Mga organikong compound na naglalaman ng oxygen at nitrogen. Trabaho sa sertipikasyon: kimika ng proseso ng mapanirang hydrogenation

Pagsubok sa paksa: "Mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen at nitrogen" (grade 10)

Minamahal na mga mag-aaral, ang pagsusulit na ito ay resulta ng pag-aaral ng paksa " Mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen at nitrogen"at nakakaapekto sa pagmamarka para sa trimester. Bibigyan ka ng 40 minuto para tapusin ito. Kapag gumaganap, ipinagbabawal ang paggamit ng aklat-aralin, mga sangguniang materyales at Inttrnet.

Nais kong tagumpay ka!

1. Ang hydrogen atom sa molekula ay may pinakamalaking aktibidad

2. Makipag-ugnayan sa isa't isa

3. Huwag makipag-ugnayan sa pagitan nila

4. Ang acetic acid ay maaaring tumugon sa alinman sa dalawang sangkap

5. Totoo ba ang mga sumusunod na paghatol tungkol sa mga katangian ng acetic acid?

1. Ang acetic acid ay hindi tumutugon sa sodium carbonate.

2. Ang solusyon ng acetic acid ay nagsasagawa ng electric current.

6. Ang reaksyon ng dehydration ay posible para sa

7. Ang sodium hydroxide ay tutugon sa

9. Ang produkto ng oksihenasyon ng propanol ay hindi maaaring

10. Kapag ang 57.5 g ng ethanol ay pinainit na may concentrated sulfuric acid, dalawang organic compounds A at B ang nabuo. Substance A, isang gas, ay maaaring mag-decolorize ng 100 g ng isang 40% na solusyon ng bromine sa carbon tetrachloride. Ang sangkap B ay isang likidong mababa ang kumukulo. Tukuyin ang mga resultang compound A at B, kalkulahin din ang volume ng A (sa zero) at ang masa ng B, sa pag-aakalang ganap na tumugon ang ethanol.

Mga susi sa pagsubok

10. 5.6 l ng ethene at 37 g ng diethyl ether

Ang mga heteroorganic compound (sulfur-, oxygen- at nitrogen-containing) ng iba't ibang istruktura at molecular weight ay naroroon sa iba't ibang proporsyon sa distillate at natitirang mga fraction ng langis. Lalo na mahirap pag-aralan ang kalikasan at komposisyon ng mga high-molecular heteroorganic compound, ang pangunahing bahagi nito ay mga resin-asphaltene substance. Salamat sa nag-iisang pares ng mga electron, ang mga heteroatom ng sulfur, oxygen at nitrogen ay nagagawang kumilos bilang isang coordinating center sa pagbuo ng mga kasama sa mga sistema ng petrolyo.

Mga compound ng asupre nabibilang sa pinakakinatawan na pangkat ng mga heteroatomic na bahagi ng gas condensate at mga sistema ng langis. Ang kabuuang nilalaman ng sulfur sa mga sistema ng langis at gas ay malawak na nag-iiba: mula sa daan-daang porsyento hanggang 6-8% (wt.) o higit pa. Ang isang mataas na nilalaman ng kabuuang asupre ay tipikal para sa mga gas condensates ng Astrakhan, Karachaganak (0.9%) at iba pang mga patlang. Ang nilalaman ng mga compound na naglalaman ng asupre sa ilang mga langis ay umabot sa 40% (wt.) at mas mataas, sa ilang mga kaso ang langis ay binubuo halos lahat ng mga ito. Hindi tulad ng iba pang mga heteroatom, na nakararami na puro sa CAB, ang isang makabuluhang proporsyon ng asupre ay nakapaloob sa mga distillate fraction. Bilang isang tuntunin, ang nilalaman ng sulfur sa mga straight-run fraction ay tumataas habang ang kanilang kumukulo na punto at ang kabuuang nilalaman ng asupre ng orihinal na langis ay tumataas.

Ang mga maliliit na halaga ng mga hindi organikong compound na naglalaman ng sulfur (elemental na sulfur at hydrogen sulfide) ay naroroon sa mga sistema ng langis at gas; maaari rin silang mabuo bilang mga pangalawang produkto ng pagkabulok ng iba pang mga compound na naglalaman ng sulfur sa mataas na temperatura sa panahon ng distillation at mapanirang proseso ng pagproseso. Kabilang sa mga compound na naglalaman ng sulfur na natagpuan sa langis, ang mga sumusunod ay natukoy (ayon sa Institute of Petroleum Chemistry, Tbilisi Branch, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences).

1. Aliphatic, alicyclic at aromatic thiols (mercaptans) R-SH:

C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH

arenoalkanothiols thionaphthols

2. Thioesters (sulfides) ng mga sumusunod na pangunahing uri:

R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5

thiaalkanes, thiaalkenes, thiaalkynes diaryl sulfide

thiacycloalkanes alkylaryl sulfide arylthiaalkanes

(R, R" - saturated at unsaturated aliphatic hydrocarbon substituents).

3. Dialkyl disulfides R-S-S-R", kung saan ang R, R" ay mga alkyl, cycloalkyl o aryl substituents.

4. Thiophenes at ang kanilang mga derivatives, ang pinakamahalaga ay ang mga sumusunod na arenotiophenes:

alkylbenzothiophenes alkylbenzonephthothiophenes alkyldibenzothiophenes

Ang pamamahagi ng iba't ibang grupo ng mga compound na naglalaman ng asupre sa mga langis at sa mga fraction ng langis ay napapailalim sa mga sumusunod na pattern.

Ang mga thiol ay matatagpuan sa halos lahat ng langis na krudo, kadalasan sa maliliit na konsentrasyon at bumubuo ng 2-10% (wt.) ng kabuuang nilalaman ng mga compound na naglalaman ng asupre. Ang mga condensate ng gas ay naglalaman ng pangunahing aliphatic mercaptans C 1 -C h. Ang ilang mga langis at gas condensates at ang kanilang mga praksyon ay natural na concentrates ng mga mercaptan, ang mga halimbawa nito ay ang mga praksyon ng gasolina ng super-higanteng Caspian field; fraction 40-200°C ng gas condensate mula sa field ng Orenburg, na naglalaman ng 1.24% (wt.) ng kabuuang asupre, kabilang ang 0.97% mercaptan; light kerosene fraction 120-280°C ng Tengiz oil, na naglalaman ng 45-70% mercaptan sulfur ng kabuuang nilalaman ng mga compound na naglalaman ng sulfur. Kasabay nito, ang mga reserba ng natural na thiol sa mga hilaw na materyales ng hydrocarbon ng rehiyon ng Caspian ay tumutugma sa antas ng kanilang pandaigdigang produksyon sa pamamagitan ng sintetikong paraan. Ang mga natural na thiol ay nangangako ng mga hilaw na materyales para sa synthesis ng mga pestisidyo (batay sa simetriko triazine) at ang amoy ng mga tunaw na gas. Ang inaasahang pangangailangan ng Russia para sa thiols para sa odorization ay kasalukuyang 6 na libong tonelada/taon.

Ang mga Thioester ay bumubuo ng hanggang 27% ng dami ng mga compound na naglalaman ng sulfur sa mga krudo at hanggang 50% sa mga gitnang fraction; sa mabibigat na vacuum gas na langis ang nilalaman ng sulfide ay mas mababa. Ang mga pamamaraan para sa paghihiwalay ng petroleum sulfide ay batay sa kanilang kakayahang bumuo ng mga kumplikadong compound ng uri ng donor-acceptor dahil sa paglipat ng nag-iisang pares ng mga electron ng sulfur atom sa libreng orbital ng acceptor. Ang metal halides, haloalkyl, at halogens ay maaaring kumilos bilang mga electron acceptors. Ang mga reaksyon ng complexation na may petroleum sulfide, sa kasamaang-palad, ay hindi nagpapatuloy nang pili; Ang iba pang mga heteroatomic na bahagi ng langis ay maaari ring makilahok sa pagbuo ng mga complex.

