Prepararea hidrocarburilor și a derivaților de halogen. Alcani - hidrocarburi saturate, proprietățile lor chimice Obținerea hidrocarburilor saturate în laborator și industrie

2. Din ulei.

Uleiul conține hidrocarburi saturate lichide și solide. Deci conține: C 5 H 12, C 6 H 14 - toți izomerii.

C7H16, C8H18 - în mare parte normal.

Începând de la C 9 H 20 - numai hidrocarburi cu structură normală. Distilarea fracționată nu permite izolarea hidrocarburilor individuale; numai fracțiile sunt distilate:

Datorita temperaturii ridicate de distilare si mai ales in timpul procesului de cracare, se produce descompunerea cu formarea de hidrocarburi gazoase cu greutate moleculara mica, care sunt folosite ca materii prime dupa separarea in fractiuni ce contin: etan - etilena, propan - propilen, butan - butilena.

Prin fracționare suplimentară se izolează fracțiile mai înguste: C 5 H 12 este utilizat în sinteza alcoolilor amilici, iar esterii pe bază de aceștia - solvenți și produse parfumate.

Hidrocarburile solide din compoziția: C 16 H 34 și mai mult (parafină și cerezină) sunt izolate din fracțiunile uleioase ale uleiului.

3. Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate obținute ca urmare a cracării petrolului:

Ni, Pt, Pd, T=30-60°C

CH3-CH=CH2 + H2CH3-CH2-CH3

4. Hidrogenarea monoxidului de carbon (metoda Orlov-Fisher):

Fe+Co, T=200°C

nCO + (2n+1)H2CnH2n+2 + nH2O

5. Hidrogenarea cărbunelui brun (Bergius):

Fe, T=450°C, P=200 at

nC + (n+1)H2CnH2n+2

6. Producția de metan din carbon și oxizii săi:

C + 2H2CH4

C + 2H2CH4

CO + 3H2CH4 + H2O

7. Producerea metanului din carburi metalice.

Hidrocarburile ai căror atomi de carbon sunt legați prin legături simple se numesc hidrocarburi saturate sau saturate.

descriere generala

Hidrocarburile saturate includ compuși aciclici (alcani) și carbociclici (cicloalcani). Ele diferă prin structura spațială și numărul de atomi.

O serie de substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți chimice, dar diferă prin numărul de atomi, se numesc omoloage. Substanțele care fac parte dintr-o serie omoloagă se numesc omologi.

Alcanii sunt o serie omoloagă de metan CH4.

Cicloalcanii sau naftenele sunt o serie omoloagă de ciclopropan. O descriere generală a hidrocarburilor saturate este prezentată în tabel.

Compușii care au același număr de atomi, dar structuri diferite se numesc izomeri. Toți alcanii, începând cu butanul, au izomeri. Prefixul izo- (izobutan, izopentan, izohexan) este adăugat la nume. Formula rămâne aceeași.

Orez. 1. Formula structurală a butanului și izobutanului.

Cicloalcanii sunt caracterizați prin trei tipuri de izomerie:

• spațială- amplasarea relativ la planul ciclului;
• carbon- aderarea unor grupuri suplimentare la grupa CH 2;
• interclasă- formarea de izomeri cu alchene.

Numele substanței se modifică în funcție de grupul adăugat. De exemplu, metilciclopropanul are o structură ciclică sub forma unui triunghi cu un metil (CH3) atașat. Denumirea „1,2-dimetilciclopentan” indică o structură ciclică cu două molecule de metil atașate. Numerele indică la ce colțuri ale pentagonului este atașat metilul.

În colțurile figurii cicloalcanilor există întotdeauna un grup CH 2, deci adesea nu este scris, ci pur și simplu desenat. Numărul de unghiuri indică numărul de atomi de carbon. Grupuri suplimentare sunt adăugate la colțuri printr-o lovitură.

Orez. 2. Exemple de formule grafice ale cicloalcanilor.

Chitanță

Există metode industriale și de laborator pentru producerea alcanilor. In industrie:

• separarea de petrol, gaze, cărbune;
• gazeificarea combustibilului solid: C + 2H 2 → CH 4.

In laborator:

• hidroliza carburii de aluminiu:

  Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;

• reacție de substituție:

  2CH3CI + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCI;

• reacție de schimb:

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Cicloalcanii se obțin prin izolarea din surse naturale - petrol, gaze, precum și prin dehidrogenarea alcanilor și hidrogenarea arenelor:

• C6H14↔C6H12 + H2;
• C6H6 + 3H2 → C6H12.

Proprietăți

Alcanii și cicloalcanii au proprietăți chimice similare. Acestea sunt substanțe slab active care reacționează numai în condiții suplimentare - căldură, presiune. Reacții ale hidrocarburilor saturate:

• combustie:

  CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q;

• substituție (de exemplu, halogenare):

  CH4 + CI2 → CH3CI + HCI;

• aderare:

  C6H12 + H2 → C6H14;

• descompunere:

  C6H12 → C6H6 + 3H2.

Orez. 3. Arderea metanului.

Odată cu creșterea greutății moleculare a hidrocarburilor saturate și, în consecință, a numărului de atomi de carbon din serii omoloage, punctul de fierbere al substanțelor crește. Cicloalcanii fierb și se topesc la temperaturi mai ridicate decât alcanii. Metanul, etanul, propanul, butanul sunt gaze. Substanțele care conțin 5-15 atomi de carbon (de la C 5 H 12 la C 15 H 32) sunt lichide. Substanțele care conțin mai mult de 15 atomi de carbon sunt în stare solidă.

Ce am învățat?

