लोरेनोन और इसके निकटतम समरूप पाए गए। समोटलर तेल से कीटोन सांद्रता की उपज, जिसमें मुख्य रूप से डायलकाइल कीटोन शामिल हैं, 0.36% है, जबकि कीटोन निष्कर्षण की डिग्री केवल 20% है, जो बड़े आणविक भार के कीटोन्स की उपस्थिति को इंगित करता है जिन्हें इस विधि का उपयोग करके नहीं निकाला जा सकता है। पश्चिमी साइबेरियाई तेलों में कीटोन्स का अध्ययन करते समय, यह पाया गया कि उनमें सी 19-सी3 2 कीटोन्स होते हैं, मीथेन तेलों में एलिफैटिक कीटोन्स की प्रधानता होती है, और नैफ्थेनिक तेलों में साइक्लेन और सुगंधित पदार्थ होते हैं।

यह माना जा सकता है कि तेलों में मुक्त अवस्था में अल्कोहल होता है; बाध्य होने पर, वे एस्टर का हिस्सा बन जाते हैं। विषमकार्बनिक पेट्रोलियम यौगिकों में से, ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की तीव्र अंतर-आणविक अंतःक्रिया से गुजरने की प्रवृत्ति का सबसे अधिक अध्ययन किया गया है।

नाइट्रोजन युक्त यौगिकों का अध्ययन दो तरीकों से संभव है - सीधे कच्चे तेल में और उनके पृथक्करण और पृथक्करण के बाद। पहला तरीका प्राकृतिक के करीब नाइट्रोजन युक्त यौगिकों का अध्ययन करना संभव बनाता है, हालांकि, यह संभव है कि इन यौगिकों की कम सांद्रता के कारण ध्यान देने योग्य त्रुटियां हो सकती हैं। दूसरा तरीका ऐसी त्रुटियों को कम करना संभव बनाता है, लेकिन पृथक्करण और अलगाव के दौरान तेल के रासायनिक संपर्क की प्रक्रिया में, उनकी संरचना में बदलाव संभव है। यह स्थापित किया गया है कि तेल में नाइट्रोजन युक्त यौगिकों को मुख्य रूप से चक्रीय यौगिकों द्वारा दर्शाया जाता है। एलिफैटिक नाइट्रोजन युक्त यौगिक केवल विनाशकारी तेल शोधन के उत्पादों में पाए जाते हैं, जिसमें वे नाइट्रोजन हेटरोसायकल के विनाश के परिणामस्वरूप बनते हैं।

सभी नाइट्रोजन युक्त पेट्रोलियम यौगिक, एक नियम के रूप में, एरेन्स के कार्यात्मक व्युत्पन्न हैं, और इसलिए उनके समान आणविक भार वितरण होता है। हालाँकि, एरेन्स के विपरीत, नाइट्रोजन युक्त यौगिक उच्च-उबलते तेल अंशों में केंद्रित होते हैं और सीएबी का एक अभिन्न अंग हैं। तेल में मौजूद 95% तक नाइट्रोजन परमाणु रेजिन और एस्फाल्टीन में केंद्रित होते हैं। यह सुझाव दिया गया है कि रेजिन और डामर के अलगाव के दौरान, अपेक्षाकृत कम आणविक भार वाले नाइट्रोजन युक्त यौगिक भी दाता-स्वीकर्ता परिसरों के रूप में उनके साथ मिल जाते हैं।

आम तौर पर स्वीकृत एसिड-बेस वर्गीकरण के अनुसार नाइट्रोजन युक्त यौगिकों को विभाजित किया गया हैनाइट्रोजनस आधारों और तटस्थ यौगिकों पर।

नाइट्रोजन युक्त आधारजाहिरा तौर पर, पेट्रोलियम प्रणालियों के घटकों के बीच बुनियादी गुणों के एकमात्र वाहक हैं। एसिटिक एसिड माध्यम में पर्क्लोरिक एसिड के साथ अनुमापित तेल में नाइट्रोजन युक्त क्षार का अनुपात 10 से 50% तक होता है। वर्तमान में, तेल और पेट्रोलियम उत्पादों में पाइरीडीन, क्विनोलिन और अन्य आधारों के 100 से अधिक एल्काइल- और एरेन-संघनित एनालॉग्स की पहचान की गई है।

अत्यधिक बुनियादी नाइट्रोजन युक्त यौगिकों को पाइरीडीन और उनके डेरिवेटिव द्वारा दर्शाया जाता है:

कमजोर बुनियादी नाइट्रोजन युक्त यौगिकों में एनिलिन, एमाइड्स, इमाइड्स और एन-साइक्लोएल्काइल डेरिवेटिव शामिल हैं जिनमें पाइरोल रिंग पर प्रतिस्थापन के रूप में एल्काइल, साइक्लोएल्काइल और फिनाइल समूह होते हैं:

तटस्थ नाइट्रोजन युक्त यौगिक जिनके अणुओं में नाइट्रोजन परमाणु के अलावा अन्य हेटरोएटम नहीं होते हैं और तेल से अलग होते हैं उनमें इंडोल, कार्बाज़ोल और उनके नैफ्थेनिक और सल्फर युक्त डेरिवेटिव शामिल हैं:

पृथक होने पर, तटस्थ नाइट्रोजन युक्त यौगिक ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के साथ सहयोगी बनते हैं और नाइट्रोजन युक्त आधारों के साथ निकाले जाते हैं।

उल्लिखित मोनोफ़ंक्शनल यौगिकों के साथ, तेलों में निम्नलिखित नाइट्रोजन युक्त यौगिकों की पहचान की गई है:

1. अणु में दो नाइट्रोजन परमाणुओं के साथ पॉलीएरोमैटिक:

2. एक रिंग में दो हेटरोएटम (नाइट्रोजन और सल्फर) वाले यौगिक - थियाज़ोल और बेंज़ोथियाज़ोल और उनके एल्काइल- और नैफ्थेनिक होमोलॉग:

3. अलग-अलग रिंगों में नाइट्रोजन और सल्फर के दो हेटरोएटम वाले यौगिक: थियोफीन युक्त एल्काइल-, साइक्लोअल्काइलिंडोल्स और कार्बाज़ोल।