Ang dialkyl disulfides ay hindi natagpuan sa mga langis na krudo; kadalasang nabubuo ang mga ito sa panahon ng oksihenasyon ng mga mercaptan sa ilalim ng banayad na mga kondisyon at samakatuwid ay naroroon sa gasolina (hanggang sa 15%). Ang pangunahing bahagi ng mga compound na naglalaman ng asupre sa mga langis ay ang tinatawag na "nalalabi" na asupre, na hindi tinutukoy ng mga karaniwang pamamaraan. Ang komposisyon nito ay pinangungunahan ng thiophenes at ang kanilang mga derivatives, kaya ang dating "tirang" sulfur ay tinawag na "thiophene", ngunit gamit ang negatibong ion mass spectrometry, ang mga dating hindi natukoy na sulfoxide, sulfones at disulfane ay natuklasan dito. Sa mga fraction ng gasolina ang nilalaman ng mga derivatives ng thiophene ay mababa; sa daluyan at lalo na mga fraction na may mataas na kumukulo, umabot ito sa 50-80% ng kabuuang mga compound na naglalaman ng asupre. Ang kamag-anak na nilalaman ng mga derivatives ng thiophene, bilang isang panuntunan, ay tumutugma sa antas ng aromaticity ng sistema ng petrolyo. Ang mga paghihirap na lumitaw kapag naghihiwalay ng mga compound na naglalaman ng asupre (lalo na mula sa mga fraction na may mataas na kumukulo) ay sanhi ng pagkakapareho ng mga kemikal na katangian ng arenes at thiophenes. Ang pagkakapareho ng kanilang kemikal na pag-uugali ay dahil sa aromaticity ng thiophenes, na lumitaw bilang isang resulta ng pagsasama ng isang sulfur heteroatom sa π-electron system bago ang aromatic sextet. Ang kinahinatnan nito ay ang tumaas na tendensya ng petroleum thiophenes na sumailalim sa matinding intermolecular interaction.

Mga compound na naglalaman ng oxygen nakapaloob sa mga sistema ng langis mula 0.1-1.0 hanggang 3.6% (wt.). Sa isang pagtaas sa kumukulo na punto ng mga distillate fraction, ang kanilang nilalaman ay tumataas, at ang pangunahing bahagi ng oxygen ay puro sa resin-asphaltene na mga sangkap. Ang mga langis at distillate ay naglalaman ng hanggang 20% ​​o higit pang mga compound na naglalaman ng oxygen.

Kabilang sa mga ito, ang mga sangkap ng isang acidic at neutral na kalikasan ay tradisyonal na nakikilala. Ang mga bahagi ng acid ay kinabibilangan ng mga carboxylic acid at phenol. Ang mga neutral na compound na naglalaman ng oxygen ay kinakatawan ng mga ketone, acid anhydride at amides, ester, furan derivatives, alkohol at lactones.

Ang pagkakaroon ng mga acid sa mga langis ay natuklasan nang matagal na ang nakalipas dahil sa kanilang mataas na aktibidad ng kemikal kumpara sa mga hydrocarbon. Ang kasaysayan ng kanilang pagkatuklas sa langis ay ang mga sumusunod. Kapag gumagawa ng mataas na kalidad na kerosene para sa mga layunin ng pag-iilaw, ito ay ginagamot ng alkali (acid-base purification) at ang pagbuo ng mga sangkap na may mataas na kakayahan sa emulsifying ay naobserbahan. Kasunod nito, ang mga emulsifier ay mga sodium salt ng mga acid na nakapaloob sa mga distillate fraction. Ang pagkuha na may tubig at alkohol na mga solusyon ng alkalis ay isa pa ring klasikong paraan para sa pagkuha ng mga acidic na bahagi mula sa mga langis. Sa kasalukuyan, ang mga pamamaraan para sa paghihiwalay ng mga acid at phenol ay batay din sa pakikipag-ugnayan ng kanilang mga functional na grupo (carboxyl at hydroxyl) na may ilang reagent.

Ang mga carboxylic acid ay ang pinaka pinag-aralan na klase ng mga compound na petrolyo na naglalaman ng oxygen. Ang nilalaman ng mga petrolyo acid sa pamamagitan ng fraction ay nag-iiba ayon sa isang matinding pag-asa, ang maximum na kung saan, bilang isang panuntunan, ay nahuhulog sa magaan at katamtamang mga fraction ng langis. Natukoy ang iba't ibang uri ng petrolyo acid gamit ang chromatography-mass spectrometry. Karamihan sa mga ito ay monobasic (RCOOH), kung saan ang R ay maaaring halos anumang fragment ng hydrocarbon at heteroorganic petroleum compound. Matagal nang nabanggit na ang mga komposisyon ng pangkat ng mga acid at langis ay tumutugma sa bawat isa: ang mga aliphatic acid ay nangingibabaw sa mga langis ng methane, ang naphthenic at naphthenoaromatic acid ay nangingibabaw sa mga naphthenic na langis. Natuklasan ang mga aliphatic acid mula C 1 hanggang C 25 na may linear na istraktura at ang ilan ay may branched na istraktura. Bukod dito, sa mga petrolyo acids ang ratio ng n-alkanoic at branched acids ay tumutugma sa ratio ng kaukulang hydrocarbons sa mga langis.

Ang mga aliphatic acid ay pangunahing kinakatawan ng mga n-alkanoic acid. Sa mga branched acid, ang mga naglalaman ng methyl substituent sa pangunahing chain ay mas karaniwan. Ang lahat ng mas mababang isomer ng ganitong uri ay matatagpuan sa mga langis, hanggang C7. Ang isa pang mahalagang pangkat ng mga aliphatic acid ay ang mga acid ng isoprenoid na istraktura, kung saan nangingibabaw ang pristanic (C 19) at phytanic (C 20).

Ang mga alicyclic (naphthenic) petroleum acid ay mga monocyclocarboxylic acid - mga derivatives ng cyclopentane at cyclohexane; ang mga polycyclic ay maaaring maglaman ng hanggang 5 singsing (data para sa langis ng California). Ang mga pangkat ng COOH sa mga molekula ng monocyclic acid ay direktang konektado sa singsing o matatagpuan sa dulo ng mga aliphatic substituent. Maaaring mayroong hanggang tatlong (pinakadalasang methyl) na mga substituent sa isang singsing, ang pinakakaraniwang mga posisyon kung saan ay 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 at 1, 1, 2, 3.

Ang mga molekula ng tri-, tetra- at pentacyclic acid na nakahiwalay sa mga langis ay pangunahing binuo mula sa mga cyclohexane na singsing na pinagsama-sama.

Ang pagkakaroon ng mga hexacyclic naphthenic acid na may mga cyclohexane ring sa mga langis ay naitatag. Ang mga aromatic acid sa mga langis ay kinakatawan ng benzoic acid at mga derivatives nito. Maraming homologous na serye ng polycyclic naphthenoaromatic acid ang natuklasan sa mga langis, at ang mga monoaromatic steroid acid ay nakilala sa Samotlor oil

Ng mga compound na naglalaman ng oxygen, petrolyo Ang mga acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng pinakamataas na aktibidad sa ibabaw. Ito ay itinatag na ang aktibidad sa ibabaw ng parehong mababang-resin at mataas na-resin na mga langis ay makabuluhang bumababa pagkatapos alisin ang mga acidic na bahagi (mga acid at phenol) mula sa kanila. Ang mga malakas na acid ay nakikilahok sa pagbuo ng mga kasama sa langis, tulad ng ipinapakita sa pamamagitan ng pag-aaral ng kanilang mga rheological na katangian.