Substanțele cu proprietăți similare - alcanii și cicloalcanii - aparțin hidrocarburilor saturate. Alcanii sunt compuși cu o structură moleculară liniară, cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice care formează structuri triunghiulare, patrulatere, pentagonale. Hidrocarburile saturate se obtin din minerale, precum si industrial sau in laborator. Acestea sunt substanțe slab active care intră în reacții de substituție, adăugare, ardere și descompunere numai în condiții suplimentare.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Rata medie: 4.7. Evaluări totale primite: 117.

Proprietăți chimice caracteristice ale hidrocarburilor: alcani, alchene, diene, alchine, hidrocarburi aromatice

Alcani

Alcanii sunt hidrocarburi în ale căror molecule atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale $C_(n)H_(2n+2)$.

Serii omoloage de metan

După cum știți deja, omologi- acestea sunt substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți și diferă prin una sau mai multe $CH_2$ grupe.

Hidrocarburile saturate formează seria omoloagă a metanului.

Izomerie și nomenclatură

Alcanii sunt caracterizați prin așa-numita izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. După cum știți deja, cel mai simplu alcan, care este caracterizat de izomeri structurali, este butanul:

Să aruncăm o privire mai atentă la elementele de bază ale nomenclaturii IUPAC pentru alcani:

1. Selectarea circuitului principal.

Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă, care este, parcă, baza sa.

2.

Atomilor lanțului principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care substituentul este cel mai apropiat (structurile A, B). Dacă substituenții sunt situați la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți sunt localizați la distanțe egale față de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai mare este cel mai apropiat (structura D). Vechimea substituenților de hidrocarburi este determinată de ordinea în care litera cu care începe numele lor apare în alfabet: metil (—$СН_3$), apoi propil ($—СН_2—СН_2—СН_3$), etil ($—СН_2) —СН_3$ ) etc.

Vă rugăm să rețineți că numele substituentului este format prin înlocuirea sufixului -un la sufix -ilîn numele alcanului corespunzător.

3. Formarea numelui.

La începutul numelui sunt indicate numere - numerele atomilor de carbon la care se află substituenții. Dacă există mai mulți substituenți la un anumit atom, atunci numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, separat de o virgulă ($2.2-$). După număr, numărul de substituenți este indicat cu o cratimă ( di- Două, Trei- Trei, tetra- patru, penta- cinci) și numele deputatului ( metil, etil, propil). Apoi, fără spații sau cratime, numele lanțului principal. Lanțul principal se numește hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan ( metan, etan, propan etc.).

Denumirile substanțelor ale căror formule structurale sunt date mai sus sunt următoarele:

— structura A: $2$ -metilpropan;

— structura B: $3$ -etilhexan;

— structura B: $2,2,4$ -trimetilpentan;

— structura G: $2$ -metil$4$-etilhexan.

Proprietățile fizice și chimice ale alcanilor

Proprietăți fizice. Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele este metanul, un gaz incolor, insipid și inodor (mirosul de gaz, la detectarea lui, trebuie să sunați la 104$, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf adăugați special metanului utilizat în aparate electrocasnice și industriale pe gaz, astfel încât oamenii, situati lângă ele, să poată detecta scurgerea prin miros).

Hidrocarburile cu compoziție de la $С_5Н_(12)$ la $С_(15)Н_(32)$ sunt lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietăți chimice.

1. Reacții de substituție. Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să prezentăm ecuațiile celor mai caracteristice reacții.

Halogenare:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"diclormetan (clorură de metilen)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triclormetan(cloroform)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"carbon tetrachloride(carbon tetrachloride)")$.

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.

2. Dehidrogenarea (eliminarea hidrogenului). Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) la temperaturi ridicate ($400-600°C$), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard cu formarea de dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Diviziunea termică a hidrocarburilor:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Procesul are loc printr-un mecanism de radicali liberi. O creștere a temperaturii duce la scindarea homolitică a legăturii carbon-carbon și la formarea de radicali liberi:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, pentru a forma o moleculă de alcan și o moleculă de alchenă:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial de cracare a hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.

Când metanul este încălzit la o temperatură de $1000°C$, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

Când este încălzită la o temperatură de $1500°C$, este posibilă formarea de acetilenă:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat:

5. Aromatizarea. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi:

Care este motivul pentru care alcanii suferă reacții de radicali liberi? Toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt în stare de hibridizare $sp^3$. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături $C-C$ (carbon-carbon) nepolare covalente și legături $C-H$ (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate de electroni crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, de exemplu. astfel de legături, densitatea electronilor în care se poate deplasa sub influența factorilor externi (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte de mecanismul heterolitic.

Alchenele

Nesaturatele includ hidrocarburile care conțin legături multiple între atomii de carbon din moleculele lor. Sunt nelimitate alchene, alcadiene (poliene), alchine. Hidrocarburile ciclice care conțin o dublă legătură în ciclu (cicloalchene), precum și cicloalcanii cu un număr mic de atomi de carbon în ciclu (trei sau patru atomi) au și ele un caracter nesaturat. Proprietatea de nesaturare este asociată cu capacitatea acestor substanțe de a intra în reacții de adiție, în principal hidrogen, cu formarea de hidrocarburi saturate sau saturate - alcani.

Alchenele sunt hidrocarburi aciclice care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură dublă între atomi de carbon și corespunzătoare formulei generale $C_(n)H_(2n)$.

Al doilea nume este olefine- alchenele au fost obținute prin analogie cu acizii grași nesaturați (oleic, linoleic), ale căror resturi fac parte din grăsimi lichide - uleiuri (din lat. oleum- ulei).

Seria omologă de etenă

Alchenele neramificate formează seria omoloagă de etenă (etilenă):

$С_2Н_4$ - etena, $С_3Н_6$ - propenă, $С_4Н_8$ - butenă, $С_5Н_(10)$ - pentenă, $С_6Н_(12)$ - hexenă etc.