4. नाइट्रोजन युक्त हेटरोसायकल में कार्बोनिल समूह वाले यौगिक, जैसे पाइपरिडोन और क्विनोलोन:

5. पोर्फिरीन। पोर्फिरिन की संरचना, जो वैनाडिल वीओ, निकल और लौह के साथ जटिल यौगिक हैं, पर नीचे चर्चा की जाएगी।

प्राकृतिक सर्फेक्टेंट के रूप में नाइट्रोजन युक्त पेट्रोलियम यौगिकों का महत्व बहुत बड़ा है; वे, सीएबी के साथ, बड़े पैमाने पर तरल इंटरफेस पर सतह गतिविधि और रॉक-तेल, धातु-तेल इंटरफेस पर तेल की गीला करने की क्षमता निर्धारित करते हैं। नाइट्रोजन युक्त यौगिक और उनके व्युत्पन्न - पाइरीडीन, हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन, क्विनोलिन, हाइड्रॉक्सीक्विनोलिन, इमिडाज़ोलिन, ऑक्साज़ोलिन, आदि - प्राकृतिक तेल में घुलनशील सर्फेक्टेंट हैं जिनमें तेल उत्पादन, परिवहन और शोधन के दौरान धातु के क्षरण के खिलाफ निरोधात्मक गुण होते हैं। पाइरोल, इंडोल, कार्बाज़ोल, थियाज़ोल और एमाइड्स जैसे नाइट्रोजन युक्त पेट्रोलियम यौगिकों को कमजोर सतह-सक्रिय गुणों की विशेषता होती है।

राल-एस्फाल्टेनिक पदार्थ (कैब). विषमकार्बनिक उच्च आणविक भार पेट्रोलियम यौगिकों के सबसे प्रतिनिधि समूहों में से एक सीएबी है। सीएबी की विशिष्ट विशेषताएं - महत्वपूर्ण आणविक भार, उनकी संरचना में विभिन्न विषम तत्वों की उपस्थिति, ध्रुवीयता, अनुचुंबकत्व, चुंबकीय अनुनाद और संघ के लिए उच्च प्रवृत्ति, बहुविस्तारता और स्पष्ट कोलाइडल-फैलाव गुणों की अभिव्यक्ति - ने इस तथ्य में योगदान दिया कि विधियां आमतौर पर विश्लेषण में प्रयुक्त कम उबलते घटक उनके अध्ययन के लिए अनुपयुक्त साबित हुए। अध्ययन की जा रही वस्तु की बारीकियों को ध्यान में रखते हुए, सर्गिएन्को एस.आर. 30 से अधिक वर्ष पहले, उन्होंने उच्च-आणविक पेट्रोलियम यौगिकों के रसायन विज्ञान को पेट्रोलियम रसायन विज्ञान की एक स्वतंत्र शाखा के रूप में प्रतिष्ठित किया और अपने मौलिक कार्यों से इसके विकास में एक बड़ा योगदान दिया।

60-70 के दशक तक, शोधकर्ताओं ने सीएबी की भौतिक-रासायनिक विशेषताओं को निर्धारित किया (उनमें से कुछ तालिका 2.4 में दी गई हैं) और वाद्य संरचनात्मक विश्लेषण डेटा के आधार पर डामर और रेजिन के औसत अणु के संरचनात्मक सूत्र को प्रस्तुत करने का प्रयास किया।

आज भी ऐसे ही प्रयास किये जा रहे हैं। विभिन्न घरेलू और विदेशी तेलों के सीएबी नमूनों के लिए मौलिक संरचना, औसत आणविक भार, घनत्व, घुलनशीलता आदि के मूल्य, महत्वपूर्ण सीमाओं के भीतर भिन्न, प्राकृतिक तेलों की विविधता को दर्शाते हैं। तेल और लगभग सभी धातुओं में मौजूद अधिकांश विषम तत्व रेजिन और एस्फाल्टीन में केंद्रित होते हैं।

सीएबी में नाइट्रोजन मुख्य रूप से पाइरीडीन (बेसिक), पाइरोल (न्यूट्रल) और पोर्फिरिन (मेटल कॉम्प्लेक्स) प्रकार के हेटेरोएरोमैटिक भागों में पाया जाता है। सल्फर हेटरोसायकल (थियोफिन, थियासाइक्लेन, थियाज़ोल), थियोल समूह और सल्फाइड पुलों का हिस्सा है जो अणुओं को क्रॉस-लिंक करते हैं। रेजिन और एस्फाल्टीन में ऑक्सीजन को हाइड्रॉक्सिल (फेनोलिक, अल्कोहलिक), कार्बोक्सिल, ईथर (सरल, जटिल लैक्टोन), कार्बोनिल (कीटोन, क्विनोन) समूहों और फ्यूरन रिंग्स के रूप में प्रस्तुत किया जाता है। डामर के आणविक भार और विषम तत्वों की सामग्री के बीच एक निश्चित पत्राचार है (चित्र 2.2)।

आइए हम CAB के बारे में विचारों के वर्तमान स्तर का वर्णन करें। येन प्राकृतिक कार्बन स्रोतों के एक घटक के रूप में डामर की सार्वभौमिक प्रकृति को नोट करता है, न केवल कास्टोबियोलाइट्स (पेट्रोल और ठोस ईंधन), बल्कि तलछटी चट्टानें और उल्कापिंड भी।

अब्राहम द्वारा प्रस्तावित हाइड्रोकार्बन आधार वाले प्राकृतिक संसाधनों के वर्गीकरण के अनुसार, तेल में वे शामिल हैं जिनमें 35-40% (wt.) CAB तक होता है, और प्राकृतिक डामर और बिटुमेन में 60-75% (wt.) CAB तक होता है। अन्य आंकड़ों के अनुसार - 42-81% तक। तेल के हल्के घटकों के विपरीत, उन्हें उनके समूहों में वर्गीकृत करने का मानदंड उनकी रासायनिक संरचना की समानता थी, यौगिकों को सीएबी नामक वर्ग में संयोजित करने का मानदंड एक विशेष विलायक में घुलनशीलता में उनकी समानता है। जब तेल और तेल के अवशेष बड़ी मात्रा में पेट्रोलियम ईथर और कम उबलते अल्केन के संपर्क में आते हैं, तो पदार्थ कहलाते हैं डामर, जो निचले एरेन्स में घुलनशील होते हैं, और अन्य घटकों के घुलनशील होते हैं - माल्टीन, जिसमें हाइड्रोकार्बन भाग और रेजिन शामिल होते हैं।