Ang mga phenol ay pinag-aralan nang mas masahol kaysa sa mga acid. Ang kanilang nilalaman sa mga langis mula sa mga patlang ng West Siberian ay mula 40 hanggang 900 mg/l. Sa mga langis ng West Siberian, ang mga konsentrasyon ng mga phenol ay tumataas sa pagkakasunud-sunod C 6<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

Sa mga neutral na compound na naglalaman ng oxygen ng mga langis ng California, lahat ng pinakasimpleng alkyl ketone na C3-C6, acetophenone at ang naphtheno- at arene-derivatives nito, fluorenone at ang pinakamalapit na homologues nito ay natagpuan. Ang ani ng ketone concentrate mula sa Samotlor oil, na pangunahing binubuo ng dialkyl ketones, ay 0.36%, habang ang antas ng ketone extraction ay 20% lamang, na nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga ketone ng malalaking molekular na timbang na hindi maaaring makuha gamit ang pamamaraang ito. Kapag nag-aaral ng mga ketone sa Western Siberian oils, napag-alaman na naglalaman ang mga ito ng C 19 -C3 2 ketones, na may aliphatic ketones na nangingibabaw sa methane oil, at may cyclane at aromatic substituents sa naphthenic oils.

Maaaring ipagpalagay na ang mga langis ay naglalaman ng mga alkohol sa isang libreng estado; kapag nakatali, sila ay bahagi ng mga ester. Sa mga heteroorganic na compound ng petrolyo, ang tendensya ng mga compound na naglalaman ng oxygen na sumailalim sa matinding intermolecular na interaksyon ay ang pinaka pinag-aralan.

Ang pag-aaral ng mga compound na naglalaman ng nitrogen ay posible sa dalawang paraan - direkta sa krudo at pagkatapos ng kanilang paghihiwalay at paghihiwalay. Ang unang paraan ay ginagawang posible na pag-aralan ang mga compound na naglalaman ng nitrogen sa isang estado na malapit sa natural, gayunpaman, posible na ang mga kapansin-pansing error ay maaaring mangyari dahil sa mababang konsentrasyon ng mga compound na ito. Ang pangalawang paraan ay ginagawang posible upang mabawasan ang mga pagkakamali, ngunit sa proseso ng pagkakalantad ng kemikal sa langis sa panahon ng paghihiwalay at paghihiwalay, posible ang pagbabago sa kanilang istraktura. Napagtibay na ang mga compound na naglalaman ng nitrogen sa langis ay pangunahing kinakatawan ng mga cyclic compound. Ang mga aliphatic nitrogen-containing compound ay matatagpuan lamang sa mga produkto ng mapanirang pagpino ng langis, kung saan nabuo ang mga ito bilang resulta ng pagkasira ng nitrogen heterocycles.

Ang lahat ng mga compound na petrolyo na naglalaman ng nitrogen ay, bilang panuntunan, mga functional derivatives ng mga arene, at samakatuwid ay may pamamahagi ng molecular weight na katulad sa kanila. Gayunpaman, hindi tulad ng mga arene, ang mga nitrogen-containing compound ay puro sa mga high-boiling oil fractions at isang mahalagang bahagi ng CAB. Hanggang sa 95% ng nitrogen atoms na nasa langis ay puro sa resins at asphatenes. Iminungkahi na sa panahon ng paghihiwalay ng mga resin at asphaltene, kahit na medyo mababa ang molekular na timbang ng mga compound na naglalaman ng nitrogen ay nakikipagtulungan sa kanila sa anyo ng mga donor-acceptor complex.

Alinsunod sa pangkalahatang tinatanggap na pag-uuri ng acid-base nahahati ang mga compound na naglalaman ng nitrogensa mga nitrogenous base at neutral compound.

Mga base na naglalaman ng nitrogen ay, tila, ang tanging tagapagdala ng mga pangunahing katangian sa mga bahagi ng mga sistema ng petrolyo. Ang proporsyon ng mga base na naglalaman ng nitrogen sa langis na na-titrated ng perchloric acid sa isang medium ng acetic acid ay mula 10 hanggang 50%. Sa kasalukuyan, higit sa 100 alkyl- at arene-condensed analogues ng pyridine, quinoline at iba pang mga base ang natukoy sa mga langis at produktong petrolyo.

Ang malakas na pangunahing mga compound na naglalaman ng nitrogen ay kinakatawan ng pyridines at ang kanilang mga derivatives:

Ang mahinang pangunahing nitrogen-containing compound ay kinabibilangan ng mga aniline, amides, imides at N-cycloalkyl derivatives na mayroong mga grupong alkyl, cycloalkyl at phenyl bilang mga substituent sa pyrrole ring:

Ang mga neutral na compound na naglalaman ng nitrogen na hindi naglalaman ng mga heteroatom maliban sa nitrogen atom sa kanilang mga molekula at nakahiwalay sa langis ay kinabibilangan ng mga indoles, carbazole at kanilang naphthenic at sulfur-containing derivatives:

Kapag nakahiwalay, ang mga neutral na compound na naglalaman ng nitrogen ay bumubuo ng mga nauugnay sa mga compound na naglalaman ng oxygen at kinukuha kasama ng mga base na naglalaman ng nitrogen.

Kasama ng mga nabanggit na monofunctional, ang mga sumusunod na nitrogen-containing compound ay natukoy sa mga langis:

1. Polyaromatic na may dalawang nitrogen atoms sa molekula:

2. Mga compound na may dalawang heteroatom (nitrogen at sulfur) sa isang singsing - thiazoles at benzothiazoles at ang kanilang mga alkyl- at naphthenic homologues:

3. Mga compound na may dalawang heteroatom ng nitrogen at sulfur sa magkaibang singsing: thiophene-containing alkyl-, cycloalkylindoles at carbazoles.

4. Mga compound na may pangkat ng carbonyl sa isang heterocycle na naglalaman ng nitrogen, tulad ng piperidones at quinolones:

5. Mga Porphyrin. Ang istraktura ng mga porphyrin, na mga kumplikadong compound na may vanadyl VO, nickel at iron, ay tatalakayin sa ibaba.

Napakahusay ng kahalagahan ng mga compound ng petrolyo na naglalaman ng nitrogen bilang mga natural na surfactant; sila, kasama ng CAB, ay higit na tinutukoy ang aktibidad sa ibabaw sa mga likidong interface at ang kakayahang magbasa ng langis sa mga interface ng rock-oil, metal-oil. Nitrogen-containing compounds at ang kanilang mga derivatives - pyridines, hydroxypyridines, quinolines, hydroxyquinolines, imidazolines, oxazolines, atbp. - ay mga natural na oil-soluble surfactant na may mga katangiang nagbabawal laban sa metal corrosion sa panahon ng produksyon ng langis, transportasyon at pagdadalisay. Ang mga compound na petrolyo na naglalaman ng nitrogen tulad ng mga homologue ng pyrrole, indole, carbazole, thiazoles at amides ay nailalarawan sa pamamagitan ng mas mahina na mga katangiang aktibo sa ibabaw.