Izomerie și nomenclatură

Alchenele, ca și alcanii, se caracterizează prin izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cea mai simplă alchenă, caracterizată prin izomeri structurali, este butena:

Un tip special de izomerie structurală este izomeria poziției dublei legături:

$CH_3—(CH_2)↙(buten-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buten-2)—CH_3$

Rotația aproape liberă a atomilor de carbon este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, astfel încât moleculele de alcani pot lua o mare varietate de forme. Rotația în jurul dublei legături este imposibilă, ceea ce duce la apariția unui alt tip de izomerie în alchene - izomerie geometrică sau cis-trans.

Cis- izomerii diferă de transă- izomerii prin aranjarea spațială a fragmentelor moleculare (în acest caz, grupări metil) față de planul legăturii $π$ și, în consecință, prin proprietățile lor.

Alchenele sunt izomeri la cicloalcani (izomerie interclasă), de exemplu:

Nomenclatura IUPAC pentru alchene este similară cu cea pentru alcani.

1. Selectarea circuitului principal.

Numirea unei hidrocarburi începe cu identificarea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă. În cazul alchenelor, lanțul principal trebuie să conțină o legătură dublă.

2. Numerotarea atomilor din lanțul principal.

Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care este cea mai apropiată legătură dublă. De exemplu, numele corect al conexiunii este:

$5$-metilhexenă-$2$, nu $2$-metilhexenă-$4$, așa cum s-ar putea aștepta.

Dacă poziția dublei legături nu poate determina începutul numerotării atomilor din lanț, atunci aceasta este determinată de poziția substituenților, la fel ca în cazul hidrocarburilor saturate.

3. Formarea numelui.

Denumirile alchenelor sunt formate în același mod ca și numele alcanilor. La sfârșitul numelui, indicați numărul atomului de carbon de la care începe legătura dublă și un sufix care indică faptul că compusul aparține clasei alchenelor - -ro.

De exemplu:

Proprietățile fizice și chimice ale alchenelor

Proprietăți fizice. Primii trei reprezentanți ai seriei omoloage de alchene sunt gaze; substanțe din compoziția $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - lichide; Alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire cresc în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare a compușilor.

Proprietăți chimice.

Reacții de adaos. Să ne amintim că o trăsătură distinctivă a reprezentanților hidrocarburilor nesaturate - alchene este capacitatea de a intra în reacții de adiție. Cele mai multe dintre aceste reacții au loc în funcție de mecanism

1. Hidrogenarea alchenelor. Alchenele sunt capabile să adauge hidrogen în prezența catalizatorilor de hidrogenare, metale - platină, paladiu, nichel:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Această reacție are loc la presiune atmosferică și ridicată și nu necesită temperatură ridicată, deoarece este exotermă. Când temperatura crește, aceiași catalizatori pot provoca o reacție inversă - dehidrogenare.

2. Halogenare (adăugarea de halogeni). Interacțiunea unei alchene cu apa de brom sau o soluție de brom într-un solvent organic ($CCl_4$) duce la decolorarea rapidă a acestor soluții ca urmare a adăugării unei molecule de halogen la alchenă și a formării de alcani dihalogen:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(propenă)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropenă)-CH_3$

Această reacție se supune Regula lui Markovnikov:

Când o halogenură de hidrogen este adăugată la o alchenă, hidrogenul este adăugat la atomul de carbon mai hidrogenat, adică. atomul la care există mai mulți atomi de hidrogen, iar halogenul la cel mai puțin hidrogenat.

Hidratarea alchenelor duce la formarea de alcooli. De exemplu, adăugarea de apă la etenă stă la baza uneia dintre metodele industriale de producere a alcoolului etilic:

$(CH_2)↙(etene)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$

Rețineți că un alcool primar (cu o grupare hidroxo pe carbonul primar) se formează numai atunci când etena este hidratată. Când propena sau alte alchene sunt hidratate, se formează alcooli secundari.

Această reacție se desfășoară, de asemenea, în conformitate cu regula lui Markovnikov - un cation de hidrogen se atașează la un atom de carbon mai hidrogenat, iar o grupare hidroxo la unul mai puțin hidrogenat.

5. Polimerizare. Un caz special de adiție este reacția de polimerizare a alchenelor:

$nCH_2(=)↙(etenă)CH_2(→)↖(lumină UV, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietilenă)...)_n$

Această reacție de adiție are loc printr-un mecanism de radicali liberi.

6. Reacția de oxidare.

Ca orice compuși organici, alchenele ard în oxigen pentru a forma $СО_2$ și $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

În general:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Spre deosebire de alcani, care sunt rezistenți la oxidare în soluții, alchenele sunt ușor oxidate de soluțiile de permanganat de potasiu. În soluții neutre sau alcaline, alchenele sunt oxidate în dioli (alcooli dihidroxilici) și grupările hidroxil sunt adăugate acelor atomi între care a existat o legătură dublă înainte de oxidare:

Alcadiene (hidrocarburi diene)

Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, două legături duble între atomi de carbon și corespunzătoare formulei generale $C_(n)H_(2n-2)$.

În funcție de aranjamentul relativ al legăturilor duble, se disting trei tipuri de diene:

- alcadiene cu cumulat aranjarea legăturilor duble:

- alcadiene cu conjugat legături duble;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- alcadiene cu izolat legături duble

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Aceste trei tipuri de alcadiene diferă semnificativ unele de altele ca structură și proprietăți. Atomul de carbon central (atomul care formează două legături duble) în alcadiene cu legături cumulate se află în stare de $sp$-hibridare. Formează două legături $σ$ situate pe aceeași linie și direcționate în direcții opuse și două legături $π$ situate în planuri perpendiculare. $π$-Legăturile se formează datorită orbitalilor p nehibridați ai fiecărui atom de carbon. Proprietățile alcadienelor cu duble legături izolate sunt foarte specifice, deoarece legăturile $π$ conjugate se influențează semnificativ reciproc.