आधुनिक भारी तेल पृथक्करण योजनाएँ मार्कसन द्वारा पहली बार प्रस्तावित शास्त्रीय तकनीकों पर आधारित हैं। कार्बन डाइसल्फ़ाइड और अन्य सॉल्वैंट्स में अघुलनशील पदार्थों को इस प्रकार वर्गीकृत किया गया है कार्बोइड.वे पदार्थ जो केवल कार्बन डाइसल्फ़ाइड में घुलनशील होते हैं और कार्बन टेट्राक्लोराइड द्वारा अवक्षेपित होते हैं, कहलाते हैं कार्बेन. कार्बोइड और कार्बेन, एक नियम के रूप में, विनाशकारी तेल शोधन के भारी उत्पादों की संरचना में कई प्रतिशत की मात्रा में पाए जाते हैं और नीचे अलग से चर्चा की जाएगी। वे कच्चे तेल की संरचना और प्राथमिक तेल शोधन के अवशेषों में व्यावहारिक रूप से अनुपस्थित हैं।

पृथक डामर के गुण विलायक पर भी निर्भर करते हैं। सॉल्वैंट्स की प्रकृति और गुणों में अंतर का परिणाम यह है कि बेंजीन में घुलने पर अरब तेलों से प्राप्त डामर का आणविक भार टेट्राहाइड्रोफ्यूरान की तुलना में औसतन 2 गुना अधिक होता है। (तालिका 2.5).

तालिका 2.5

विलायक विलायक पैरामीटर ढांकता हुआ द्विध्रुव क्षण, डीपारगम्यता पारगम्यता

टेट्राहाइड्रोफ्यूरान 9.1 7.58 1,75 बेंजीन 9.2 2.27 0

पेट्रोलियम सीएबी की संरचना और प्रकृति के बारे में विचार विकसित करने की प्रक्रिया में, दो मुख्य चरणों को प्रतिष्ठित किया जा सकता है, जो कोलाइडल-फैलाव संरचना के सामान्य विचार से जुड़े हैं, लेकिन एकल तत्व की संरचना का आकलन करने के लिए पद्धतिगत दृष्टिकोण में भिन्न हैं। कोलाइडल संरचना का. पहले चरण में - सीएबी अणुओं की संरचना के बारे में रासायनिक विचारों का चरण - एक अज्ञात यौगिक की संरचना की पहचान करने के लिए एक मानक रासायनिक दृष्टिकोण का उपयोग किया गया था। रेजिन और डामर के अणुओं के आणविक भार, तात्विक संरचना और स्थूल सूत्र को स्थापित करने के बाद, C n H 2 n - z N p S g O r। फिर z मान की गणना की गई। रेजिन के लिए यह 40-50 था, डामर के लिए - 130-140। विभिन्न घरेलू और विदेशी तेलों के सीएबी नमूनों के लिए ऐसे अध्ययनों के परिणामों का एक विशिष्ट उदाहरण तालिका में प्रस्तुत किया गया है। 2.4. (तालिका 1.4 देखें)। जैसा कि देखा जा सकता है, डामर एक ही स्रोत के रेजिन से कार्बन और धातुओं की उच्च सामग्री और हाइड्रोजन के कम अनुपात, पॉलीएरोमैटिक कोर के बड़े आकार, साथ ही बड़े स्निग्ध पदार्थों की कम औसत लंबाई और कम संख्या के कारण भिन्न होता है। चक्रीय टुकड़े सीधे सुगंधित कोर के साथ संघनित होते हैं।

दूसरे चरण को डामर की संरचना के बारे में भौतिक विचारों के विकास के चरण और उन कारणों के विश्लेषण के रूप में वर्णित किया जा सकता है जो डामर के जुड़ने की प्रवृत्ति को निर्धारित करते हैं। वास्तव में, निर्धारण स्थितियों पर आणविक भार की निर्भरता की व्याख्या (तालिका 2.5 देखें), साथ ही डामर कणों के आकार पर इसकी रैखिक निर्भरता (चित्र 1.5), संरचना के बारे में गुणात्मक रूप से नए विचारों के ढांचे के भीतर संभव हो गई। डामर का.

1961 में टी. येन ने "प्लेट टू प्लेट" प्रकार के डामर की संरचना का तथाकथित स्टैक मॉडल प्रस्तावित किया। यह मॉडल डामर की संरचना के परिकलित संरचनात्मक मापदंडों के अनुरूप होने की आवश्यकता पर आधारित नहीं था, बल्कि विभिन्न अणुओं के पॉलीएरोमैटिक टुकड़ों के समतल समानांतर अभिविन्यास की मौलिक संभावना पर आधारित था। अंतर-आणविक (π - π, दाता-स्वीकर्ता, आदि) अंतःक्रियाओं के परिणामस्वरूप उनका संयोजन स्तरित स्टैकिंग संरचनाओं के निर्माण के साथ होता है (शब्द "स्टैकिंग" को आणविक जीव विज्ञान में अणुओं की एक स्टैक जैसी व्यवस्था को दर्शाने के लिए अपनाया जाता है। अन्य)।