Mga sangkap ng resin-aspaltenic (CAB). Ang isa sa mga pinakakinatawan na grupo ng heteroorganic na mataas na molekular na timbang na mga compound ng petrolyo ay ang CAB. Ang mga katangian ng CAB - makabuluhang molekular na timbang, ang pagkakaroon ng iba't ibang mga heteroelement sa kanilang komposisyon, polarity, paramagnetism, mataas na propensity para sa magnetic resonance at asosasyon, polydispersity at ang pagpapakita ng binibigkas na colloidal-disperse na mga katangian - nag-ambag sa katotohanan na ang mga pamamaraan ay karaniwang na ginamit sa pagsusuri ay naging hindi angkop para sa kanilang pag-aaral ng mga bahaging mababa ang kumukulo. Isinasaalang-alang ang mga detalye ng bagay na pinag-aaralan, si Sergienko S.R. mahigit 30 taon na ang nakararaan, ibinukod niya ang chemistry ng high-molecular petroleum compound bilang isang independiyenteng sangay ng petroleum chemistry at gumawa ng malaking kontribusyon sa pag-unlad nito sa kanyang mga pangunahing gawa.

Hanggang sa 60-70s, tinutukoy ng mga mananaliksik ang mga katangian ng physicochemical ng CAB (ang ilan sa mga ito ay ibinigay sa Talahanayan 2.4) at sinubukang ipakita ang pormula ng istruktura ng average na molekula ng mga asphaltene at resin batay sa data ng instrumental na pagsusuri ng istruktura.

Ang mga katulad na pagtatangka ay ginagawa ngayon. Ang mga halaga ng elemental na komposisyon, average na molekular na timbang, density, solubility, atbp. para sa mga sample ng CAB ng iba't ibang domestic at foreign oil, na nag-iiba sa loob ng makabuluhang limitasyon, ay sumasalamin sa pagkakaiba-iba ng natural na mga langis. Karamihan sa mga heteroelement na naroroon sa langis at halos lahat ng mga metal ay puro sa mga resin at asphaltene.

Ang nitrogen sa CAB ay higit na matatagpuan sa mga heteroaromatic moieties ng mga uri ng pyridine (basic), pyrrole (neutral) at porphyrin (metal complex). Ang sulfur ay bahagi ng mga heterocycle (thiophene, thiacyclane, thiazole), thiol group at sulfide bridge na nag-cross-link ng mga molekula. Ang oxygen sa mga resin at asphaltene ay ipinakita sa anyo ng hydroxyl (phenolic, alcoholic), carboxyl, eter (simple, kumplikadong lactone), carbonyl (ketone, quinone) na mga grupo at furan ring. Mayroong isang tiyak na pagsusulatan sa pagitan ng molekular na timbang ng mga asphatene at ang nilalaman ng mga heteroelement (Larawan 2.2).

Ilarawan natin ang kasalukuyang antas ng mga ideya tungkol sa CAB. Binanggit ni Yen ang unibersal na kalikasan ng mga aspaltene bilang isang bumubuo ng mga likas na pinagmumulan ng carbon, hindi lamang mga caustobiolite (mga petrolyo at solidong gasolina), kundi pati na rin ang mga sedimentary na bato at meteorite.

Ayon sa klasipikasyon ng mga likas na yaman na may hydrocarbon base na iminungkahi ni Abraham, ang mga langis ay kinabibilangan ng mga naglalaman ng hanggang 35-40% (wt.) CAB, at ang mga natural na aspalto at bitumen ay naglalaman ng hanggang 60-75% (wt.) CAB, ayon sa iba pang data - hanggang sa 42-81%. Sa kaibahan sa mas magaan na mga bahagi ng langis, ang pamantayan para sa pag-uuri sa kanila sa kanilang mga grupo ay ang pagkakapareho ng kanilang kemikal na istraktura, ang pamantayan para sa pagsasama-sama ng mga compound sa isang klase na tinatawag na CAB ay ang kanilang pagkakapareho sa solubility sa isang partikular na solvent. Kapag ang mga nalalabi sa langis at langis ay nalantad sa malalaking dami ng petrolyo eter at mababang kumukulong alkanes, ang mga sangkap ay tinatawag na mga aspalto, na natutunaw sa mas mababang mga arene, at solvation ng iba pang mga bahagi - maltenes, na binubuo ng isang bahagi ng hydrocarbon at resins.

Ang mga modernong pamamaraan ng paghihiwalay ng mabibigat na langis ay batay sa mga klasikal na pamamaraan na unang iminungkahi ni Markusson. Ang mga sangkap na hindi matutunaw sa carbon disulfide at iba pang mga solvent ay inuri bilang carboids. Ang mga sangkap na natutunaw lamang sa carbon disulfide at namuo ng carbon tetrachloride ay tinatawag carbenes. Carboids at carbenes, bilang panuntunan, ay matatagpuan sa komposisyon ng mabibigat na produkto ng mapanirang pagdadalisay ng langis sa halagang ilang porsyento at tatalakayin nang hiwalay sa ibaba. Ang mga ito ay halos wala sa komposisyon ng mga langis na krudo at sa mga nalalabi ng pangunahing pagpino ng langis.

Ang mga katangian ng mga nakahiwalay na asphaltene ay nakasalalay din sa solvent. Ang kahihinatnan ng mga pagkakaiba sa kalikasan at mga katangian ng mga solvent ay ang molekular na bigat ng mga asphaltene mula sa mga langis ng Arab kapag natunaw sa benzene ay nasa average na 2 beses na mas mataas kaysa sa tetrahydrofuran. (Talahanayan 2. 5).

Talahanayan 2.5

Solvent Solvent parameter Dielectric Dipole moment, Dpagkamatagusin pagkamatagusin

Tetrahydrofuran 9.1 7.58 1,75 Benzene 9.2 2.27 0

Sa proseso ng pagbuo ng mga ideya tungkol sa istraktura at likas na katangian ng mga CAB ng petrolyo, ang dalawang pangunahing yugto ay maaaring makilala, na konektado ng pangkalahatang ideya ng isang colloidal-disperse na istraktura, ngunit naiiba sa pamamaraang pamamaraan sa pagtatasa ng istraktura ng isang elemento. ng istrukturang koloidal. Sa unang yugto - ang yugto ng mga ideya sa kemikal tungkol sa istraktura ng mga molekula ng CAB - isang karaniwang pamamaraan ng kemikal ang ginamit upang makilala ang istraktura ng isang hindi kilalang tambalan. Matapos itatag ang molecular weight, elemental na komposisyon at gross formula ng mga molecule ng resins at asphaltenes, C n H 2 n - z N p S g O r . Pagkatapos ay kinakalkula ang halaga ng z. Para sa mga resin ito ay 40-50, para sa mga asphaltene - 130-140. Ang isang tipikal na halimbawa ng mga resulta ng naturang mga pag-aaral para sa mga sample ng CAB ng iba't ibang mga domestic at dayuhang langis ay ipinakita sa Talahanayan. 2.4. (tingnan ang talahanayan 1.4). Tulad ng makikita, ang mga asphatene ay naiiba sa mga resin mula sa parehong pinagmulan sa pamamagitan ng isang mas mataas na nilalaman ng carbon at metal at isang mas mababang proporsyon ng hydrogen, mas malalaking sukat ng polyaromatic core, pati na rin ang isang mas maikling average na haba ng malalaking aliphatic substituent at isang mas maliit na bilang ng acyclic fragment direktang condensed na may aromatic core.

Ang ikalawang yugto ay maaaring mailalarawan bilang yugto ng pag-unlad ng mga pisikal na ideya tungkol sa istruktura ng mga asphaltene at pagsusuri ng mga dahilan na tumutukoy sa ugali ng mga asphaltene na mag-ugnay. Sa katunayan, ang isang paliwanag ng pag-asa ng molekular na timbang sa mga kondisyon ng pagpapasiya (tingnan ang Talahanayan 2.5), pati na rin ang linear na pagdepende nito sa laki ng mga partikulo ng asphaltenes (Larawan 1.5), ay naging posible sa loob ng balangkas ng mga bagong ideya tungkol sa istruktura. ng mga asphaltene.