Orbitalii p care formează legături $π$ conjugate constituie practic un singur sistem (se numește sistem $π$), deoarece Orbitalii p ai legăturilor $π$ vecine se suprapun parțial.

Izomerie și nomenclatură

Alcadienele se caracterizează atât prin izomerie structurală, cât și prin izomerie cis-, trans.

Izomerie structurală.

— izomeria scheletului de carbon:

— izomeria poziției legăturilor multiple:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadienă-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadienă-1,2)$

Cis-, trans- izomerie (spațială și geometrică)

De exemplu:

Alcadienele sunt compuși izomeri din clasele alchinelor și cicloalchenelor.

Când se formează denumirea unei alcadiene, sunt indicate numărul de legături duble. Lanțul principal trebuie să conțină în mod necesar două legături multiple.

De exemplu:

Proprietățile fizice și chimice ale alcadienelor

Proprietăți fizice.

În condiții normale, propandiena-1,2, butadiena-1,3 sunt gaze, 2-metilbutadiena-1,3 este un lichid volatil. Alcadienele cu duble legături izolate (cea mai simplă dintre ele este pentadiena-1,4) sunt lichide. Dienele superioare sunt solide.

Proprietăți chimice.

Proprietățile chimice ale alcadienelor cu duble legături izolate diferă puțin de proprietățile alchenelor. Alcadienele cu legături conjugate au unele caracteristici speciale.

1. Reacții de adaos. Alcadienele sunt capabile să adauge hidrogen, halogeni și halogenuri de hidrogen.

O caracteristică specială a adăugării la alcadiene cu legături conjugate este capacitatea de a adăuga molecule atât în ​​pozițiile 1 și 2, cât și în pozițiile 1 și 4.

Raportul de produse depinde de condițiile și metoda de efectuare a reacțiilor corespunzătoare.

2.Reacția de polimerizare. Cea mai importantă proprietate a dienelor este capacitatea de a polimeriza sub influența cationilor sau a radicalilor liberi. Polimerizarea acestor compuși stă la baza cauciucurilor sintetice:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"cauciuc butadien sintetic")$ .

Polimerizarea dienelor conjugate are loc ca adiție 1,4.

În acest caz, legătura dublă se dovedește a fi centrală în unitate, iar unitatea elementară, la rândul său, poate prelua ambele cis-, asa de transă- configurație

Alchinele

Alchinele sunt hidrocarburi aciclice care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură triplă între atomii de carbon și corespunzătoare formulei generale $C_(n)H_(2n-2)$.

Serii omoloage de etine

Alchinele cu catenă liniară formează seria omoloagă a etinei (acetilenei):

$С_2Н_2$ - etină, $С_3Н_4$ - propină, $С_4Н_6$ - butină, $С_5Н_8$ - pentină, $С_6Н_(10)$ - hexină etc.

Izomerie și nomenclatură

Alchinele, ca și alchenele, se caracterizează prin izomerie structurală: izomerie ale scheletului de carbon și izomerie ale poziției legăturii multiple. Cea mai simplă alchina, care este caracterizată de izomerii structurali ai poziției de legături multiple a clasei alchinelor, este butina:

$СН_3—(СН_2)↙(butin-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butin-2)—СН_3$

Este posibilă izomeria scheletului de carbon în alchine, începând cu pentină:

Deoarece o legătură triplă presupune o structură liniară a lanțului de carbon, geometric ( cis-, trans-) izomeria este imposibilă pentru alchine.

Prezența unei triple legături în moleculele de hidrocarburi din această clasă este reflectată de sufix -în, iar poziția sa în lanț este numărul atomului de carbon.

De exemplu:

Compușii din alte clase sunt izomeri la alchine. Astfel, formula chimică $C_6H_(10)$ are hexină (alchină), hexadienă (alcadienă) și ciclohexenă (cicloalchenă):

Proprietățile fizice și chimice ale alchinelor

Proprietăți fizice. Punctele de fierbere și de topire ale alchinelor, precum și ale alchenelor, cresc în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare a compușilor.

Alchinele au un miros specific. Sunt mai solubili în apă decât alcanii și alchenele.

Proprietăți chimice.

Reacții de adaos. Alchinele sunt compuși nesaturați și suferă reacții de adiție. Mai ales reacții adiție electrofilă.

1. Halogenare (adăugarea unei molecule de halogen). O alchina este capabilă să atașeze două molecule de halogen (clor, brom):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibrometan),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabrometan)$

2. Hidrohalogenare (adăugarea de halogenură de hidrogen). Reacția de adiție a unei halogenuri de hidrogen, care are loc printr-un mecanism electrofil, are loc, de asemenea, în două etape, iar în ambele etape este îndeplinită regula Markovnikov:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropen),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibrompropan)$

3. Hidratarea (adăugarea de apă). De mare importanță pentru sinteza industrială a cetonelor și aldehidelor este reacția de adăugare a apei (hidratare), care se numește Reacția lui Kucherov:

4. Hidrogenarea alchinelor. Alchinele adaugă hidrogen în prezența catalizatorilor metalici ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Deoarece legătura triplă conține două legături reactive $π$, alcanii adaugă hidrogen în mod treptat:

1) trimerizare.

Când etina este trecută peste cărbune activ, se formează un amestec de produse, dintre care unul este benzen:

2) dimerizare.