चावल। 2.5. डामर के कण आकार (डी) और उनके आणविक भार (एम) के बीच सहसंबंध

एक्स-रे विवर्तन डेटा पर आधारित येन के मॉडल के अनुसार, डामर में एक क्रिस्टलीय संरचना होती है और 0.36 एनएम की दूरी पर स्थित 4-5 परतों की 0.9-1.7 एनएम के व्यास के साथ स्टैकिंग संरचनाएं होती हैं। सुगंधित प्लेटों के तल के लिए सामान्य स्टैकिंग संरचनाओं का आकार 1.6-2.0 एनएम है (चित्र 2.6)। सीधी रेखाएँ सपाट पॉलीएरोमैटिक अणुओं को दर्शाती हैं, और टूटी हुई रेखाएँ अणुओं के संतृप्त टुकड़े दिखाती हैं। पॉलीएरोमैटिक टुकड़े अपेक्षाकृत छोटे, अक्सर टेट्रासाइक्लिक, नाभिक से अधिक नहीं दर्शाए जाते हैं। एलिफैटिक टुकड़ों में से, सबसे आम छोटे एल्काइल समूह सी 1-सी 5 हैं, मुख्य रूप से मिथाइल, लेकिन 10 कार्बन परमाणुओं या अधिक वाले रैखिक शाखित अल्केन्स भी मौजूद हैं। सीएबी अणुओं में 1-5 संघनित वलय के साथ पॉलीसाइक्लिक संतृप्त संरचनाएं भी होती हैं, मुख्य रूप से बाइसिकल।

येन के मॉडल के ढांचे के भीतर, अलगाव की स्थितियों और विलायक की प्रकृति पर डामर के आणविक भार की उपर्युक्त निर्भरता को एक संघ द्वारा आसानी से समझाया गया है जो डामर के संरचनात्मक संगठन के कई स्तरों को मानता है: एक आणविक रूप से बिखरी हुई अवस्था ( I), जिसमें डामर अलग-अलग परतों के रूप में पाए जाते हैं; कोलाइडल अवस्था (II), जो विशिष्ट आकारों के साथ स्टैकिंग संरचनाओं के निर्माण का परिणाम है; एक बिखरी हुई गतिज रूप से स्थिर अवस्था (III), जो स्टैकिंग संरचनाओं के एकत्रीकरण के दौरान उत्पन्न होती है, और एक बिखरी हुई गतिज रूप से अस्थिर अवस्था (IV), एक अवक्षेप की रिहाई के साथ।

चावल। 2.6. डामर की संरचना का जेन का मॉडल

कई आधुनिक शोधकर्ता डामर संरचना के पैक संरचना मॉडल का पालन करते हैं। उंगर एफ.जी. तेल में सीएबी के उद्भव और अस्तित्व की प्रक्रिया पर एक मूल दृष्टिकोण व्यक्त किया। उनकी राय में, सीएबी युक्त तेल और तेल प्रणालियाँ, थर्मोडायनामिक रूप से लेबिल पैरामैग्नेटिक संबंधित समाधान हैं। ऐसे समाधानों के सहयोगियों के कोर डामर से बनते हैं, जिसमें स्थिर मुक्त कण स्थानीयकृत होते हैं, और कोर के आसपास की सॉल्वेशन परतें डायमैग्नेटिक राल अणुओं से बनी होती हैं। कुछ प्रतिचुंबकीय राल अणु उत्तेजित त्रिक अवस्था में संक्रमण करने और हेमोलिसिस से गुजरने में सक्षम हैं। इसलिए, रेजिन डामर का एक संभावित स्रोत है, जो बताता है कि एल.जी. गुरविच ने क्या नोट किया था। रेजिन को डामर में बदलने में आसानी।

इसलिए, प्रस्तुत विचारों की नवीनता सीएबी की प्रकृति को समझाने में विनिमय अंतःक्रियाओं की विशेष भूमिका की पुष्टि से जुड़ी है। बर्स्ट मॉडल के विपरीत, CAB कण की केंद्रीय सममित संरचना का विचार विकसित किया जा रहा है। इसे सबसे पहले डी. फ़िफ़र और आर. साल ने प्रतिपादित किया था, जिन्होंने डामर की संरचनात्मक इकाई की संरचना के लिए एक स्थिर मॉडल प्रस्तावित किया था। इसके अनुसार, संरचनात्मक इकाई का मूल उच्च आणविक भार पॉलीसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन द्वारा बनता है और सुगंधितता की धीरे-धीरे घटती डिग्री वाले घटकों से घिरा होता है। न्यूमैन जी ने इस बात पर जोर दिया कि ध्रुवीय समूहों को संरचनात्मक इकाई में और हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स को बाहर की ओर मोड़ना ऊर्जावान रूप से फायदेमंद है, जो रेहबिंदर के अनुसार ध्रुवीयता समीकरण के नियम के अनुरूप है।

porphyrinsदेशी पेट्रोलियम जटिल यौगिकों के विशिष्ट उदाहरण हैं। एक समन्वय केंद्र के रूप में वैनेडियम के साथ पोर्फिरिन (वैनाडिल के रूप में) या निकल (11 देखें)। पेट्रोलियम वैनाडिल पोर्फिरिन मुख्य रूप से दो श्रृंखलाओं के समरूप हैं: पोर्फिन रिंग के पार्श्व प्रतिस्थापन में कार्बन परमाणुओं की विभिन्न कुल संख्या के साथ एल्काइल-प्रतिस्थापित पोर्फिरिन और एक अतिरिक्त साइक्लोपेन्टीन रिंग के साथ पोर्फिरिन। धातु पोर्फिरिन कॉम्प्लेक्स प्राकृतिक बिटुमेन में 1 मिलीग्राम/100 ग्राम तक और उच्च-चिपचिपाहट वाले तेलों में - 20 मिलीग्राम/100 ग्राम तेल तक मौजूद होते हैं। निष्कर्षण और जेल क्रोमैटोग्राफी विधियों का उपयोग करके वैट के घटक भागों के बीच धातु पोर्फिरिन परिसरों के वितरण की प्रकृति का अध्ययन करते समय, यह पाया गया कि 40% वैनाडिल पोर्फिरिन बिखरे हुए कणों में केंद्रित हैं (लगभग समान रूप से कोर और सॉल्वेशन परत की संरचना में) ), और उनमें से बाकी और निकल पोर्फिरिन बिखरे हुए वातावरण में निहित हैं।

डामर में मौजूद वैनाडिल पोर्फिरिन तेलों की सतह गतिविधि में महत्वपूर्ण योगदान देता है, जबकि डामर की आंतरिक सतह गतिविधि कम होती है। इस प्रकार, बश्किरिया के तेलों के एक अध्ययन से पता चला है कि पानी के साथ इंटरफ़ेस पर तेलों की सतह का तनाव उनमें वैनाडिल पोर्फिरिन की सामग्री के साथ दृढ़ता से सहसंबद्ध होता है, जबकि उनमें डामर की सामग्री के साथ सहसंबंध गुणांक अपेक्षाकृत कम होता है (चित्र 2.7)। .