Noong 1961 Iminungkahi ni T. Yen ang tinatawag na stack model ng istraktura ng mga asfaltene ng uri ng "plate to plate". Ang modelo ay hindi nakabatay sa pangangailangan na tumutugma ito sa kinakalkula na mga parameter ng istruktura ng komposisyon ng mga asphaltene, ngunit sa pangunahing posibilidad ng kahanay na oryentasyon ng eroplano ng mga polyaromatic fragment ng iba't ibang mga molekula. Ang kanilang kumbinasyon bilang resulta ng intermolecular (π - π, donor-acceptor, atbp.) na mga pakikipag-ugnayan ay nangyayari sa pagbuo ng mga layered stacking structures (ang terminong "stacking" ay pinagtibay sa molecular biology upang tukuyin ang isang stack-like arrangement ng mga molekula sa itaas. Yung isa).

kanin. 2.5. Kaugnayan sa pagitan ng laki ng butil ng asphatene (D) at ang kanilang molekular na timbang (M)

Ayon sa modelo ni Yen batay sa data ng X-ray diffraction, ang mga asphaltene ay may mala-kristal na istraktura at mga stacking na istruktura na may diameter na 0.9-1.7 nm ng 4-5 na layer na may pagitan ng 0.36 nm. Ang laki ng mga stacking structure na normal sa eroplano ng mga aromatic plate ay 1.6-2.0 nm (Fig. 2.6). Ang mga tuwid na linya ay nagpapakita ng mga flat polyaromatic molecule, at ang mga putol na linya ay nagpapakita ng mga saturated fragment ng mga molekula. Ang mga polyaromatic fragment ay kinakatawan ng medyo maliit, kadalasang hindi hihigit sa tetracyclic, nuclei. Sa mga aliphatic fragment, ang pinakakaraniwan ay ang mga maiikling pangkat ng alkyl C 1 -C 5, pangunahin ang methyl, ngunit naroroon din ang mga linear branched alkane na naglalaman ng 10 carbon atoms o higit pa. Ang mga molekula ng CAB ay naglalaman din ng mga polycyclic saturated na istruktura na may 1-5 condensed ring, pangunahin ang mga bicyclane.

Sa loob ng balangkas ng modelo ni Yen, ang nabanggit sa itaas na pag-asa ng molekular na bigat ng mga asphaltene sa mga kondisyon ng paghihiwalay at ang likas na katangian ng solvent ay madaling ipinaliwanag ng isang asosasyon na nagpapalagay ng ilang antas ng istrukturang organisasyon ng mga asphaltene: isang molecularly dispersed state ( I), kung saan ang mga asphatene ay matatagpuan sa anyo ng magkahiwalay na mga layer; colloidal state (II), na resulta ng pagbuo ng mga stacking structure na may mga katangiang laki; isang dispersed kinetically stable na estado (III), na lumitaw sa panahon ng pagsasama-sama ng mga stacking structure, at isang dispersed kinetically unstable na estado (IV), na sinamahan ng paglabas ng isang precipitate.

kanin. 2.6. Ang modelo ni Jen ng istraktura ng mga aspaltene

Maraming mga modernong mananaliksik ang sumunod sa modelo ng istraktura ng pack ng istraktura ng asphaltene. Unger F.G. nagpahayag ng orihinal na pananaw sa proseso ng paglitaw at pagkakaroon ng CAB sa langis. Ang mga langis at sistema ng langis na naglalaman ng CAB, sa kanyang opinyon, ay thermodynamically labile paramagnetic na nauugnay na mga solusyon. Ang mga core ng mga associate ng naturang mga solusyon ay nabuo ng mga asphaltene, kung saan ang mga stable na free radical ay naisalokal, at ang mga solvation layer na nakapalibot sa mga core ay binubuo ng diamagnetic resin molecules. Ang ilang diamagnetic resin molecule ay may kakayahang lumipat sa isang excited triplet state at sumasailalim sa hemolysis. Samakatuwid, ang mga resin ay isang potensyal na mapagkukunan ng mga asphaltene, na nagpapaliwanag kung ano ang nabanggit ni L.G. Gurvich. kadalian ng pagbabagong-anyo ng mga resins sa aspaltene.

Kaya, ang pagiging bago ng mga ipinakita na ideya ay nauugnay sa pagpapatibay ng espesyal na papel ng mga pakikipag-ugnayan sa pagpapalitan sa pagpapaliwanag ng likas na katangian ng CAB. Sa kaibahan sa burst model, ang ideya ng isang sentral na simetriko na istraktura ng CAB particle ay binuo. Ito ay unang nai-postulate nina D. Pfeiffer at R. Saal, na nagmungkahi ng isang static na modelo para sa istruktura ng yunit ng istruktura ng mga asphaltene. Ayon dito, ang core ng structural unit ay nabuo ng mataas na molekular na timbang na polycyclic hydrocarbons at napapalibutan ng mga bahagi na may unti-unting pagbaba ng antas ng aromaticity. Binigyang-diin ni Neumann G. na masiglang kapaki-pakinabang na gawing structural unit ang mga polar group, at palabas ang mga hydrocarbon radical, na sumasang-ayon sa panuntunan ng polarity equalization ayon kay Rehbinder.

Mga porphyrin ay mga tipikal na halimbawa ng katutubong mga compound ng petrolyo. Ang mga porphyrin na may vanadium bilang sentro ng koordinasyon (sa anyo ng vanadyl) o nikel (tingnan ang 11). Ang mga petrolyo vanadyl porphyrin ay pangunahing mga homologue ng dalawang serye: mga alkyl-substituted porphyrin na may iba't ibang kabuuang bilang ng mga carbon atoms sa mga side substituent ng porphin ring at mga porphyrin na may karagdagang cyclopentene ring. Ang mga metal na porphyrin complex ay naroroon sa mga natural na bitumen hanggang sa 1 mg/100 g, at sa mga high-viscosity na langis - hanggang 20 mg/100 g ng langis. Kapag pinag-aaralan ang likas na katangian ng pamamahagi ng mga metal porphyrin complex sa pagitan ng mga bahagi ng VAT gamit ang mga pamamaraan ng pagkuha at gel chromatography, natagpuan na 40% ng mga vanadyl porphyrin ay puro sa mga dispersed na particle (humigit-kumulang pantay sa komposisyon ng core at solvation layer). , at ang natitira sa kanila at mga nickel porphyrin ay nakapaloob sa dispersed na kapaligiran.

Ang mga Vanadyl porphyrin sa mga asphaltene ay gumagawa ng isang makabuluhang kontribusyon sa aktibidad sa ibabaw ng mga langis, habang ang intrinsic na aktibidad sa ibabaw ng mga asphaltene ay mababa. Kaya, ang isang pag-aaral ng mga langis mula sa Bashkiria ay nagpakita na ang pag-igting sa ibabaw ng mga langis sa interface na may tubig ay malakas na nauugnay sa nilalaman ng vanadyl porphyrins sa kanila, habang ang koepisyent ng ugnayan na may nilalaman ng mga asphaltene sa kanila ay medyo mababa (Larawan 2.7) .