Pe lângă trimerizarea acetilenei, este posibilă dimerizarea acesteia. Sub influența sărurilor monovalente de cupru, se formează vinil acetilena:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"buten-1-in-3(vinilacetilenă)")$

Această substanță este utilizată pentru a produce cloropren:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(cloropren)=CH_2$

prin polimerizare a cărui cauciuc cloropren se obține:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Oxidarea alchinelor.

Etina (acetilena) arde în oxigen, eliberând o cantitate foarte mare de căldură:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Pe această reacție se bazează acțiunea unei torțe cu oxigen-acetilenă, a cărei flacără are o temperatură foarte ridicată (peste 3000°C$), ceea ce îi permite să fie folosit pentru tăiere. si sudarea metalelor.

În aer, acetilena arde cu o flacără fumurie, deoarece conținutul de carbon din molecula sa este mai mare decât în ​​moleculele de etan și etenă.

Alchinele, ca și alchenele, decolorează soluțiile acidulate de permanganat de potasiu; În acest caz, legătura multiplă este distrusă.

Reacții care caracterizează principalele metode de producere a compușilor care conțin oxigen

1. Hidroliza haloalcanilor.Știți deja că formarea halokenalcanilor atunci când alcoolii reacționează cu halogenurile de hidrogen este o reacție reversibilă. Prin urmare, este clar că se pot obține alcooli prin hidroliza haloalcanilor- reacțiile acestor compuși cu apa:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor care conțin mai mult de un atom de halogen pe moleculă. De exemplu:

2. Hidratarea alchenelor- adăugarea de apă prin legătura $π$ a unei molecule de alchenă - vă este deja familiar, de exemplu:

$(CH_2=CH_2)↙(etenă)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanol)$

Hidratarea propenei duce, în conformitate cu regula lui Markovnikov, la formarea unui alcool secundar - propanol-2:

3. Hidrogenarea aldehidelor și cetonelor.Știți deja că oxidarea alcoolilor în condiții blânde duce la formarea de aldehide sau cetone. Este evident că alcoolii pot fi obținuți prin hidrogenarea (reducerea cu hidrogen, adăugarea de hidrogen) a aldehidelor și cetonelor:

4. Oxidarea alchenelor. Glicolii, așa cum sa menționat deja, pot fi obținuți prin oxidarea alchenelor cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. De exemplu, etilenglicolul (etandiol-1,2) se formează prin oxidarea etilenei (etenei):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Metode specifice de producere a alcoolilor. Unii alcooli sunt obținuți folosind metode unice pentru ei. Astfel, metanolul este produs industrial prin interacțiunea hidrogenului cu monoxidul de carbon (II) (monoxidul de carbon) la presiune ridicată și temperatură ridicată pe suprafața unui catalizator (oxid de zinc):

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Amestecul de monoxid de carbon și hidrogen necesar acestei reacții, numit și gaz de sinteză ($CO + nH_2O$), se obține prin trecerea vaporilor de apă peste cărbune încins:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Fermentarea glucozei. Această metodă de producere a alcoolului etilic (vin) este cunoscută omului din cele mai vechi timpuri:

$(C_6H_(12)O_6)↙(glucoză)(→)↖(drojdie)2C_2H_5OH+2CO_2$

Metode de producere a aldehidelor și cetonelor

Se pot produce aldehide și cetone oxidare sau dehidrogenarea alcoolilor. Să remarcăm încă o dată că oxidarea sau dehidrogenarea alcoolilor primari poate produce aldehide, iar a alcoolilor secundari - cetone:

Reacția lui Kucherov. Ca rezultat al reacției de hidratare, acetilena produce acetaldehidă, iar cetonele sunt obținute din omologii acetilenei:

Când este încălzit calciu sau săruri de bariu acizii carboxilici formează o cetonă și un carbonat metalic:

Metode de producere a acizilor carboxilici

Acizii carboxilici pot fi preparați prin oxidarea alcoolilor aldehidici primari:

Acizii carboxilici aromatici se formează prin oxidarea omologilor benzenului:

Hidroliza diverșilor derivați de acid carboxilic produce, de asemenea, acizi. Astfel, hidroliza unui ester produce un alcool și un acid carboxilic. După cum sa menționat mai sus, reacțiile de esterificare și hidroliză catalizate de acid sunt reversibile:

Hidroliza esterului sub influența unei soluții apoase de alcali are loc ireversibil; în acest caz, nu se formează un acid, ci sarea sa din ester.

OBȚINEREA BUTADIEN-1,3 (DIVINIL)

Butadiena-1,3 CH 2 =CH-CH-CH 2 este principalul monomer pentru producerea cauciucurilor sintetice.

Sinteza butadienei-1,3 din etanol, dezvoltată de S.V. Lebedev, a fost prima metodă industrială de producere a monomerului, pe baza căreia în 1932 a fost lansată pentru prima dată în lume o fabrică de producere a cauciucului sintetic. .

Ecuația generală a reacției poate fi scrisă ca

2C 2 H 5 OH ® C 4 H 6 + H 2 + 2H 2 O, ΔH = 85 kJ

Ecuația arată că reacția globală este o combinație de condensare, dehidrogenare și deshidratare. Catalizatorul bifuncțional de oxid propus de Lebedev, care conține componente dehidrogenante și deshidratante, îndeplinește aceste cerințe. Cu toate acestea, acum metoda și-a pierdut semnificația practică. Dezavantajul fundamental al metodei este selectivitatea sa scăzută (chiar randamentul teoretic de divinil din etanol 100% este de 58,7%).