तेल की बिखरी हुई संरचना पर मेटलपोर्फिरिन के प्रभाव और तेल प्रणालियों में चरण संक्रमण की स्थितियों का कुछ हद तक अध्ययन किया गया है। तेल शोधन की उत्प्रेरक प्रक्रियाओं पर, अन्य विषम परमाणु घटकों के साथ, उनके नकारात्मक प्रभाव का प्रमाण है। इसके अलावा, उन्हें एसएसएस में चरण संक्रमणों की गतिकी और तंत्र को दृढ़ता से प्रभावित करना चाहिए।

चावल। 2.7. पानी के साथ सीमा पर अंतरफलकीय तनाव के इज़ोटेर्म:

ए - डामर के बेंजीन समाधान: 1- पोर्फिरीन के साथ डामर; 2-5 - पोर्फिरिन के रूप में डामर क्रमशः एक, पांच, सात, तेरह निष्कर्षण के बाद हटा दिए जाते हैं; बी - बश्किरिया के तेल

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नाइट्रोजन, ऑक्सीजन की तरह, अक्सर कार्बनिक पदार्थों में पाया जाता है, और इसके यौगिक जीवित जीवों के लिए आवश्यक हैं।

नाइट्रोजन युक्त यौगिक ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की तुलना में अधिक विविध होते हैं। यह इस तथ्य के कारण है कि नाइट्रोजन की संयोजकता अधिक होती है और साथ ही इसमें कार्बन परमाणु की तरह तीन संकर अवस्थाएँ होती हैं। एकल सी-एन बंधन वाले यौगिकों को एमाइन कहा जाता है, दोहरे सी=एन बंधन वाले यौगिकों को इमाइन्स कहा जाता है, और ट्रिपल सी=के बंधन वाले यौगिकों को नाइट्राइल कहा जाता है।

नाइट्रोजन और ऑक्सीजन के बीच एक महत्वपूर्ण अंतर यह है कि नाइट्रोजन कम और ऑक्सीकृत दोनों अवस्थाओं में कार्बनिक यौगिकों में प्रवेश कर सकता है। नाइट्रोजन की इलेक्ट्रोनगेटिविटी (x = 3.0) कार्बन (x = 2.5) से अधिक और ऑक्सीजन (x = 3.5) से कम है। यदि नाइट्रोजन को कार्बन और हाइड्रोजन से जोड़ा जाए तो इसकी ऑक्सीकरण अवस्था -3 होती है। नाइट्रो समूह -जी) 2 वाले यौगिकों में, नाइट्रोजन ऑक्सीजन और कार्बन से जुड़ा होता है और +3 ऑक्सीकरण अवस्था में होता है। ऑक्सीकृत नाइट्रोजन वाले कार्बनिक यौगिकों में ऑक्सीकरण एजेंट की आंतरिक आपूर्ति होती है। यदि अणु में कई नाइट्रो समूह हों तो यौगिक विस्फोटक हो जाता है। इस प्रकार के पदार्थों में 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टीएनटी) शामिल हैं।

कम नाइट्रोजन कार्बनिक यौगिकों को ऑक्सीजन के समान गुण देता है: ध्रुवीयता, बुनियादीता और अम्लता, क्षमता

हाइड्रोजन बांड बनाते हैं। हालाँकि, नाइट्रोजन युक्त यौगिकों की ध्रुवता कम होती है, और हाइड्रोजन बंधन ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की तुलना में कमजोर होते हैं। इसलिए, कुछ भौतिक गुणों के अनुसार, ऐमीन हाइड्रोकार्बन और अल्कोहल के बीच होते हैं। जबकि सभी अल्कोहल सामान्य परिस्थितियों में तरल होते हैं, कुछ एमाइन गैस होते हैं:

नाइट्रोजन सक्षम है वी.आर 3-संकरण एक अच्छा इलेक्ट्रॉन युग्म दाता है। इसलिए, जैसा कि हम पहले से ही जानते हैं, ऐमीन काफी मजबूत बुनियादी गुण प्रदर्शित करते हैं। कुछ हद तक दाता गुण नाइट्रोजन में $p2 संकरण की अवस्था में व्यक्त होते हैं। नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिकों के अम्लीय गुण ऑक्सीजन युक्त यौगिकों की तुलना में बहुत कमजोर होते हैं। लेकिन इलेक्ट्रॉनों और कार्बन के साथ संयुग्मन में नाइट्रोजन इलेक्ट्रॉनों की भागीदारी के साथ, अम्लीय गुण प्रकट होते हैं।

नाइट्रोजन युक्त पदार्थों के वर्गों में से एक - अमीनयह नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक पदार्थों को दिया गया नाम है जिसमें नाइट्रोजन परमाणु हाइड्रोकार्बन रेडिकल और संबंधित संख्या में हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ संयुक्त होता है। कट्टरपंथियों की संख्या के आधार पर ये हैं:

• - प्राथमिक अमीन एनएमएन 2;
• - द्वितीयक अमीन KI/UN;
• - तृतीयक अमीन केके"के"वाई।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक एमाइन की अवधारणाएँ अल्कोहल के लिए संबंधित अवधारणाओं से मेल नहीं खाती हैं।

संतृप्त, असंतृप्त और ऐरोमैटिक ऐमीन की समजातीय श्रृंखला होती है। अल्कोहल और एमाइन की तुलना करने पर शब्दावली में भी अंतर होता है। सुगंधित अल्कोहल में, हाइड्रॉक्सो समूह को रेडिकल में कार्बन परमाणु से जोड़ा जाना चाहिए, न कि सुगंधित रिंग में। नाइट्रोजन युक्त यौगिकों के मामले में, सुगंधित वलय से जुड़े एनएच 2 समूह वाले पदार्थ को भी एमाइन माना जाता है।