Ang impluwensya ng metalporphyrins sa dispersed na istraktura ng langis at ang mga kondisyon para sa mga phase transition sa mga sistema ng langis ay pinag-aralan sa isang mas mababang lawak. Mayroong katibayan ng kanilang negatibong epekto, kasama ang iba pang mga heteroatomic na bahagi, sa mga catalytic na proseso ng pagdadalisay ng langis. Bilang karagdagan, dapat nilang malakas na maimpluwensyahan ang kinetics at mekanismo ng mga phase transition sa SSS.

kanin. 2.7. Isotherms ng interfacial tension a sa hangganan ng tubig:

a - mga solusyon sa benzene ng mga asphaltene: 1- mga asphaltene na may mga porphyrin; 2-5 - asphaltenes bilang porphyrins ay inalis pagkatapos ng isa, lima, pito, labintatlo extractions, ayon sa pagkakabanggit; b - mga langis ng Bashkiria

Ang mga organikong sangkap ay isang klase ng mga compound na naglalaman ng carbon (hindi kasama ang mga carbide, carbonates, carbon oxides at cyanides). Ang pangalang "organic compound" ay lumitaw sa isang maagang yugto sa pagbuo ng kimika at ang mga siyentipiko ay nagsasalita para sa kanilang sarili... Wikipedia

Isa sa pinakamahalagang uri ng mga organic compound. Naglalaman sila ng nitrogen. Naglalaman ang mga ito ng carbon-hydrogen at nitrogen-carbon bond sa molekula. Ang langis ay naglalaman ng heterocycle na naglalaman ng nitrogen, pyridine. Ang nitrogen ay bahagi ng mga protina, nucleic acid at... ... Wikipedia

Ang mga organogermanium compound ay mga organometallic compound na naglalaman ng germanium-carbon bond. Minsan tinutukoy nila ang anumang mga organikong compound na naglalaman ng germanium. Ang unang organogermanic compound, tetraethylgermane, ay... ... Wikipedia

Ang mga organosilicon compound ay mga compound sa mga molekula kung saan mayroong direktang silikon-carbon bond. Ang mga organosilicon compound ay kung minsan ay tinatawag na silicones, mula sa Latin na pangalan para sa silikon, silicium. Organosilicon compounds... ... Wikipedia

Ang mga organikong compound, mga organikong sangkap ay isang klase ng mga kemikal na compound na naglalaman ng carbon (hindi kasama ang mga carbides, carbonic acid, carbonates, carbon oxides at cyanides). Nilalaman 1 Kasaysayan 2 Klase... Wikipedia

Ang mga organometallic compound (MOC) ay mga organikong compound kung saan ang mga molekula ay mayroong isang bono sa pagitan ng isang metal na atom at isang carbon atom/atom. Mga Nilalaman 1 Mga uri ng organometallic compound 2 ... Wikipedia

Ang mga organohalogen compound ay mga organikong sangkap na naglalaman ng hindi bababa sa isang C Hal carbon halogen bond. Ang mga organohalogen compound, depende sa likas na katangian ng halogen, ay nahahati sa: Organofluorine compound; ... ... Wikipedia

Ang mga organometallic compound (MOC) ay mga organikong compound kung saan ang mga molekula ay mayroong isang bono sa pagitan ng isang metal na atom at isang carbon atom/atom. Mga Nilalaman 1 Mga uri ng organometallic compound 2 Paraan ng paghahanda ... Wikipedia

Ang mga organikong compound na naglalaman ng isang tin-carbon bond ay maaaring maglaman ng parehong divalent at tetravalent na lata. Mga Nilalaman 1 Paraan ng sintesis 2 Uri 3 ... Wikipedia

- (mga heterocycle) mga organikong compound na naglalaman ng mga cycle, na, kasama ng carbon, ay kinabibilangan din ng mga atomo ng iba pang mga elemento. Maaari silang ituring bilang mga carbocyclic compound na may heterosubstituents (heteroatoms) sa ring. Karamihan... ... Wikipedia

Ang nitrogen, tulad ng oxygen, ay madalas na matatagpuan sa organikong bagay, at ang mga compound nito ay mahalaga para sa mga buhay na organismo.

Ang mga compound na naglalaman ng nitrogen ay mas magkakaiba kaysa sa mga naglalaman ng oxygen. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang nitrogen ay may mas mataas na valency at sa parehong oras mayroon itong tatlong hybrid na estado, tulad ng carbon atom. Ang mga compound na may iisang C-N bond ay tinatawag na amines, na may double C=N bond - imines, at may triple C=K bond - nitriles.

Ang isang makabuluhang pagkakaiba sa pagitan ng nitrogen at oxygen ay ang nitrogen ay maaaring pumasok sa mga organikong compound sa parehong nabawasan at na-oxidized na mga estado. Ang electronegativity ng nitrogen (x = 3.0) ay mas mataas kaysa sa carbon (x = 2.5) at mas mababa kaysa sa oxygen (x = 3.5). Kung ang nitrogen ay nakagapos sa carbon at hydrogen, ang estado ng oksihenasyon nito ay -3. Sa mga compound na naglalaman ng nitro group -G) 2, ang nitrogen ay nauugnay sa oxygen at carbon at nasa +3 na estado ng oksihenasyon. Ang mga organikong compound na may oxidized nitrogen ay naglalaman ng panloob na supply ng oxidizing agent. Kung mayroong ilang mga grupo ng nitro sa molekula, ang tambalan ay nagiging paputok. Ang mga sangkap ng ganitong uri ay kinabibilangan ng 2,4,6-trinitrotoluene (TNT).

Ang pinababang nitrogen ay nagbibigay sa mga organikong compound ng parehong mga katangian tulad ng oxygen: polarity, basicity at acidity, kakayahan

bumubuo ng mga bono ng hydrogen. Gayunpaman, ang polarity ng nitrogen-containing compounds ay mas mababa, at ang hydrogen bonds ay mas mahina kaysa sa oxygen-containing compounds. Samakatuwid, ayon sa ilang pisikal na katangian, ang mga amin ay nasa pagitan ng mga hydrocarbon at alkohol. Habang ang lahat ng alkohol ay mga likido sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang ilang mga amine ay mga gas:

Nitrogen ay kaya vr Ang 3-hybridization ay isang magandang electron pair donor. Samakatuwid, tulad ng alam na natin, ang mga amin ay nagpapakita ng medyo malakas na mga pangunahing katangian. Sa mas maliit na lawak, ang mga katangian ng donor ay ipinahayag sa nitrogen sa estado ng $p2 hybridization. Ang mga acidic na katangian ng nitrogen-containing organic compounds ay mas mahina kaysa sa mga naglalaman ng oxygen. Ngunit sa pakikilahok ng mga nitrogen electron sa conjugation sa mga electron at carbon, lumilitaw ang mga acidic na katangian.

Isa sa mga klase ng mga sangkap na naglalaman ng nitrogen - amines Ito ang pangalang ibinigay sa nitrogen-containing organic substances kung saan ang nitrogen atom ay pinagsama sa mga hydrocarbon radical at ang katumbas na bilang ng hydrogen atoms. Depende sa bilang ng mga radical mayroong:

• - pangunahing mga amine NMN 2;
• - pangalawang amine KI/UN;
• - tertiary amines KK"K"Y.

Dapat pansinin na ang mga konsepto ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryo na mga amin ay hindi nag-tutugma sa kaukulang mga konsepto para sa mga alkohol.

Mayroong homologous na serye ng saturated, unsaturated at aromatic amines. Mayroon ding pagkakaiba sa terminolohiya kapag inihahambing ang mga alkohol at amin. Sa aromatic alcohols, ang hydroxo group ay dapat na nakatali sa isang carbon atom sa radical at hindi sa aromatic ring. Sa kaso ng mga compound na naglalaman ng nitrogen, ang isang sangkap na may pangkat na NH 2 na nauugnay sa mabangong singsing ay itinuturing din na isang amine.

Ang mga amin na may mababang molekular na timbang ay mga likido o gas na sangkap na lubos na natutunaw sa tubig. Mayroon silang hindi kanais-nais na amoy, nakapagpapaalaala sa ammonia. Ang tiyak na amoy ng isda ay nauugnay din sa pagkakaroon ng mga amin. Ang mas mataas na mga amin ay nagpapakita ng parehong mga tampok na nabanggit para sa mga alkohol at acid - ang solubility sa tubig ay bumababa at lumilitaw ang aktibidad sa ibabaw.