În prezent, principalele metode pentru sinteza divinilului sunt dehidrogenarea n-butan izolat din gaze naturale și procesare complexă a fracțiilor butan-butilenă din piroliza produselor petroliere, inclusiv extracția butadienei, separarea și dehidrogenarea izobutilenei n-butilene la butadienă.

La dehidrogenarea butanului, limitările termodinamice joacă un rol semnificativ, drept urmare este aproape imposibil să se obțină 1,3-butadienă într-o singură etapă cu un randament tehnic acceptabil în condiții normale și numai cu ajutorul unor tehnici speciale (folosirea de vid, dehidrogenare oxidativă) poate fi crescut randamentul la nivelul necesar.

Majoritatea instalațiilor industriale pentru producerea divinilului din butan funcționează după o schemă în două etape. Prima etapă a dehidrogenării butanului este transformarea acestuia în butilenă, iar a doua este procesul de producere a divinilului din butilenă.

Dehidrogenarea butanului la butilenă pe un catalizator promovat de oxid de crom susținut pe alumină are loc prin reacție

C4H10® C4H8 + H2, ΔH = 131 kJ

Compoziție......Al 2 O 3 Fe 2 O 3 Cr 2 O 3 SiO 2 KNO 3 CaO H 2 O

Fracție de masă, % 66,10 1,72 15,8 7,9 4,93 0,14 3,34

În timpul dehidrogenării butanului, catalizatorul se acoperă cu depozite de carbon și își modifică compoziția chimică. În acest caz, activitatea catalizatorului scade brusc. În scopul reactivării, catalizatorul este retras continuu din reactor și ars într-un curent de aer într-un regenerator cu pat fluidizat. În acest caz, compușii de carbon se ard, iar oxizii inferiori de crom sunt oxidați la Cr 2 Oz. Schema tehnologică a instalației de dehidrogenare a butanului este prezentată în Fig. 1.

Butanul intră în uscător sub formă lichidă. 1 , umplut cu adsorbant (A1 2 O 3, zeoliți) și apoi în evaporator 2. Vaporii rezultați sunt încălziți într-un cuptor cu tuburi 3 la o temperatură de 780-820 K şi intră sub grila de distribuţie a reactorului 4 pentru dehidrogenare. Cantitatea de căldură necesară pentru ca reacția să se desfășoare este furnizată cu fluxul de catalizator regenerat încălzit din regeneratorul 5. Temperatura din regenerator este de 890-920 K. Catalizatorul regenerat este furnizat către grila de distribuție superioară și, prin urmare, catalizatorul iar gazele de reacție se deplasează în contracurent. În partea superioară există o bobină pentru stingerea gazelor de reacție. Datorită acestui fapt, temperatura gazelor scade rapid la 720-750 K și se previne descompunerea lor ulterioară.

Catalizatorul este transportat la regenerator prin flux de aer, iar la reactor prin vapori de hidrocarbură sau azot inițial. Gazul de contact din reactor este trimis la cazanul de recuperare 6 pentru a produce abur secundar și apoi pentru a capta praful de catalizator și răcirea ulterioară - în scruberul 7, irigat cu apă. Gazele de ardere din regenerator sunt eliberate de praful de catalizator într-un precipitator electric 8, apoi trec printr-un scruber și sunt eliberate în atmosferă.

Pentru a compensa pierderile și a menține activitatea, se adaugă zilnic un catalizator proaspăt la catalizatorul care circulă în sistem. Gazul de contact purificat intră în turbocompresor 9, a cărei presiune de refulare este de aproximativ 0,5 MPa și apoi în sistemul de condensare 10, unde apa și propanul care fierbe sunt folosite secvenţial ca agent frigorific. Produsul necondensat este trimis la absorbant 11 . Absorbția se realizează printr-un amestec de hidrocarburi C6-C12. Butilena dizolvată este distilată într-un stripper 12 și amestecuri cu un produs lichefiat din condensator 10 intră în sistemul coloanei de distilare 13 Și 14. În coloane, impuritățile cu punct de fierbere scăzut și înalt sunt distilate din produsul de dehidrogenare (acestea din urmă sunt adăugate la absorbantul circulant pentru a compensa pierderile). Produsele de dehidrogenare a butanului sunt trimise la o unitate de rectificare extractivă 15 pentru a izola fracția de butilenă.

Dehidrogenarea butilenei la divinil are loc la
catalizator de fosfat de calciu crom pentru reacție
C4H8® C4H8 + H2, AH = 119 kJ.

Diagrama de flux tehnologică pentru dehidrogenarea butilenei este prezentată în Fig. 2.

CLORAREA PARAFINELOR SI DERIVATILOR HALOGENI ALOR

În industrie, clorurarea termică se realizează în fază gazoasă la temperatura necesară activării moleculelor de clor, dând naștere unei reacții radicalice în lanț: C1 2 ® C1× + C1×

RH + С1×® R + HCI

R + Cl 2 ® RCl + C1×, etc.

Reacția de înlocuire a atomilor de hidrogen cu atomi de clor duce la
la formarea unui amestec de produse mono-, di- și policlorurate și eliberarea de acid clorhidric.

Formarea predominantă a unuia sau altuia produs este determinată de condițiile de reacție; regimul de temperatură și raportul molecular al hidrocarburilor și clorului (Fig. 3).