कम आणविक भार वाले अमीन तरल या गैसीय पदार्थ होते हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। उनमें अमोनिया जैसी अप्रिय गंध होती है। मछली की विशिष्ट गंध अमीनों की उपस्थिति से भी जुड़ी होती है। उच्च एमाइन वही विशेषताएं प्रदर्शित करते हैं जो अल्कोहल और एसिड के लिए नोट की गई थीं - पानी में घुलनशीलता कम हो जाती है और सतह गतिविधि दिखाई देती है।

अमीनों की तैयारी.अमीनों के उत्पादन की एक विधि अल्कोहल के उत्पादन के समान है। ये अमोनिया के साथ हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन की प्रतिक्रियाएं हैं, जो न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती हैं:

यहां अमीन प्रतिक्रिया का प्रत्यक्ष उत्पाद नहीं हो सकता है, क्योंकि परिणामी हाइड्रोजन क्लोराइड इसके साथ आधार के रूप में प्रतिक्रिया करता है।

अमीन नमक देना. हाइलाइट करना मुक्तअमीन, परिणामी नमक को क्षार से उपचारित किया जाता है:

हाइड्रोकार्बन का हैलोजन व्युत्पन्न न केवल अमोनिया के साथ, बल्कि प्राथमिक अमीन के साथ भी प्रतिक्रिया करता है। इस मामले में, एक द्वितीयक अमीन बनता है, और अगले चरण में - एक तृतीयक अमीन:

नाइट्राइल के हाइड्रोजनीकरण से भी ऐमीन प्राप्त होते हैं:

ऐरोमैटिक ऐमीन नाइट्रो यौगिकों के अपचयन से प्राप्त होते हैं। धातुओं का उपयोग अम्लीय वातावरण में अपचायक के रूप में किया जाता है:

इस ऐरोमैटिक ऐमीन को एनिलिन कहा जाता है। नाइट्रो यौगिकों की कमी प्रतिक्रिया की खोज एन.एन. ज़िनिन ने 1842 में की थी। उद्योग में, नाइट्रोबेंजीन को ~300°C पर निकल उत्प्रेरक पर हाइड्रोजन के साथ कम किया जाता है। एनिलिन एक बहुत ही महत्वपूर्ण मध्यवर्ती उत्पाद बन गया है जिसका उपयोग रंगों, पॉलिमर, दवाओं आदि के उत्पादन के लिए किया जाता है। एनिलिन का विश्व उत्पादन प्रति वर्ष 1 मिलियन टन से अधिक है।

ऐमीन के रासायनिक गुण.ऐमीन उन पदार्थों में से हैं जो जलकर C0 2, H 2 0 और नाइट्रोजन N 2 बना सकते हैं।

क्षार के रूप में, एमाइन अमोनिया के समान होते हैं, जिससे वे हाइड्रोजन को हाइड्रोकार्बन रेडिकल के साथ प्रतिस्थापित करके उत्पादित होते हैं। ये रेडिकल्स आधारों की ताकत को प्रभावित करते हैं। मूल गुणों पर आगमनात्मक और मेसोमेरिक प्रभावों का प्रभाव आम तौर पर अम्लीय गुणों पर उनके प्रभावों के विपरीत होता है। संतृप्त अल्कोहल पानी की तुलना में अम्लीय गुणों में कमजोर होते हैं, और संतृप्त एमाइन अमोनिया की तुलना में बुनियादी गुणों में अधिक मजबूत होते हैं; अल्कोहल की तुलना में फिनोल अम्लीय गुणों में बहुत मजबूत होते हैं, और मूल गुणों में एनिलिन संतृप्त एमाइन की तुलना में बहुत कमजोर होते हैं।

संतृप्त एमाइन में, रेडिकल का +/- प्रभाव नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है, इसलिए दाता-स्वीकर्ता बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी दान करने की नाइट्रोजन की क्षमता बढ़ जाती है। एनिलिन में, नाइट्रोजन इलेक्ट्रॉन जोड़ी सुगंधित टीटी इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में भाग लेती है और दाता-स्वीकर्ता बंधन के निर्माण के लिए कम सुलभ हो जाती है। अतः पदार्थों को उनके मूल गुणों के क्षीण होने के अनुसार निम्नलिखित पंक्ति में व्यवस्थित किया जाता है:

संतृप्त ऐमीन > NH 3 > ऐरोमैटिक ऐमीन।

उदाहरण 22.15. एथिलमाइन और एनिलिन हाइड्रोक्लोराइड के बीच प्रतिक्रिया का संतुलन किस दिशा में स्थानांतरित हो जाता है?

समाधान।एथिलैमाइन एनिलिन की तुलना में अधिक मजबूत क्षार है। इसलिए, संतुलन एनिलिन के निर्माण की ओर स्थानांतरित हो जाता है:

क्षार के रूप में ऐमीन धातु आयनों के साथ प्रतिक्रिया करके जटिल यौगिक बनाते हैं। धातु आयन नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉन युग्म के लिए स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है, जैसा कि अमोनिया के साथ प्रतिक्रियाओं के मामले में होता है। बहुत सारे जटिल धातु यौगिक (विभिन्न अमाइन के साथ आई-ब्लॉक) ज्ञात हैं। कॉपर सल्फेट और मिथाइलमाइन के घोल को मिलाने पर, अमोनिया के साथ प्रतिक्रिया के मामले की तुलना में शुद्ध नीले रंग का एक तीव्र रंग का घोल बनता है (पैराग्राफ 210) ):

rIII 2 CH 2 CH 2 1H 2 प्रकार के डायमाइन मोनोमाइन की तुलना में अधिक मजबूत कॉम्प्लेक्स देते हैं, क्योंकि प्रत्येक अणु में दो दाता नाइट्रोजन परमाणु होते हैं और दो दाता-स्वीकर्ता बांड से जुड़े होते हैं।

नाइट्रस एसिड (या अम्लीय वातावरण में सोडियम नाइट्राइट) की क्रिया के तहत प्राथमिक एमाइन बहिष्कृत,अल्कोहल में बदलना:

प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन में, हैलोजन डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रियाओं के दौरान अमीनो समूह के हाइड्रोजन को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है (एमाइन की तैयारी देखें)। एसिड हैलाइड के साथ एक एमाइन एक एसिड एमाइड देता है जिसमें नाइट्रोजन से जुड़ा रेडिकल होता है:

तृतीयक एमाइन टेट्राप्रतिस्थापित (चतुर्थक) अमोनियम लवण बनाने के लिए हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्न जोड़ते हैं:

ये क्रिस्टलीय पदार्थ हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। सामान्य अमोनियम लवणों के विपरीत, वे हाइड्रोलाइज़ नहीं होते हैं और क्षार द्वारा विघटित नहीं होते हैं।

एनिलिन और अन्य सुगंधित एमाइन में, एनएच 2 समूह एक सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव प्रदर्शित करता है, जो सुगंधित रेडिकल में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को तेज करता है। एनिलिन ब्रोमीन पानी को रंगहीन कर देता है, जिससे ट्राइब्रोमोएनिलिन का एक सफेद अवक्षेप बनता है।

अध्यापक:

शैक्षिक संस्था: सेंट पीटर्सबर्ग मेट्रो का व्यावसायिक लिसेयुम

शैक्षिक अनुशासन: रसायन विज्ञान

विषय: "ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक"

लक्षित दर्शक: 1 कोर्स

पाठ का प्रकार: सामग्री का सामान्यीकरण, 1 शैक्षणिक। घंटा।

पाठ मकसद:

ज्ञान:ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के सूत्र और गुण जानें

समझ:कार्यात्मक समूह पर, अणु की संरचना पर पदार्थों के गुणों की निर्भरता को समझें

आवेदन पत्र:रासायनिक प्रतिक्रियाओं के समीकरण बनाने के लिए पदार्थों के गुणों के बारे में जानकारी का उपयोग करें।

विश्लेषण:कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं के समूहों के पारस्परिक प्रभाव का विश्लेषण करें।

संश्लेषण:परिवर्तनों की श्रृंखला के रूप में कार्बनिक पदार्थों के गुणों के बारे में जानकारी संक्षेप में प्रस्तुत करें

श्रेणी:प्रस्तावित रूब्रिक्स का उपयोग करके स्व-मूल्यांकन करें।

उपकरण: इंटरैक्टिव व्हाइटबोर्ड, मल्टीमीडिया प्रस्तुति।

शिक्षण योजना:

1. संगठन. पल

2. पूर्व अध्ययन की पुनरावृत्ति।

3. छात्र प्रदर्शन.

4. आत्म-सम्मान के स्तर द्वारा छात्रों का आत्मनिर्णय।

5. छात्रों का स्वतंत्र कार्य।

6. मानदंड-उन्मुख प्रणाली का सारांश।

7. गृहकार्य.

कक्षाओं के दौरान

1. आयोजन का समय.

समूह का गठन, उपस्थित विद्यार्थियों की संख्या पर समूह नेता से रिपोर्ट।

2. पहले से सीखी गई बातों की पुनरावृत्ति

एक इंटरैक्टिव व्हाइटबोर्ड और मल्टीमीडिया प्रस्तुति का उपयोग करके कार्यात्मक समूहों, ऑक्सीजन युक्त और नाइट्रोजन युक्त पदार्थों के वर्गों, इन वर्गों के सबसे सरल प्रतिनिधियों के बारे में जानकारी।

इस वर्ग के पदार्थों के अणुओं में आवश्यक रूप से मौजूद परमाणुओं का कौन सा समूह पदार्थ के रासायनिक कार्य, यानी उसके रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है?

उत्तर: परमाणुओं का क्रियात्मक समूह

कार्यात्मक समूह का नाम बताइये - OH

उत्तर: परमाणुओं का हाइड्रॉक्सिल समूह।

परमाणुओं के हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा पदार्थों का कौन सा वर्ग निर्धारित होता है?

उत्तर: अल्कोहल, यदि 1 समूह OH है, तो मोनोहाइड्रिक अल्कोहल, यदि एक से अधिक समूह OH है, तो पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल।

कार्यात्मक समूह को एक नाम दें - SON. यह पदार्थों के किस वर्ग को परिभाषित करता है?

उत्तर: एल्डिहाइड समूह, एल्डिहाइड के वर्ग को परिभाषित करता है।

समूह को कार्यों का नाम दें - SLEEP। यह किस वर्ग को परिभाषित करता है?

उत्तर: कार्बोक्सिल समूह, कार्बोक्जिलिक एसिड के वर्ग को परिभाषित करता है।

समूह को कार्यों का नाम दें - NH2। यह किस वर्ग को परिभाषित करता है?

उत्तर: अमीनो समूह अमीनो के वर्ग या अमीनो एसिड के वर्ग को परिभाषित करता है।

हम ऑक्सीजन और नाइट्रोजन युक्त पदार्थों के विभिन्न वर्गों के सबसे सरल प्रतिनिधियों के बारे में मल्टीमीडिया प्रस्तुतियों के साथ छात्र रिपोर्ट सुनते हैं।

3.छात्रों का प्रदर्शन.

संदेश 1.

इथेनॉल C2H5OH, वर्ग मोनोहाइड्रिक अल्कोहल, कार्यात्मक समूह - परमाणुओं का हाइड्रॉक्सिल समूह - OH। गुणात्मक प्रतिक्रिया - एल्डिहाइड बनाने के लिए कॉपर (II) ऑक्साइड के साथ परस्पर क्रिया। रासायनिक गुण (हम 2 प्रतिक्रियाओं को अलग करते हैं) - दहन और धातुओं के साथ बातचीत (Na)।

संदेश 2.