Paghahanda ng mga amine. Ang isa sa mga pamamaraan para sa paggawa ng mga amin ay katulad ng paggawa ng mga alkohol. Ito ang mga reaksyon ng halogenated hydrocarbons na may ammonia, na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng nucleophilic substitution:

Ang amine dito ay hindi maaaring isang direktang produkto ng reaksyon, dahil ang nagresultang hydrogen chloride ay tumutugon dito bilang isang base.

pagbibigay ng amine salt. Upang i-highlight libre amine, ang nagresultang asin ay ginagamot sa alkali:

Ang halogen derivative ng hydrocarbon ay tumutugon hindi lamang sa ammonia, kundi pati na rin sa pangunahing amine. Sa kasong ito, nabuo ang pangalawang amine, at sa susunod na yugto - isang tertiary amine:

Ang mga amin ay nakukuha din sa pamamagitan ng hydrogenation ng nitriles:

Ang mga aromatic na amin ay nakukuha sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga nitro compound. Ang mga metal ay ginagamit bilang mga ahente ng pagbabawas sa isang acidic na kapaligiran:

Ang aromatic amine na ito ay tinatawag na aniline. Ang reduction reaction ng nitro compounds ay natuklasan ni N. N. Zinin noong 1842. Sa industriya, ang nitrobenzene ay nababawasan ng hydrogen sa isang nickel catalyst sa ~300°C. Ang aniline ay naging isang napakahalagang intermediate na produkto na ginagamit para sa produksyon ng mga tina, polimer, gamot, atbp. Ang produksyon ng aniline sa mundo ay higit sa 1 milyong tonelada bawat taon.

Mga kemikal na katangian ng mga amine. Ang mga amin ay kabilang sa mga sangkap na maaaring masunog upang bumuo ng C0 2, H 2 0 at nitrogen N 2.

Bilang mga base, ang mga amin ay katulad ng ammonia, kung saan sila ay ginawa sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen ng mga hydrocarbon radical. Ang mga radikal na ito ay nakakaapekto sa lakas ng mga base. Ang mga epekto ng inductive at mesomeric na epekto sa mga pangunahing katangian ay karaniwang kabaligtaran sa mga epekto nito sa mga acidic na katangian. Ang mga saturated alcohol ay mas mahina sa mga acidic na katangian kaysa sa tubig, at ang mga saturated amine ay mas malakas sa mga pangunahing katangian kaysa sa ammonia; Ang mga phenol ay mas malakas sa mga acidic na katangian kaysa sa mga alkohol, at ang aniline sa mga pangunahing katangian ay mas mahina kaysa sa mga saturated amine.

Sa saturated amines, ang +/- effect ng radical ay nagpapataas ng electron density sa nitrogen, kaya ang kakayahan ng nitrogen na mag-donate ng isang electron pair upang bumuo ng isang donor-acceptor bond ay tumataas. Sa aniline, ang nitrogen electron pares ay nakikilahok sa conjugation na may mga aromatic TT electron at nagiging hindi gaanong naa-access para sa pagbuo ng isang donor-acceptor bond. Samakatuwid, ang mga sangkap ay nakaayos sa sumusunod na hilera ayon sa pagpapahina ng kanilang mga pangunahing katangian:

saturated amines > NH 3 > aromatic amines.

Halimbawa 22.15. Sa anong direksyon inilipat ang equilibrium ng reaksyon sa pagitan ng ethylamine at aniline hydrochloride?

Solusyon. Ang ethylamine ay isang mas malakas na base kaysa aniline. Samakatuwid, ang balanse ay inilipat patungo sa pagbuo ng aniline:

Ang mga amine bilang mga base ay tumutugon sa mga ion ng metal upang bumuo ng mga kumplikadong compound. Ang metal ion ay gumaganap bilang isang acceptor para sa pares ng elektron ng nitrogen, tulad ng sa kaso ng mga reaksyon sa ammonia. Mayroong maraming kumplikadong mga compound ng metal (I-block na may iba't ibang mga amine) na kilala. Kapag ang paghahalo ng mga solusyon ng tansong sulpate at methylamine, isang matinding kulay na solusyon ng isang purong asul na kulay ay nabuo kaysa sa kaso ng reaksyon sa ammonia (talata 210 ):

Ang mga diamine ng uri rIII 2 CH 2 CH 2 1H 2 ay nagbibigay ng mas malakas na mga complex kaysa sa monoamines, dahil ang bawat molekula ay may dalawang donor nitrogen atoms at nakakabit ng dalawang donor-acceptor bond.

Pangunahing mga amin sa ilalim ng pagkilos ng nitrous acid (o sodium nitrite sa isang acidic na kapaligiran) deaminado, nagiging alak:

Sa pangunahin at pangalawang amin, ang hydrogen ng amino group ay pinapalitan ng mga hydrocarbon radical sa panahon ng mga reaksyon sa mga halogen derivatives (tingnan ang paghahanda ng mga amine). Ang amine na may acid halide ay nagbibigay ng acid amide na naglalaman ng radikal na nakagapos sa nitrogen:

Ang mga tertiary amines ay nagdaragdag ng mga halogen derivatives ng hydrocarbons upang bumuo ng tetrasubstituted (quaternary) ammonium salts:

Ito ay mga kristal na sangkap na lubos na natutunaw sa tubig. Hindi tulad ng mga ordinaryong ammonium salts, hindi sila nag-hydrolyze at hindi nabubulok ng alkalis.

Sa aniline at iba pang mga aromatic amines, ang pangkat ng NH 2 ay nagpapakita ng isang positibong mesomeric na epekto, na nagpapabilis ng mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic sa aromatic radical. Aniline decolorizes bromine tubig, na bumubuo ng isang puting precipitate ng tribromoaniline.

Guro:

Institusyong pang-edukasyon: propesyonal na lyceum ng metro ng St. Petersburg

Disiplina sa akademiko: kimika

Paksa: "Mga organikong compound na naglalaman ng oxygen at nitrogen"

Ang target na madla: 1 kurso

Uri ng aralin: paglalahat ng materyal, 1 akademiko. oras.

Mga layunin ng aralin:

Kaalaman: alamin ang mga formula at katangian ng mga organikong sangkap na naglalaman ng oxygen at nitrogen

Pag-unawa: maunawaan ang pag-asa ng mga katangian ng mga sangkap sa istraktura ng molekula, sa functional group

Application: gumamit ng impormasyon tungkol sa mga katangian ng mga sangkap upang makagawa ng mga equation ng mga reaksiyong kemikal.

Pagsusuri: pag-aralan ang magkaparehong impluwensya ng mga grupo ng mga atom sa mga molekula ng mga organikong sangkap.

Synthesis: ibuod ang impormasyon tungkol sa mga katangian ng mga organikong sangkap sa anyo ng isang kadena ng mga pagbabago

Marka: Magsagawa ng self-assessment gamit ang mga iminungkahing rubrics.

Kagamitan: interactive na whiteboard, multimedia presentation.

Plano ng aralin:

1. Org. sandali

2. Pag-uulit ng naunang pinag-aralan.

3. Mga pagtatanghal ng mag-aaral.

4. Pagpapasya sa sarili ng mga mag-aaral sa pamamagitan ng mga antas ng pagpapahalaga sa sarili.

5. Malayang gawain ng mga mag-aaral.

6. Pagbubuod ng sistemang nakatuon sa pamantayan.

7. Takdang-Aralin.

Sa panahon ng mga klase

1. Oras ng pag-aayos.

Pagbuo ng pangkat, iulat mula sa pinuno ng pangkat ang bilang ng mga mag-aaral na dumalo.