Clorarea metanului se realizează într-un clorinator (Fig. 4), care este un corp cilindric de oțel căptușit cu cărămizi de argilă refractă la interior. 2, în partea superioară a căreia se află o duză din inele de porțelan 3, promovarea reacției uniforme. Jumătate din înălțimea interiorului cloratorului este ocupată de un cilindru vertical ceramic deschis 4 cu găuri în partea de jos, în care se coboară o țeavă ceramică care furnizează materii prime cu un inel îngust. Procesul începe prin preîncălzirea interiorului cloratorului (pentru a iniția reacția). Incalzirea se realizeaza prin arderea unei parti din metanul amestecat cu aer, urmata de inlocuirea aerului cu clor. Ulterior, reacția se desfășoară autotermic. Produșii de clorinare sunt îndepărtați din partea superioară a aparatului, apoi clorura de hidrogen este captată din amestecul de gaze în absorbante de acizi prin apă (se obține acid clorhidric), amestecul de gaz este neutralizat cu alcali, liofilizat, comprimat și lichefiat prin răcire profundă. Produsele individuale sunt izolate dintr-un amestec lichid care conține clorură de metil 28-32%, clorură de metilen 50-53%, cloroform 12-14% și tetraclorură de carbon 3-5% prin rectificare.

Toți compușii metanului clorurati sunt utilizați pe scară largă. Astfel, clorura de metil CH 3 C1 este folosită ca solvent în producerea cauciucului butilic, ca agent de metilare în sinteza organică, pentru a obține metilclorosilani, care servesc ca materie primă în producerea polimerilor organosiliciici - siliconi. Clorura de metilen CH 2 C1 2 este un solvent industrial valoros pentru acetat de celuloză, grăsimi, uleiuri, parafină, cauciucuri; nu este inflamabil și nu formează amestecuri explozive cu aerul.

CLORAREA BENZENULUI

Prin clorurarea benzenului, se obțin monoclorobenzen sau alți derivați clorurati, în funcție de condițiile de clorare. Astfel, la 310-330 K și un raport molar de benzen și clor de 1:0,6, se formează monoclorobenzen pe un catalizator de fier; cu un raport mai mic și un catalizator A1C1 3, se obține în principal o-diclorbenzen (utilizat în sinteza coloranților și agenților de combatere a dăunătorilor); la aceeasi temperatura sub iradiere ultravioleta se obtine hexaclorciclohexan. În fig. Figura 5 prezintă o schemă pentru producerea de clorbenzen cu îndepărtarea căldurii reacției exoterme datorită evaporării excesului de benzen.

Clorarea se realizează într-un aparat cilindric de oțel,

PROBLEMA UTILIZĂRII CLORURURII DE HIDROGEN FORMAT ÎN PROCESELE DE CLORARE A HIDROCARBURILOR

Clorura de hidrogen este un produs rezidual de la clorurarea parafinei și a hidrocarburilor aromatice din rafinarea petrolului, care este utilizat pe scară largă în sinteza organică industrială. Reciclarea este o sarcină urgentă asociată cu reducerea costului produselor de clorinare, îmbunătățirea condițiilor sanitare și combaterea coroziunii metalelor.

O parte din acidul clorhidric este utilizat pentru a produce acid clorhidric prin absorbția în contracurent a HC1 cu apă. Cu toate acestea, nevoile locale de acid clorhidric sunt de obicei mult mai mici decât posibilitățile de producere a acestuia din acid clorhidric. Transportul acidului clorhidric pe distanțe lungi este dificil datorită capacității sale mari de coroziune.

O modalitate promițătoare de a utiliza HC1 este metoda de clorurare oxidativă. În industria modernă, clorura de vinil este sintetizată din etilenă folosind această metodă: într-un reactor de clorinare oxidativă, etilena este transformată în 1,2-dicloretan, a cărui descompunere catalitică produce clorură de vinil; HC1 format în acest caz este din nou trimis în reactor:

2CH2 = CH2 + 4HC1 + O2® 2CH2C1-CH2C1 + 2H2O, ΔH = –238 kJ/mol CH2C1-CH2C1® CH2 = CHCI + HC1.

Procesul de clorinare oxidativă are loc la 530-570 K în prezența unui catalizator (clorura de cupru pe un purtător inert); piroliza dicloroetanului se realizează la 770 K pe un catalizator poros (piatră ponce).

În fig. Figura 6 prezintă o schemă simplificată pentru sinteza clorurii de vinil din etilenă. În mixer 1 etilena, gazul reciclat și clorura de hidrogen sunt amestecate cu oxigen și introduse în reactor 2 cu catalizator fluidizat; vaporii dicloroetanului rezultat și etilena nereacționată, oxigenul și HC1 sunt răciți într-un frigider cu amestec direct 3 un amestec de apă și dicloroetan provenit de la frigider 4. Apoi amestecul gaz-abur trece printr-un scruber alcalin fierbinte 5, în care este curățat de HCI și CO 2, răcit la frigider și, trecând printr-un separator de gaze. 6, este separat de gaze - un amestec de etilenă și oxigen, care sunt returnate în reactor (gaz de reciclare). Dicloroetanul din separatorul 7 este separat de apă și intră în coloana de uscare 8, unde, folosind distilare azeotropă, este în final deshidratat și introdus într-o coloană de distilare 9; dicloroetanul este colectat într-un colector 10. Piroliza ulterioară a dicloroetanului pentru a produce clorură de vinil are loc într-un cuptor cu tuburi 11 ; amestecul de reacție din cuptor intră în frigiderul cu amestec direct, este răcit prin circularea dicloroetanului răcit și, după trecerea prin frigider 4, intră în coloana de distilare 12, unde se separă HC1, care este returnat în reactorul de clorinare oxidativă, iar clorura de vinil și dicloroetanul neconvertit sunt separate într-o coloană de distilare 13; dicloroetanul este returnat în coloană 9, iar clorura de vinil este trimisă pentru polimerizare.