प्रोपेनेट्रियोल (ग्लिसरॉल) C3H7(OH)3. वर्ग - पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, कार्यात्मक समूह - कई हाइड्रॉक्सिल समूह - OH। गुणात्मक प्रतिक्रिया - कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ परस्पर क्रिया। रासायनिक गुण - सोडियम और हाइड्रोजन हैलाइड के साथ परस्पर क्रिया।

प्रयोगशाला अनुभव:

एक परखनली में लगभग 1 मिलीलीटर कॉपर (II) सुमोरेट घोल डालें और थोड़ा सा सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल डालें जब तक कि कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड का नीला अवक्षेप न बन जाए। परिणामी अवक्षेप में बूंद-बूंद करके ग्लिसरीन का घोल डालें। मिश्रण को हिलाएं. हम नीले अवक्षेप के नीले विलयन में परिवर्तन को नोट करते हैं।

(ग्लिसरॉल + Cu(OH)2 ----- नीला घोल)

संदेश 3.

फिनोल C6H5OH फिनोल के वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि है।

कार्यात्मक समूह हाइड्रॉक्सिल समूह -OH है। गुणात्मक प्रतिक्रिया - आयरन (III) क्लोराइड के साथ परस्पर क्रिया करते समय बैंगनी घोल का निर्माण या ब्रोमीन के साथ परस्पर क्रिया करते समय सफेद अवक्षेप का निर्माण। रासायनिक गुण: फिनोल एक कमजोर अम्ल है, जो धातुओं (Na) के साथ क्षार (NaOH) और ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है।

संदेश 4.

इथेनॉल या एसीटैल्डिहाइड CH3-COH कार्यात्मक समूह - COH एल्डिहाइड समूह। वर्ग-एल्डिहाइड। एक गुणात्मक प्रतिक्रिया "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया है। रासायनिक गुण: कमी प्रतिक्रिया और ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया।

प्रयोगशाला अनुभव: प्रदर्शन अनुभव।

1 मिली एल्डिहाइड (जलीय घोल) वाली परखनली में सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल की कुछ बूंदें डालें। हम टेस्ट ट्यूब को गर्म करते हैं। हम परखनली की दीवारों पर चांदी निकलते हुए देखते हैं, कांच की सतह दर्पण जैसी हो जाती है।

संदेश 5.

एथेनोइक एसिड CH3-COOH (एसिटिक एसिड)। वर्ग-कार्बोक्जिलिक अम्ल। कार्यात्मक समूह - COOH कार्बोक्सिल समूह। गुणात्मक प्रतिक्रिया - लिटमस सूचक लाल हो जाता है।

रासायनिक गुण: कोई भी अम्ल धातुओं (Na), मूल ऑक्साइड (Na2O), क्षार (NaOH) के साथ कैसे परस्पर क्रिया करता है।

प्रयोगशाला अनुभव:

एक सार्वभौमिक संकेतक के साथ सूखी, साफ परखनली में थोड़ा सा एसिटिक एसिड डालें। सूचक लाल हो जाता है.

संदेश 6.

ग्लूकोज C6H12O6. वर्ग- कार्बोहाइड्रेट्स। कार्यात्मक समूह: 5-OH और 1-COH, यानी एल्डिहाइड्रोअल्कोहल। गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ: नीला घोल बनाने के लिए कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ परस्पर क्रिया। टेस्ट ट्यूब की दीवारों पर चांदी की रिहाई के साथ "चांदी दर्पण" प्रतिक्रिया। रासायनिक गुण: हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल में कमी, ग्लूकोनिक एसिड में ऑक्सीकरण, किण्वन प्रतिक्रिया।

संदेश 7.

एनिलिन C6H5-NH2.

कार्यात्मक समूह - NH2 अमीनो समूह। वर्ग - अमीन। गुणात्मक प्रतिक्रिया: सफेद अवक्षेप बनाने के लिए ब्रोमीन जल के साथ अंतःक्रिया। रासायनिक गुण: हाइड्रोक्लोरिक एसिड और ब्रोमीन के साथ परस्पर क्रिया।

संदेश 8.

अमीनोएथेनोइक एसिड NH2-CH2-COOH या अमीनोएसेटिक एसिड।

वर्ग - अमीनो अम्ल। कार्यात्मक समूह:- NH2 अमीनो समूह और -COOH कार्बोक्सिल समूह। रासायनिक गुण: एए - उभयचर यौगिक; - NH2 बुनियादी गुण प्रदान करता है, - COOH अम्लीय गुण प्रदान करता है। इसलिए, अमीनो एसिड एक दूसरे के साथ मिलकर प्रोटीन अणु बनाने में सक्षम हैं, और प्रोटीन हमारे ग्रह पर जीवन का आधार है।

4. आत्म-सम्मान के स्तर द्वारा छात्रों का आत्मनिर्णय।

इंटरएक्टिव व्हाइटबोर्ड: छात्र कक्षा में विकास स्व-मूल्यांकन कार्ड से परिचित होते हैं और अपने स्तर को चिह्नित करते हैं।

1. मैं शिक्षक और नोट्स (6-7 अंक) की सहायता से कार्यात्मक समूह और कार्बनिक पदार्थों के वर्ग के सबसे सरल प्रतिनिधि की पहचान कर सकता हूं।

2. मैं एक कार्यात्मक समूह की पहचान कर सकता हूं, जो कार्बनिक पदार्थों के वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि है, शिक्षक की सहायता के बिना और एक नोट (8-10 अंक) की सहायता के बिना।

3. मैं एक शिक्षक और नोट्स (11-14 अंक) की सहायता से किसी पदार्थ की गुणात्मक प्रतिक्रिया और रासायनिक गुण निर्धारित कर सकता हूं।

4. मैं किसी पदार्थ की गुणात्मक प्रतिक्रिया और रासायनिक गुण बिना किसी शिक्षक की सहायता के और बिना किसी नोट (15-18 अंक) के निर्धारित कर सकता हूँ।

छात्र मानदंड-उन्मुख मूल्यांकन प्रणाली से परिचित हो जाते हैं।

मानदंड:

18 - 15 अंक - "उत्कृष्ट"

अंक - "अच्छा"

10 - 6 अंक - "संतोषजनक"

5 या उससे कम - "असंतोषजनक"

5. छात्रों का स्वतंत्र कार्य।

6. मानदंड-उन्मुख प्रणाली के अनुसार परिणामों का सारांश (छात्रों को अंकों की संख्या की घोषणा करना)।

7. गृहकार्य:तालिका भरना.