2. Pag-uulit ng naunang natutunan

Impormasyon tungkol sa mga functional na grupo, mga klase ng oxygen-containing at nitrogen-containing substance, tungkol sa pinakasimpleng kinatawan ng mga klase na ito gamit ang interactive na whiteboard at multimedia presentation.

Aling grupo ng mga atom, na kinakailangang naroroon sa mga molekula ng mga sangkap ng klase na ito, ang tumutukoy sa kemikal na pag-andar ng sangkap, ibig sabihin, ang mga kemikal na katangian nito?

Sagot: functional na pangkat ng mga atomo

Ibigay ang pangalan ng functional group - OH

Sagot: hydroxyl group of atoms.

Anong klase ng mga substance ang tinutukoy ng hydroxyl group of atoms?

Sagot: Alcohols, kung 1 group ay OH, monohydric alcohols, kung higit sa isang group ay OH, polyhydric alcohols.

Bigyan ng pangalan ang functional group - SON. Anong klase ng mga substance ang tinutukoy nito?

Sagot: pangkat ng aldehyde, tumutukoy sa klase ng aldehydes.

Ibigay ang pangalan ng mga function sa pangkat - SLEEP. Anong klase ang tinutukoy nito?

Sagot: pangkat ng carboxyl, tumutukoy sa klase ng mga carboxylic acid.

Ibigay ang pangalan ng mga function sa pangkat - NH2. Anong klase ang tinutukoy nito?

Sagot: Tinutukoy ng grupong amino ang klase ng mga amin o ang klase ng mga amino acid.

Nakikinig kami sa mga ulat ng mag-aaral na may mga multimedia presentation tungkol sa pinakasimpleng kinatawan ng iba't ibang klase ng mga sangkap na naglalaman ng oxygen at nitrogen.

3.Mga pagtatanghal ng mag-aaral.

Mensahe 1.

Ethanol C2H5OH, class monohydric alcohols, functional group - hydroxyl group of atoms - OH. Qualitative reaction - pakikipag-ugnayan sa copper (II) oxide upang makabuo ng aldehyde. Mga katangian ng kemikal (nakikilala natin ang 2 reaksyon) - pagkasunog at pakikipag-ugnayan sa mga metal (Na).

Mensahe 2.

Propanetriol (glycerol) C3H7(OH)3. Klase – polyhydric alcohols, functional group – ilang hydroxyl group – OH. Qualitative reaction - pakikipag-ugnayan sa tanso (II) hydroxide. Mga katangian ng kemikal - pakikipag-ugnayan sa sodium at hydrogen halides.

Karanasan sa laboratoryo:

Ibuhos ang humigit-kumulang 1 ml ng copper (II) sumorate solution sa isang test tube at magdagdag ng kaunting sodium hydroxide solution hanggang sa magkaroon ng asul na precipitate ng copper (II) hydroxide. Magdagdag ng solusyon sa gliserin na patak-patak sa nagresultang namuo. Iling ang timpla. Pansinin namin ang pagbabago ng asul na namuo sa isang asul na solusyon.

(gliserol + Cu(OH)2 ----- asul na solusyon)

Mensahe 3.

Ang Phenol C6H5OH ay ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga phenol.

Ang functional group ay hydroxyl group -OH. Kwalitatibong reaksyon - ang pagbuo ng isang lilang solusyon kapag nakikipag-ugnayan sa iron (III) chloride o ang pagbuo ng isang puting precipitate kapag nakikipag-ugnayan sa bromine. Mga katangian ng kemikal: ang phenol ay isang mahinang acid, tumutugon sa mga metal (Na) na may alkalis (NaOH) at bromine.

Mensahe 4.

Ethanol o acetaldehyde CH3-COH Functional group – COH aldehyde group. Klase - aldehydes. Ang isang husay na reaksyon ay isang "salamin na pilak" na reaksyon. Mga katangian ng kemikal: reaksyon ng pagbabawas at reaksyon ng oksihenasyon.

Karanasan sa laboratoryo: karanasan sa pagpapakita.

Magdagdag ng ilang patak ng ammonia solution ng silver oxide sa isang test tube na naglalaman ng 1 ml ng aldehyde (may tubig na solusyon). Pinainit namin ang test tube. Napansin namin ang paglabas ng pilak sa mga dingding ng test tube, ang ibabaw ng salamin ay nagiging parang salamin.

Mensahe 5.

Ethanoic acid CH3-COOH (acetic acid). Klase - mga carboxylic acid. Functional group – COOH carboxyl group. Qualitative reaction – nagiging pula ang indicator ng litmus.

Mga katangian ng kemikal: kung paano nakikipag-ugnayan ang anumang acid sa mga metal (Na), mga pangunahing oksido (Na2O), alkalis (NaOH).

Karanasan sa laboratoryo:

Ibuhos ang kaunting acetic acid sa isang tuyo, malinis na test tube na may universal indicator. Ang indicator ay nagiging pula.

Mensahe 6.

Glucose C6H12O6. Klase - carbohydrates. Mga functional na grupo: 5-OH at 1-COH, ibig sabihin, aldehydroalcohol. Mga husay na reaksyon: pakikipag-ugnayan sa tansong hydroxide upang makabuo ng asul na solusyon. Ang reaksyon ng "salamin na pilak" sa paglabas ng pilak sa mga dingding ng test tube. Mga katangian ng kemikal: pagbawas sa hexahydric na alkohol, oksihenasyon sa gluconic acid, reaksyon ng pagbuburo.

Mensahe 7.

Aniline C6H5-NH2.

Functional na grupo - NH2 amino group. Klase - amines. Kwalitatibong reaksyon: pakikipag-ugnayan sa bromine na tubig upang bumuo ng puting namuo. Mga katangian ng kemikal: pakikipag-ugnayan sa hydrochloric acid at bromine.

Mensahe 8.

Aminoethanoic acid NH2-CH2-COOH o aminoacetic acid.

Klase - mga amino acid. Mga functional na grupo: - NH2 amino group at –COOH carboxyl group. Mga katangian ng kemikal: AA – amphoteric compound; - NH2 imparts basic properties, - COOH imparts acidic properties. Samakatuwid, ang mga amino acid ay maaaring pagsamahin sa bawat isa upang bumuo ng mga molekula ng protina, at ang protina ay ang batayan ng buhay sa ating planeta.

4. Pagpapasya sa sarili ng mga mag-aaral ayon sa mga antas ng pagpapahalaga sa sarili.

Interactive na whiteboard: nakikilala ng mga mag-aaral ang development self-assessment card sa klase at markahan ang kanilang antas.

1. Makikilala ko ang functional group at ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga organikong sangkap sa tulong ng guro at mga tala (6-7 puntos).

2. Makikilala ko ang isang functional group, ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga organikong sangkap, nang walang tulong ng isang guro at walang tulong ng isang tala (8-10 puntos).

3. Matutukoy ko ang qualitative reaction at chemical properties ng substance sa tulong ng guro at mga tala (11-14 points).

4. Matutukoy ko ang qualitative reaction at chemical properties ng substance nang walang tulong ng guro at walang note (15-18 points).

Ang mga mag-aaral ay nagiging pamilyar sa sistema ng pagtatasa na nakatuon sa pamantayan.

Pamantayan:

18 – 15 puntos – “mahusay”

puntos - "mabuti"

10 – 6 na puntos – “kasiya-siya”

5 o mas mababa - "hindi kasiya-siya"

5. Malayang gawain ng mga mag-aaral.

6. Pagbubuod ng mga resulta ayon sa criterion-oriented system (ipinapahayag ang bilang ng mga puntos sa mga mag-aaral).

7. Takdang-Aralin: pagpuno sa mesa.