Un interes semnificativ pentru reciclare este combinarea întreprinderilor bazate pe gaze de rafinare a petrolului, în special prelucrarea în comun a etilenei și acetilenei și clorurii de vinil; Clorura de hidrogen, formată în timpul producției de clorură de vinil din etilenă, este utilizată pentru clorurarea acetilenei:

CH2 = CH2 + C12® CH2C1-CH2C1 (piroliză)® CH2 = CH1 + HCI

СНºСН + HC1 ® СН 2 = СНС1

O modalitate economică de a utiliza clorura de hidrogen este de a combina clorurarea metanului cu clorurarea oxidativă pentru a obține metanul substituit cu clor:

CH4 + 4C12® CCI4 + 4HCI

CH 4 + 4HC1 + O 2 ® SS! 4 + 2H20

Pe lângă tetraclorura de carbon, acest proces produce clorură de metilen și cloroform. Tetraclorura de carbon este folosită ca solvent, în agricultură (fumigant), pentru stingerea incendiilor etc. Cloroformul este un produs intermediar valoros în sinteza fenolilor, fluoroplasticelor etc.

Clorobenzenul se obține și prin clorurare oxidativă dintr-un amestec vapori-gaz de benzen, acid clorhidric și aer (oxigen) la 500 K pe un catalizator mixt (A1 2 O 3 - CuC1 2 - FeCl 3):

C 6 H 6 + HC1 + 1/ 2 O 2 ® C 6 H 5 C1 + H 2 O

Pentru a utiliza clorura de hidrogen, puteți folosi oxidarea sa electrochimică în clor.

Au fost propuse un catalizator de crom cesiu și o metodă de utilizare a acestuia pentru oxidarea clorurii de hidrogen în clor, adică regenerarea clorului din gazele reziduale de clorurare a compușilor organici.

PRODUCEREA DE ACETILENE ŞI PRELUCRAREA EI

Producerea acetilenei prin descompunerea carburii de calciu se realizează în generatoare de acetilenă prin metode umede și uscate conform ecuației de reacție:

CaC2 + 2H2O® C2H2 + Ca (OH)2AH = –127 kJ.

Cu metoda umedă în generatoarele care funcționează pe principiul „carbură în apă”, carbura de calciu zdrobită este alimentată uniform într-un generator care conține o cantitate mare de apă, datorită încălzirii căreia căldura eliberată în timpul procesului este îndepărtată. Echipamentele folosite în această schemă și mai ales comunicațiile pentru îndepărtarea nămolului rezultat și circulația apei sunt foarte greoaie. În plus, transportul și utilizarea laptelui lichid de var, care conține până la 70% apă, provoacă mari dificultăți.

De asemenea, au fost dezvoltate metode industriale eficiente pentru producerea acetilenei din hidrocarburi. Acetilena din parafine este formată din următoarele reacții endoterme reversibile:

2CH4DC2H2 + H2AH = 376 kJ

C2H6D C2H2 + 2H2ΔH = 311 kJ

C 3 H 8 D C 2 H 2 + CH 4 + H 2 ΔH = 255 kJ

CH4DC + 2H2AH = 88 kJ

Reacția (d) este o reacție secundară.

Pe măsură ce temperatura crește, echilibrul reacțiilor se deplasează spre formarea acetilenei. Un grad ridicat de conversie de echilibru pentru metan este realizat la T>1670 K, pentru etan - 1170 K. Dar la temperaturi >1680 K, acetilena și hidrocarburile devin instabile și se descompun în funingine și carbon.

Reacția de conversie a metanului în acetilenă la temperaturi de 1670-1770 K acceptată în producție decurge mai rapid decât reacția de descompunere a acetilenei în elemente, prin urmare, produsele de reacție sunt răcite rapid, ceea ce ajută la prevenirea descompunerii acetilenei; în același scop, se folosesc viteze volumetrice mari ale gazului, la care materia primă trebuie să fie în zona de reacție doar la miimi de secundă.

După metoda de furnizare a căldurii pentru realizarea reacției exoterme de formare a acetilenei, se disting următoarele metode de realizare a procesului: 1) electrocracarea hidrocarburilor gazoase sau a produselor lichide; 2) piroliză omogenă; 3) piroliza termo-oxidativă.

Electrocracare efectuate folosind un arc voltaic în cuptoare cu arc electric de curent continuu.

Piroliză omogenă constă în descompunerea materiilor prime într-un flux de gaze de ardere fierbinți la o temperatură de aproximativ 2200 K.

În piroliza termo-oxidativă căldura necesară se obţine prin arderea unei părţi din metan.

Principalele dezavantaje ale metodei cu carbură pentru producerea acetilenei sunt consumul mare de energie în producția de carbură de calciu și o cantitate semnificativă de materii prime consumate (calcar și cocs), care sunt prelucrate în mai multe etape. În același timp, metoda cu carbură produce acetilenă concentrată, a cărei purificare din impurități mici nu provoacă dificultăți.

Metodele de scindare termică a hidrocarburilor folosesc o cantitate mai mică de materie primă care este convertită în acetilenă într-o singură etapă, dar acetilena este diluată și necesită un sistem complex pentru purificarea și concentrarea acesteia. Trebuie remarcat faptul că metoda cu carbură produce aproximativ 70% din producția mondială de acetilenă.

Există următoarele metode principale pentru prelucrarea primară a acetilenei.

Hidratarea:

a) pentru a produce acetaldehidă și acid acetic (catalizator (HgSO4):

b) pentru a produce acetonă (catalizator ZnO pe cărbune activ)

2CH = CH + 3H 2 O ® CH 3 COCH 3 + CO 2 + 2H 2

Polimerizareîn substanțe liniare și ciclice pentru a obține monomeri și fibre de cauciuc sintetic.

Clorarea pentru a obține solvenți și monomeri.

Vinilarea cu acetilenă diverse substanțe pentru a produce monomeri:

ROH® ROCH=CH 2

RCOOH® RCOOCH=CH2